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Octenidindihydrochlorid

organische Verbindung, Arzneistoff

Octenidindihydrochlorid (Salzsäuresalz von Octenidin) ist ein unspezifischer antimikrobieller, kationischer Wirkstoff aus der chemischen Gruppe der Bipyridine mit einem breiten Wirkungsspektrum gegen Bakterien, Pilze und behüllte Viren. Octenidinhaltige Produkte werden äußerlich zur Desinfektion von Haut und Schleimhäuten zur Wunddesinfektion sowie zur MRSA-Dekontamination eingesetzt.[6][7][8][9][10]

Strukturformel
Strukturformel von Octenidindihydrochlorid
Allgemeines
Freiname Octenidin[1]
Andere Namen
  • N-Octyl-1-[10-(4-octyliminopyridin-1-yl)decyl]pyridin-4-imin (IUPAC)
  • N,N′-(Decan-1,10-diyldi-1(4H)-pyridyl-4-yliden)bis(octylammonium)dichlorid
  • N,N′-Dioctyl-1,1'-(decan-1,10-diyl)bis(pyridin-4(1H)-imin)
  • 1,1'-(Decamethylenbis)1,4-dihydro-4-(octylimino)pyridin (WHO)
  • OCTENIDINE HCL (INCI)[2]
Summenformel
  • C36H62N4 (Octenidin)
  • C36H62N4·2 HCl (Octenidindihydrochlorid)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 274-861-8
ECHA-InfoCard 100.068.035
PubChem 51166
Wikidata Q1409243
Arzneistoffangaben
ATC-Code
Wirkstoffklasse

Antiseptikum

Eigenschaften
Molare Masse
  • 550,90 g·mol−1 (Octenidin)
  • 623,84 g·mol−1 (Octenidindihydrochlorid)
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

215–217 °C (Dihydrochlorid)[3][4]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[5]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​410
P: 273​‐​280​‐​301+312​‐​330​‐​305+351+338​‐​302+352[5]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Eigenschaften

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Octenidindihydrochlorid ist farb- und geruchlos. Es wird in einem Massenanteil von 0,1 bis 2,0 %, meist in Kombination mit Phenoxyethanol zur Desinfektion von Haut- und Schleimhautwunden sowie zur antiseptischen Behandlung der Schleimhaut der Mundhöhle und des Urogenital- und Analbereichs verwendet, z. B. vor Operationen im Anal- und Genitalbereich und zur Vorbereitung des Legens eines Harnblasen-Katheters. Da es nicht verdunstet, besitzt es eine Remanenzwirkung. Der Wirkungseintritt ist im Vergleich zu anderen Antiseptika schnell, vergleichbar mit PVP-Iod.[8] Bei niedriger Exposition wurde in Methicillin-resistenten Staphylococcus-aureus-Keimen (MRSA) keine Resistenzen gegenüber Octenidindihydrochlorid festgestellt.[11] Octenidin besitzt eine gute Verträglichkeit gegenüber Fibroblasten,[12] ist aber toxisch für Knorpelgewebe. Es wird nicht über die Haut resorbiert.[13] Daher ist es auch während der Schwangerschaft und Stillzeit anwendbar,[14][15] sowie bei Neu- und Frühgeborenen.[16]

Wirkungsspektrum

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Octenidindihydrochlorid wirkt bakterizid sowohl gegen grampositive als auch gramnegative Bakterien, viruzid gegen lipophile (behüllte) Viren wie die Herpes-simplex-Viren und das Hepatitis-B-Virus, sowie mikrobizid gegen Trichomonas vaginalis.[17] Außerdem wirkt es fungizid, aber nicht sporizid. In Hefen bewirkt Octenidindihydrochlorid eine Destabilisierung der Zellmembran und ein Auslaufen des Zytosols, vermutlich durch Hemmung der Biosynthese von Ergosterol.[18] Aufgrund seiner bakteriziden Wirkung findet Octenidin als Ersatzstoff für Aluminiumhydroxychlorid Anwendung in Deodorantien.[19][20]

Gegenanzeigen

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Octenidindihydrochlorid ist nicht für eine dauerhafte Anwendung geeignet. Es darf ebenso wie Polyhexanid nicht auf Knorpelgewebe und im Innenohr bzw. in Nähe des Trommelfells angewendet werden. Ebenso ist es zur Spülung der Bauchhöhle und Harnblase kontraindiziert. Bei gleichzeitiger Anwendung von PVP-Iod-basierten Antiseptika kann es im Grenzbereich zu bräunlich bis violetten Hautverfärbungen kommen. Bei der Versorgung von Stichwunden etwa im Handbereich – sowie generell bei der Behandlung von Wundkavitäten – mit Octenidindihydrochlorid ist darauf zu achten, dass das Präparat nicht unter Druck (z. B. über eine Knopfkanüle) appliziert wird und frei abfließen kann (z. B. mit Hilfe einer Drainage), da es ansonsten zu massiven Ödemen und Gewebeschädigungen kommen kann, die möglicherweise chirurgisch saniert werden müssen.[21] Bei Spülungen von offenen Wunden der Hand können chronische Entzündungen und Nekrosen auftreten.[22][23] Bei gramnegativen Bakterien kann die Verwendung von Octenidindihydrochlorid zu einer Resistenzverstärkung gegen Antibiotika führen,[24] nicht aber bei grampositiven Bakterien.[25]

Handelsnamen

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Handelsnamen für das hauptsächlich in europäischen Ländern verwendete Octenidindihydrochlorid sind Octenisept (mit Phenoxyethanol), Octeniderm (mit 1-Propanol und 2-Propanol), Octenisept Wundgel, Octenident Mundspüllösung, Octenilin (Wundgel und Wundspüllösung), Octenisan (Waschlotion, Waschhandschuhe, Waschhaube) und Octenisan md Nasengel, welche allesamt von der Schülke & Mayr GmbH vertrieben werden.

Einzelnachweise

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  1. ↑ INN Recommended List 20. In: who.int. 8. Oktober 1980, abgerufen am 22. August 2024 (englisch).
  2. ↑ Eintrag zu OCTENIDINE HCL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 11. Dezember 2021.
  3. ↑ a b c Eintrag zu Octenidin-dihydrochlorid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. Juni 2014.
  4. ↑ The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 1168.
  5. ↑ a b Registrierungsdossier zu N,N'-(decane-1,10-diyldi-1(4H)-pyridyl-4-ylidene)bis(octylammonium) dichloride Vorlage:Linktext-Check/Apostroph bei der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 9. Juli 2020.
  6. ↑ Wallhäußers Praxis der Sterilisation, Antiseptik und Konservierung. ISBN 978-3-13-141121-1)
  7. ↑ N. O. Hübner u. a.: Skin Pharmacol Physiol. 23, 2010, S. 244–258.
  8. ↑ a b T. Koburger, N. O. Hübner, M. Braun, J. Siebert, A. Kramer: Standardized comparison of antiseptic efficacy of triclosan, PVP-iodine, octenidine dihydrochloride, polyhexanide and chlorhexidine digluconate. In: The Journal of antimicrobial chemotherapy. Band 65, Nummer 8, August 2010, S. 1712–1719, doi:10.1093/jac/dkq212, PMID 20551215.
  9. ↑ RKI: Empfehlung zur Prävention und Kontrolle von Methicillin-resistenten Staphylococcus aureus-Stämmen (MRSA) in medizinischen und pflegerischen Einrichtungen. Bundesgesundheitsbl – Gesundheitsforsch – Gesundheitsschutz 2014, 57, S. 696–732.
  10. ↑ N. O. Hübner u. a. in: GMS Krankenhaushygiene International. 2009, 4(2).
  11. ↑ Z. Al-Doori, P. Goroncy-Bermes, C. G. Gemmell, D. Morrison: Low-level exposure of MRSA to octenidine dihydrochloride does not select for resistance. In: The Journal of antimicrobial chemotherapy. Band 59, Nummer 6, Juni 2007, S. 1280–1281, doi:10.1093/jac/dkm092, PMID 17439976.
  12. ↑ G. Müller, A. Kramer: Biocompatibility index of antiseptic agents by parallel assessment of antimicrobial activity and cellular cytotoxicity. In: The Journal of antimicrobial chemotherapy. Band 61, Nummer 6, Juni 2008, S. 1281–1287, doi:10.1093/jac/dkn125, PMID 18364400.
  13. ↑ J. Stahl, M. Braun, J. Siebert, M. Kietzmann: The percutaneous permeation of a combination of 0.1% octenidine dihydrochloride and 2% 2-phenoxyethanol (octenisept®) through skin of different species in vitro. In: BMC Veterinary Research. Band 7, August 2011, S. 44, doi:10.1186/1746-6148-7-44, PMID 21835019, PMC 3180697 (freier Volltext).
  14. ↑ V. Briese, G. Neumann, J. Waldschläger, T. W. May, J. Siebert, B. Gerber: Efficacy and tolerability of a local acting antiseptic agent in the treatment of vaginal dysbiosis during pregnancy. In: Archives of gynecology and obstetrics. Band 283, Nummer 3, März 2011, S. 585–590, doi:10.1007/s00404-010-1414-4, PMID 20217109.
  15. ↑ A. Novakov Mikić, S. Stojic: Study results on the use of different therapies for the treatment of vaginitis in hospitalised pregnant women. In: Archives of gynecology and obstetrics. Band 292, Nummer 2, August 2015, S. 371–376, doi:10.1007/s00404-015-3638-9, PMID 25651828.
  16. ↑ RKI: Empfehlung zur Prävention nosokomialer Infektionen bei neonatologischen Intensivpflegepatienten mit einem Geburtsgewicht unter 1500 g. Bundesgesundheitsbl – Gesundheitsforsch – Gesundheitsschutz 2007, 50, 1265–1303.
  17. ↑ Erik Küng, Jacek Pietrzak, Christoph Klaus, Julia Walochnik: In vitro effect of octenidine dihydrochloride against Trichomonas vaginalis. In: International journal of antimicrobial agents. Band 47, Nummer 3, März 2016, S. 232–234, doi:10.1016/j.ijantimicag.2015.12.010, PMID 26899578.
  18. ↑ Rajendra Prasad, Mahmoud A. Ghannoum: Lipids of Pathogenic Fungi. CRC Press, 1996. ISBN 978-1-351-36095-1, S. 243–246.
  19. ↑ Patentanmeldung WO2016102132A1: Verwendung von Octenidin als desodorierender Wirkstoff. Angemeldet am 24. November 2015, veröffentlicht am 30. Juni 2016, Anmelder: Beiersdorf AG, Erfinder: Bernd Traupe et al.‌
  20. ↑ Aluminiumfreie Deos | Nivea Deo´s gibt es endlich mit ohne Aluminium... In: Shades of Nature. 12. Februar 2015, abgerufen am 1. November 2020.
  21. ↑ Rote Hand Brief: Wichtige Information zur Arzneimittelsicherheit von Octenisept® (Octenidindihydrochlorid, Phenoxyethanol) Oedematöse Schwellungen und Gewebeschädigungen nach Einbringen unter Druck in Stichwunden bei handchirurgischen Eingriffen (Memento vom 17. Juni 2012 im Internet Archive), 7. Februar 2008 (PDF; 171 kB).
  22. ↑ J. M. Lachapelle: A comparison of the irritant and allergenic properties of antiseptics. In: European journal of dermatology : EJD. Band 24, Nummer 1, 2014 Jan-Feb, S. 3–9, doi:10.1684/ejd.2013.2198, PMID 24492204.
  23. ↑ C. D. Biermann, A. Kribs, B. Roth, I. Tantcheva-Poor: Use and Cutaneous Side Effects of Skin Antiseptics in Extremely Low Birth Weight Infants - A Retrospective Survey of the German NICUs. In: Klinische Padiatrie. Band 228, Nummer 4, Juli 2016, S. 208–212, doi:10.1055/s-0042-104122, PMID 27362412.
  24. ↑ G. Kampf: Biocidal Agents Used for Disinfection Can Enhance Antibiotic Resistance in Gram-Negative Species. In: Antibiotics. Band 7, Nummer 4, Dezember 2018, S. , doi:10.3390/antibiotics7040110, PMID 30558235, PMC 6316403 (freier Volltext).
  25. ↑ G. Kampf: Antibiotic ResistanceCan Be Enhanced in Gram-Positive Species by Some Biocidal Agents Used for Disinfection. In: Antibiotics. Band 8, Nummer 1, Februar 2019, S. , doi:10.3390/antibiotics8010013, PMID 30717270, PMC 6466599 (freier Volltext).
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