Moschus-Keton

Strukturformel
Allgemeines
Name	Moschus-Keton
Andere Namen	Keton-Moschus; Musk-Keton; 4-tert-Butyl-2,6-dimethyl-3,5-dinitroacetophenon; 1-(4-tert-butyl-2,6-dimethyl-3,5-dinitrophenyl)ethanon; MUSK KETONE (INCI);
Summenformel	C14H18N2O5
Kurzbeschreibung	gelblicher Feststoff mit moschusartigem, pudrig, animalischen Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-328-9
ECHA-InfoCard	100.001.209
PubChem	6669
Wikidata	Q1948992
Eigenschaften
Molare Masse	294,31 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,29 g·cm−3
Schmelzpunkt	134–137 °C
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (1,9 mg·l−1)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 351‐410
	P: 201‐273‐308+313
Toxikologische Daten	> 10000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Moschus-Keton ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone und aromatischen Nitroverbindungen.

Eigenschaften

Moschus-Keton ist ein gelblicher Feststoff mit moschusartigem, pudrig, animalischen Geruch, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist.^[2] Der Duft des künstlichen Riechstoffes Moschus-Keton kommt dem des natürlichen Moschus am nächsten.^[4]^[5] Moschus-Keton ist leicht löslich in Alkohol, Ether oder Benzol.^[6]

Verwendung

Moschus-Keton wird als Riechstoff in Kosmetika und Konsumprodukten (Wasch- und Reinigungsmitteln, Duftverbesserern, Räucherstäbchen) eingesetzt.^[7] Im Jahr 1998 wurden dafür in Europa 40 Tonnen Moschus-Keton verarbeitet.^[5]

Historisches

Der Chemiker und Fabrikdirektor Albert Baur hatte schon zuvor Nitroaromaten hergestellt, möglicherweise zunächst im Zusammenhang der Sprengstoffforschung^[8]. Nachdem er bemerkt hatte, dass das nitrierte Propylbenzol moschusartig duftet, hatte er die „Herstellung dieses künstlichen Moschus […] in allen Ländern patentirt“ und das Produkt vermarktet.^[9] Im Rahmen seiner weiteren Forschungen entdeckte er das Moschus-Keton; er veröffentlichte dies im Jahr 1898.^[6] Auch das seit 2014 in der EU verbotene Moschusxylol, das ebenfalls im Tonnenmaßstab eingesetzt wurde, ist von Baur entdeckt worden.

Darstellung

Moschus-Keton kann aus Butylxylol erhalten werden, indem dieses mit Acetylchlorid zunächst in das 4-tert-Butyl-2,6-dimethylacetophenon überführt wird. Daraus erhält man das Moschus-Keton durch Nitrieren mit Salpetersäure bei 0 °C.^[6]

Sicherheitshinweise

Bei Moschus-Keton besteht der Verdacht auf krebserzeugende Wirkung.^[2]

Einzelnachweise

↑ Eintrag zu MUSK KETONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. September 2021.
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ Eintrag zu Moschus-Keton in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
↑ Eintrag zu 4′-tert-butyl-2′,6′-dimethyl-3′,5′-dinitroacetophenone im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Edward Sagarin: The Science And Art Of Perfumery. First Edition Auflage. McGraw-Hill, New York, London 1945, The Genealogy of a Formula, S. 117 (englisch, online im Internet Archive): “closest to the natural musk in its odor”
↑ ^a ^b Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft : Vorkommen, Eigenschaften und Anwendung von Riechstoffen und deren Gemischen. 2., überarb. und erw. Auflage. Springer Fachmedien Wiesbaden, Wiesbaden 2015, ISBN 978-3-658-07309-1, S. 166–167, doi:10.1007/978-3-658-07310-7 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ ^a ^b ^c Albert Baur-Thurgau: Ueber Keton-Moschus. In: Deutsche Chemische Gesellschaft, P. Jacobson (Hrsg.): Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 31, Nr. 2. Friedländer & Sohn, Berlin Mai 1898, S. 1344–1349, doi:10.1002/cber.18980310217 (online bei Gallica Bibliothèque nationale de France).
↑ Fact Sheet Nitromoschusverbindungen (Memento vom 12. November 2011 im Internet Archive). Umweltbundesamt (PDF; 40 kB).
↑ Musk ketone. In: American Chemical Society > Molecule of the Week > Molecule of the Week Archive > Archive - M > Musk ketone. American Chemical Society, 8. Mai 2017, abgerufen am 19. Mai 2019.
↑ Albert Baur: Studien über den künstlichen Moschus. In: Ferd. Tiemann, F. v. Dechend (Hrsg.): Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 24, Nr. 2. Friedländer & Sohn, Berlin Juli 1891, S. 2832–2843, doi:10.1002/cber.189102402106.

[CosIng-1] Eintrag zu MUSK KETONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. September 2021.

[GESTIS-2] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ Eintrag zu Moschus-Keton in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)

[CLP_100.001.209-3] Eintrag zu 4′-tert-butyl-2′,6′-dimethyl-3′,5′-dinitroacetophenone im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[4] Edward Sagarin: The Science And Art Of Perfumery. First Edition Auflage. McGraw-Hill, New York, London 1945, The Genealogy of a Formula, S. 117 (englisch, online im Internet Archive): “closest to the natural musk in its odor”

[Legrum-5] Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft : Vorkommen, Eigenschaften und Anwendung von Riechstoffen und deren Gemischen. 2., überarb. und erw. Auflage. Springer Fachmedien Wiesbaden, Wiesbaden 2015, ISBN 978-3-658-07309-1, S. 166–167, doi:10.1007/978-3-658-07310-7 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Baur1898-6] Albert Baur-Thurgau: Ueber Keton-Moschus. In: Deutsche Chemische Gesellschaft, P. Jacobson (Hrsg.): Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 31, Nr. 2. Friedländer & Sohn, Berlin Mai 1898, S. 1344–1349, doi:10.1002/cber.18980310217 (online bei Gallica Bibliothèque nationale de France).

[7] Fact Sheet Nitromoschusverbindungen (Memento vom 12. November 2011 im Internet Archive). Umweltbundesamt (PDF; 40 kB).

[8] Musk ketone. In: American Chemical Society > Molecule of the Week > Molecule of the Week Archive > Archive - M > Musk ketone. American Chemical Society, 8. Mai 2017, abgerufen am 19. Mai 2019.

[9] Albert Baur: Studien über den künstlichen Moschus. In: Ferd. Tiemann, F. v. Dechend (Hrsg.): Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 24, Nr. 2. Friedländer & Sohn, Berlin Juli 1891, S. 2832–2843, doi:10.1002/cber.189102402106.

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