Mestranol
Mestranol ist ein synthetischer Arzneistoff aus der Gruppe der Estrogene. Es ist ein Prodrug (eine inaktive Vorstufe) des häufig in Arzneimitteln zur Empfängnisverhütung eingesetzten Ethinylestradiols.
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Freiname | Mestranol | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C21H26O2 | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 310,43 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Pharmakologische Eigenschaften
BearbeitenChemisch gesehen ist Mestranol der 3-Methylether des Ethinylestradiols. Für die Wechselwirkung mit dem Estrogenrezeptor ist die freie Hydroxygruppe jedoch essentiell, daher ist Mestranol selbst inaktiv. Nach oraler Einnahme wird Mestranol im Magen-Darm-Trakt resorbiert und in der Leber durch Demethylierung in Ethinylestradiol umgewandelt. Das Ausmaß dieser Umwandlung ist hoch variabel, weshalb Mestranol heute nur noch selten eingesetzt wird.[2]
Klinische Angaben
BearbeitenEbenso wie Ethinylestradiol kann Mestranol als estrogene Komponente in kombinierten oralen Kontrazeptiva (Antibabypille) oder in Präparaten zur Hormonersatztherapie eingesetzt werden. Die Gegenanzeigen (Kontraindikationen), unerwünschten Wirkungen und Arzneimittelwechselwirkungen entsprechen denen von Ethinylestradiol.
Mestranolhaltige Fertigarzneimittel sind in den meisten Ländern nicht mehr gebräuchlich.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c Datenblatt Mestranol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. November 2021 (PDF).
- ↑ Fotherby K. Bioavailability of orally administered sex steroids used in oral contraception and hormone replacement therapy. In: Contraception. 1996 Aug;54(2):59-69. PMID 8842581.