Hippursäure
Hippursäure ist eine organische Carbonsäure. Der Name der Verbindung leitet sich von ihrem Vorkommen im Harn von Pferden (gr. hippos) ab. Biochemisch kann Hippursäure aus Glycin und der in einigen Früchten enthaltenen Benzoesäure entstehen.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Hippursäure | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C9H9NO3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farb- und geruchloser Feststoff[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 179,18 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,37 g·cm−3[3] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Hippursäure wurde zuerst 1829 von Justus von Liebig aus Pferdeurin isoliert.[6] Die Synthese gelang 1853 dem französischen Chemiker Victor Dessaignes mit der Umsetzung von Benzoylchlorid mit Glycin.[7]
Biologische Bedeutung
BearbeitenHippursäure dient der Entgiftung von Benzoesäure und wird hauptsächlich in den Nieren vor allem von herbivoren Säugetieren (z. B. Pferd, Rind, Schaf) unter ATP-Verbrauch und Beteiligung des Coenzyms A aus der Aminosäure Glycin und Benzoesäure synthetisiert. In geringerem Ausmaß findet sich Hippursäure auch im Harn von carnivoren bzw. omnivoren Säugern (z. B. Hund, Schwein, Mensch) sowie im Urin pflanzenfressender Muscheln. Bei den Larven der Mücke Aedes aegypti wurde die Fähigkeit zur Hippursäure-Synthese nachgewiesen. Da in Vögeln Glycin nicht in ausreichendem Maße vorhanden ist, erfolgt bei ihnen die Entgiftung von Benzoesäure durch Bindung an die Aminosäure Ornithin, woraus das Ausscheidungsprodukt Ornithursäure resultiert.[8]
Hippursäure wirkt im Harn bakterienabtötend, so dass bei Harnwegsinfektionen eine hohe Konzentration heilungsfördernd wirken kann. Sie wird allerdings auch in Verbindung gebracht mit rheumatischen Erscheinungen, da die Substanz schlecht wasserlöslich ist und so bei einer Überproduktion (in der Leber nach dem Verzehr benzoesäurehaltiger Früchte) nur langsam ausgeschieden werden kann.
Synthese
BearbeitenDie Herstellung von Hippursäure erfolgt über eine Schotten-Baumann-Reaktion, bei der Glycin und Benzoylchlorid im alkalischen Medium umgesetzt werden.
Analytik
BearbeitenZur zuverlässigen qualitativen und quantitativen Bestimmung der Hippursäure können nach adäquater Probenvorbereitung die Gaschromatographie[9] nach Derivatisierung oder die HPLC[10] auch gekoppelt mit der Massenspektrometrie[11] eingesetzt werden. Diese Verfahren finden auch Anwendung bei Untersuchungen von getrockneten Harnproben, die auf Filterpapier gesammelt wurden.[12] Auch zur Ermittlung der Auswirkung des Teekonsums auf den Hippursäurespiegel sind diese Verfahren geeignet.[13]
Derivate
Bearbeitenp-Aminohippursäure (PAH) ist ein Derivat der Hippursäure, das in der Medizin zur Nierenfunktionsprüfung (PAH-Clearance) dient.
Weblinks
BearbeitenEinzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu HIPPURIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. September 2021.
- ↑ a b c Eintrag zu Hippursäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.
- ↑ a b c Datenblatt Hippuric acid, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 6. Dezember 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ Datenblatt Hippursäure bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Oktober 2016 (PDF).
- ↑ Datenblatt Hippursäure bei Merck, abgerufen am 26. Dezember 2019.
- ↑ J. Liebig: Ueber die Säure welche in dem Harn der grasfressenden vierfüssigen Thiere enthalten ist in Annalen der Physik 93 (1829) 389–399.
- ↑ V. Dessaignes: Ueber die Regeneration der Hippursäure in Ann. der Chemie u. Pharm. 87 (1853) 325–327.
- ↑ Heinz Penzlin: Lehrbuch der Tierphysiologie. 5. Auflage. Gustav Fischer Verlag, Jena 1991, ISBN 3-334-60363-6.
- ↑ P. Kongtip, J. Vararussami, V. Pruktharathikul: Modified method for determination of hippuric acid and methylhippuric acid in urine by gas chromatography. In: J Chromatogr B Biomed Sci Appl., 10, 751(1), Feb 2001, S. 199–203. PMID 11232852
- ↑ D. Remane, S. Grunwald, H. Hoeke, A. Mueller, S. Roeder, M. von Bergen, D. K. Wissenbach: Validation of a multi-analyte HPLC-DAD method for determination of uric acid, creatinine, homovanillic acid, niacinamide, hippuric acid, indole-3-acetic acid and 2-methylhippuric acid in human urine. In: J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci., 998-999, 15. Aug 2015, S. 40–44. PMID 26151191
- ↑ S. Marchese, R. Curini, A. Gentili, D. Perret, L. M. Rocca: Simultaneous determination of the urinary metabolites of benzene, toluene, xylene and styrene using high-performance liquid chromatography/hybrid quadrupole time-of-flight mass spectrometry. In: Rapid Commun Mass Spectrom., 18(3), 2004, S. 265–272. PMID 14755610
- ↑ M. V. Antunes, C. G. Niederauer, R. Linden: Development, validation and clinical evaluation of a dried urine spot method for determination of hippuric acid and creatinine. In: Clin Biochem., 46(13-14), Sep 2013, S. 1276–1280. PMID 23868019
- ↑ S. M. Henning, P. Wang, N. Abgaryan, R. Vicinanza, D. M. de Oliveira, Y. Zhang, R. P. Lee, C. L. Carpenter, W. J. Aronson, D. Heber: Phenolic acid concentrations in plasma and urine from men consuming green or black tea and potential chemopreventive properties for colon cancer. In: Mol Nutr Food Res., 57(3), Mar 2013, S. 483–493. PMID 23319439