1,3,4,6,7,8-Hexahydro-4,6,6,7,8,8-hexamethyl-cyclopenta(g)-2-benzopyran

Für HHCB als Stoffgemisch wurde folgende Zusammensetzung beschrieben:^[3]

• 1,3,4,6,7,8-Hexahydro-4,6,6,7,8,8-hexamethyl-cyclopenta[g]-2-benzopyran (74–76 %, also Hauptkomponente)
• 1,3,4,6,7,8-Hexahydro-4,6,8,8-tetramethyl-6-ethyl-cyclopenta[g]-2-benzopyran oder
• 1,3,4,6,7,8-Hexahydro-4,6,6,8-tetramethyl-8-ethyl-cyclopenta[g]-2-benzopyran (zusammen 6–10 %)
• 1,3,4,7,8,9-Hexahydro-4,7,7,8,9,9-hexamethyl-cyclopenta[h]-2-benzopyran (5–8 %)
• 1,2,4,7,8,9-Hexahydro-1,7,7,8,9,9-hexamethyl-cyclopenta[f]-2-benzopyran (6–8 %)

Stereoisomere der Hauptkomponente 1,3,4,6,7,8-Hexahydro-4,6,6,7,8,8-hexamethyl-cyclopenta[g]-2-benzopyran

Die Hauptkomponente (74–76 %) enthält zwei Stereozentren in der 4- und 7-Position, es gibt also vier Stereoisomere, die (4S,7R)-Form, die (4R,7S)-Form, die (4R,7R)-Form und die (4S,7S)-Form mit der Summenformel C₁₈H₂₆O:

•  
  (4S,7R)-Form
•  
  (4R,7S)-Form
•  
  (4R,7R)-Form
•  
  (4S,7S)-Form

Studien haben gezeigt,^[6] dass die (4S,7R)-Form und die (4S,7S)-Form der Hauptkomponente für die Moschus-Geruchsnote entscheidend sind, mit sehr niedrigen Geruchsschwellen von 1 ng/l oder weniger.

Die drei Nebenkomponenten mit je 5–10 % – zusammen 24–26 % – enthalten jeweils ebenfalls Stereozentren, sind also selbst wiederum komplexe Stoffgemische.

HHCB wird als Duftstoff in Wasch- und Reinigungsmitteln sowie in Kosmetikprodukten eingesetzt. Neben HHCB zählt AHTN (7-Acetyl-1,1,3,4,4,6-hexamethyltetralin) zu den mengenmäßig bedeutendsten Vertretern der polycyclischen Moschus-Verbindungen, deren Verbrauch in der EU und den USA jährlich bei über 1000 Tonnen liegt.^[7]

1,3,4,6,7,8-Hexahydro-4,6,6,7,8,8-hexamethyl-cyclopenta[g]-2-benzopyran wurde 2022 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von 1,3,4,6,7,8-Hexahydro-4,6,6,7,8,8-hexamethyl-cyclopenta[g]-2-benzopyran waren die Besorgnisse bezüglich Verbraucherverwendung und Umweltexposition sowie der Gefahren ausgehend von einer möglichen Zuordnung zur Gruppe der PBT-/vPvB-Stoffen und als potentieller endokriner Disruptor. Die Neubewertung läuft seit 2022 und wird von Frankreich durchgeführt.^[8]

Galaxolid ist bioakkumulierend. Zudem zeigt Galaxolid endokrine Eigenschaften und es liegen Hinweise auf dessen Persistenz vor.^[9]

 

Commons: 1,3,4,6,7,8-Hexahydro-4,6,6,7,8,8-hexamethyl-cyclopenta(g)-2-benzopyran – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

• Opinion of the SCCNFP concerning Hexahydro-hexamethyl-cyclopenta(γ)-2-benzopyran (HHCB) vom 17. September 2002

1. ↑ Eintrag zu HEXAMETHYLINDANOPYRAN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. Januar 2022.
2. ↑ aromatisches Galaxolid (Memento vom 27. Mai 2014 im Internet Archive)
3. ↑ ^{a b c} Eintrag zu HHCB. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 26. Mai 2014.
4. ↑ ^{a b} Eintrag zu 1,3,4,6,7,8-Hexahydro-4,6,6,7,8,8-hexamethylindeno(5,6-c)pyran in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)
5. ↑ Eintrag zu 1,3,4,6,7,8-hexahydro-4,6,6,7,8,8-hexamethylindeno[5,6-c]pyran Vorlage:Linktext-Check/Escaped im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
6. ↑ G. Frater, U. Mueller, P. Kraft, Helv. Chim. Acta, 82(10), 1656–1665 (1999).
7. ↑ Eintrag zu polycyclische Moschus-Verbindungen. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Juni 2014.
8. ↑ Community Rolling Action Plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): 1,3,4,6,7,8-hexahydro-4,6,6,7,8,8-hexamethylindeno[5,6-c]pyran, abgerufen am 28. November 2023.Vorlage:CoRAP-Status/2022
9. ↑ Umweltbundesamt – Kurzdossier Spurenstoffe von Galaxolide, Seite 5, Stand Februar 2023, abgerufen am 7. Juli 2024