Glucoiberin

Strukturformel
	Vereinfachte Struktur mit unspezifizierter Stereochemie am Sulfoxid-Schwefel
Allgemeines
Name	Glucoiberin
Summenformel	C11H21NO10S3
Kurzbeschreibung	farb- und geruchloser Feststoff (Kaliumsalz)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	9548622
Wikidata	Q27106758
Eigenschaften
Molare Masse	423,5 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	135–145 °C (Kaliumsalz)
Löslichkeit	löslich in Wasser (Kaliumsalz); schwer löslich in Ethanol (Kaliumsalz);
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Kaliumsalz	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Glucoiberin ist ein Glucosinolat, das in Brokkoli, Grünkohl und einigen anderen Pflanzen vorkommt. Die Seitenkette weist eine Sulfoxidgruppe auf. Es ist strukturell eng verwandt mit Glucoraphanin, das lediglich in der Seitenkette eine zusätzliche Methylengruppe (CH₂) trägt.

Vorkommen

In Brokkoli kommt eine größere Zahl verschiedener Glucosinolate vor, darunter neben Glucoerucin und Glucoraphanin auch Glucoiberin.^[2] Die wichtigsten Glucosinolate in Grünkohl sind Sinigrin, Glucoiberin und Glucobrassicin.^[3] Daneben kommt es in Physaria fendleri^[4] und der Bitteren Schleifenblume^[5] vor.

Eigenschaften

Durch Hydrolyse von Glucoiberin entsteht das Isothiocyanat Iberin.^[4]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g Datenblatt Glucoiberin (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 1. Juli 2024.
↑ R. Iori, R. Bernardi, D. Gueyrard, P. Rollin, S. Palmieri: Formation of glucoraphanin by chemoselective oxidation of natural glucoerucin: A chemoenzymatic route to sulforaphane. In: Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. Band 9, Nr. 7, April 1999, S. 1047–1048, doi:10.1016/S0960-894X(99)00136-5.
↑ Serena Santolamazza-Carbone, Tamara Sotelo, Pablo Velasco, María Elena Cartea: Antibiotic properties of the glucosinolates of Brassica oleracea var. acephala similarly affect generalist and specialist larvae of two lepidopteran pests. In: Journal of Pest Science. Band 89, Nr. 1, März 2016, S. 195–206, doi:10.1007/s10340-015-0658-y.
↑ ^a ^b Steven F. Vaughn, Mark A. Berhow: Glucosinolate hydrolysis products from various plant sources: pH effects, isolation, and purification. In: Industrial Crops and Products. Band 21, Nr. 2, März 2005, S. 193–202, doi:10.1016/j.indcrop.2004.03.004.
↑ Steven F. Vaughn, Mark A. Berhow: Glucosinolate hydrolysis products from various plant sources: pH effects, isolation, and purification. In: Industrial Crops and Products. Band 21, Nr. 2, März 2005, S. 193–202, doi:10.1016/j.indcrop.2004.03.004.

[Carl_Roth-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g Datenblatt Glucoiberin (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 1. Juli 2024.

[2] R. Iori, R. Bernardi, D. Gueyrard, P. Rollin, S. Palmieri: Formation of glucoraphanin by chemoselective oxidation of natural glucoerucin: A chemoenzymatic route to sulforaphane. In: Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. Band 9, Nr. 7, April 1999, S. 1047–1048, doi:10.1016/S0960-894X(99)00136-5.

[3] Serena Santolamazza-Carbone, Tamara Sotelo, Pablo Velasco, María Elena Cartea: Antibiotic properties of the glucosinolates of Brassica oleracea var. acephala similarly affect generalist and specialist larvae of two lepidopteran pests. In: Journal of Pest Science. Band 89, Nr. 1, März 2016, S. 195–206, doi:10.1007/s10340-015-0658-y.

[:0-4] Steven F. Vaughn, Mark A. Berhow: Glucosinolate hydrolysis products from various plant sources: pH effects, isolation, and purification. In: Industrial Crops and Products. Band 21, Nr. 2, März 2005, S. 193–202, doi:10.1016/j.indcrop.2004.03.004.

[5] Steven F. Vaughn, Mark A. Berhow: Glucosinolate hydrolysis products from various plant sources: pH effects, isolation, and purification. In: Industrial Crops and Products. Band 21, Nr. 2, März 2005, S. 193–202, doi:10.1016/j.indcrop.2004.03.004.

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