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Cannabichromen

chemische Verbindung

Cannabichromen (auch CBC) ist eines von bislang 113 entdeckten Cannabinoiden.[3] Es wirkt nicht selbst schmerzstillend, unterstützt jedoch die schmerzhemmende Wirkung des Tetrahydrocannabinols (THC) und wirkt beruhigend.[4] Außerdem wurde eine antibiotische Wirkung gegen Bakterien festgestellt, die als resistent gegenüber klassischen Antibiotika gelten.[5] Wenn Cannabichromen Licht ausgesetzt wird, kann dadurch Cannabicyclol entstehen. Das Vorkommen von CBC ist bei Cannabis indica höher als bei Cannabis sativa.

Strukturformel
Strukturformel von Cannabichromen
Allgemeines
Name Cannabichromen
Andere Namen

2-Methyl-2-(4-methyl-3-penten-1-yl)-7-pentyl-2H-chromen-5-ol (IUPAC)

Summenformel C21H30O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 20675-51-8
EG-Nummer (Listennummer) 809-024-3
ECHA-InfoCard 100.236.929
PubChem 30219
ChemSpider 28064
DrugBank DB14735
Wikidata Q410949
Eigenschaften
Molare Masse 314,47 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

144–146 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

In den USA wird CBC in Form von medizinischem Cannabis eingesetzt, z. B. gegen Epilepsie und um die schmerzhemmende Wirkung von Tetrahydrocannabinol zu unterstützen.

Einzelnachweise

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  1. Eintrag zu Cannabinoide. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Juli 2013.
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Oier Aizpurua-Olaizola, Umut Soydaner, Ekin Öztürk, Daniele Schibano, Yilmaz Simsir: Evolution of the Cannabinoid and Terpene Content during the Growth of Cannabis sativa Plants from Different Chemotypes. In: Journal of Natural Products. Band 79, Nr. 2, 26. Februar 2016, S. 324–331, doi:10.1021/acs.jnatprod.5b00949.
  4. Nutzungsmöglichkeiten von cannabis sativa L. in der Medizin. GRIN Verlag, 2003, ISBN 3-638-21252-1, S. 9 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. C. E. Turner, M. A. Elsohly: Biological activity of cannabichromene, its homologs and isomers. In: Journal of clinical pharmacology. Band 21, Nummer 8–9 Suppl, 1981 Aug-Sep, S. 283S–291S, PMID 7298870.