Buttersäureethylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Buttersäureethylester
Andere Namen	Ethylbutanoat (IUPAC); Ethylbutyrat; Butansäureethylester; ETHYL BUTYRATE (INCI);
Summenformel	C6H12O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit ananasähnlichem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-306-4
ECHA-InfoCard	100.003.007
PubChem	7762
ChemSpider	7475
Wikidata	Q412270
Eigenschaften
Molare Masse	116,16 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,88 g·cm−3 (20 °C)
Schmelzpunkt	−93 °C
Siedepunkt	121 °C
Dampfdruck	17,5 hPa (20 °C)
Löslichkeit	schlecht in Wasser (6,2 g·l−1 bei 20 °C)
Brechungsindex	1,3930 (18 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 226
	P: 210‐233‐240‐241‐242‐243
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Buttersäureethylester ist ein Carbonsäureester mit charakteristischem Ananasgeruch.

Wegen des ausgeprägt aromatischen Geruches werden die Ester kurzkettiger Carbonsäuren – wie Buttersäureethylester – auch Fruchtester genannt (siehe auch Fruchtaroma). Verwendung findet Buttersäureethylester als Aroma in der Parfümherstellung und in Getränken, z. B. in Likören und in Orangensaft.

Vorkommen

Buttersäureethylester kommt nicht nur in der Ananas vor, sondern trägt auch zum typischen Aroma von Erdbeeren^[4]^[5], Äpfeln^[6]^[7], Bananen,^[8] Pfirsichen und Orangen^[9] bei. Auch in alkoholischen Getränken und Käse kann er nachgewiesen werden.^[10] Er ist zusammen mit Decanal der wichtigste Beitrag zum Geschmack von Orangensaft^[11] und wird diesem daher häufig als Aromastoff zugesetzt.^[12] Buttersäureethylester zählt zu den wichtigen Komponenten von frischem Ananasgeruch, insbesondere bei der Sorte Smooth Cayenne.^[11] Es gibt aber auch Ananassorten, deren Aroma von anderen Estern dominiert wird.^[11]

Herstellung

Buttersäureethylester wird durch eine Veresterung von Buttersäure mit Ethanol hergestellt.^[13]

Eigenschaften

Die erste ausführliche Beschreibung des Buttersäureethylesters von 1843 nennt folgende Eigenschaften: „er ist flüssig, farblos, sehr beweglich, sehr leicht entzündbar und besitzt einen angenehmen Geruch, welcher eine Aehnlichkeit hat mit dem der Ananas. Er ist wenig löslich in Wasser, in allen Verhältnissen aber auflöslich in Alkohol und Methanol. […] Alkalien, selbst bei Kochhitze, zersetzen ihn nur langsam.“^[14]^[15]^[16]

Einzelnachweise

↑ Eintrag zu ETHYL BUTYRATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 23. Oktober 2021.
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h Eintrag zu Ethylbutyrat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
↑ D’Ans Lax: Taschenbuch für Chemiker und Physiker. Band II: Organische Verbindungen. 4. Auflage Springer, Berlin 1983, ISBN 3-540-12263-X.
↑ Mette Larsen, Leif Poll: Odour thresholds of some important aroma compounds in strawberries. In: Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und Forschung. Band 195, Nr. 2, August 1992, S. 120–123, doi:10.1007/BF01201770: „The most important compounds were ethyl butanoate…“
↑ Stefan Lunkenbein: Reifekorrelierte Enzyme des Sekundärstoffwechsels von Erdbeeren (Fragaria x ananassa). Dissertation, Technische Universität München. April 2006, S. 7 (tum.de [PDF; 2,0 MB; abgerufen am 8. September 2017]): „Komponenten mit den höchsten Aroma-Werten“
↑ Cox Orange. (PDF) Abgerufen am 8. September 2017.
↑ Cindy Lang: Sensoren zum Monitoring des Nachernteverhaltens von klimakterischen Früchten. Dissertation Technische Universität Berlin. 2011, S. 10 (tu-berlin.de [PDF; 2,8 MB; abgerufen am 8. September 2017]): „Zu den wichtigsten Estern zählen Buttersäureethylester“
↑ R. Tressl, F. Drawert, W. Heimann, R. Emberger: Notizen: Gaschromatographische Bestandsaufnahme von Bananen-Aromastoffen. In: Zeitschrift für Naturforschung B. 24, 1969, S. 781–783 (online).
↑ Gerald Rimbach, Jennifer Möhring, Helmut F. Erbersdobler: Lebensmittel-Warenkunde für Einsteiger. Springer, Berlin 2010, ISBN 978-3-642-04485-4, 9.6.6 Aroma- und Geschmacksstoffe, S. 228 (google.de).
↑ Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: Flavors and Fragrances. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 15, 2012, S. 73–198, doi:10.1002/14356007.a11_141.
↑ ^a ^b ^c Liang-Yong Zheng, Guang-Ming Sun, Yu-Ge Liu, Ling-Ling Lv, Wen-Xiu Yang: Aroma Volatile Compounds from Two Fresh Pineapple Varieties in China. In: International Journal of Molecular Sciences. Band 13, Nr. 6, 14. Juni 2012, S. 7383–7392, doi:10.3390/ijms13067383 (mdpi.com [abgerufen am 8. September 2017]).
↑ Andrea Walker: Ask an Academic: Orange Juice. The New Yorker, 12. Mai 2009, abgerufen am 8. September 2017.
↑ Carbonylreaktionen I, 8.1.2 Buttersäureethylester. (PDF) In: Grundpraktikum Organische Chemie für Studierende der Fachrichtungen Chemie und Lebensmittelchemie. Universität Hamburg, Fachbereich Chemie, 21. März 2011, abgerufen am 8. September 2017.
↑ Théophile-Jules Pelouze, Amédée Gélis: Ueber die Buttersäure. In: Otto Linné Erdmann, Richard Felix Marchand (Hrsg.): Journal für Praktische Chemie. Band 29, Nr. 1. Johann Ambrosius Barth, Leipzig 1843, Seiten 462–463: Der Butteräther, S. 453–465, doi:10.1002/prac.18430290171 (bsb-muenchen.de – Statt „Ester“ wurde damals der nach heutiger Nomenklatur unangemessene Begriff „Äther“ benutzt.).
↑ Théophile-Jules Pelouze, Amédée Gélis: Ueber die Buttersäure. In: Friedrich Wöhler, Justus Liebig (Hrsg.): (Justus Liebigs) Annalen der Chemie und Pharmacie. Band 47, Nr. 3. C. F. Winter, Heidelberg 1843, Seiten 250–251: Buttersäure-Aether, S. 241–253, doi:10.1002/jlac.18430470302 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Théophile-Jules Pelouze, Amédée Gélis: Mémoire sur l’acide butyrique. In: J.-B. Dumas (Hrsg.): Comptes Rendus Hebdomadaires des Séances de l’Académie des Sciences. Band 16, Nr. 1. Bachelier, Paris 2. Januar 1843, Seiten 1268–1269 Éther butyrique, S. 1262–1271 (online bei Gallica Bibliothèque numérique).

[CosIng-1] Eintrag zu ETHYL BUTYRATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 23. Oktober 2021.

[GESTIS-2] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h Eintrag zu Ethylbutyrat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)

[3] D’Ans Lax: Taschenbuch für Chemiker und Physiker. Band II: Organische Verbindungen. 4. Auflage Springer, Berlin 1983, ISBN 3-540-12263-X.

[4] Mette Larsen, Leif Poll: Odour thresholds of some important aroma compounds in strawberries. In: Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und Forschung. Band 195, Nr. 2, August 1992, S. 120–123, doi:10.1007/BF01201770: „The most important compounds were ethyl butanoate…“

[5] Stefan Lunkenbein: Reifekorrelierte Enzyme des Sekundärstoffwechsels von Erdbeeren (Fragaria x ananassa). Dissertation, Technische Universität München. April 2006, S. 7 (tum.de [PDF; 2,0 MB; abgerufen am 8. September 2017]): „Komponenten mit den höchsten Aroma-Werten“

[6] Cox Orange. (PDF) Abgerufen am 8. September 2017.

[7] Cindy Lang: Sensoren zum Monitoring des Nachernteverhaltens von klimakterischen Früchten. Dissertation Technische Universität Berlin. 2011, S. 10 (tu-berlin.de [PDF; 2,8 MB; abgerufen am 8. September 2017]): „Zu den wichtigsten Estern zählen Buttersäureethylester“

[ZFNB-8] R. Tressl, F. Drawert, W. Heimann, R. Emberger: Notizen: Gaschromatographische Bestandsaufnahme von Bananen-Aromastoffen. In: Zeitschrift für Naturforschung B. 24, 1969, S. 781–783 (online).

[9] Gerald Rimbach, Jennifer Möhring, Helmut F. Erbersdobler: Lebensmittel-Warenkunde für Einsteiger. Springer, Berlin 2010, ISBN 978-3-642-04485-4, 9.6.6 Aroma- und Geschmacksstoffe, S. 228 (google.de).

[Ullmann-10] Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: Flavors and Fragrances. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 15, 2012, S. 73–198, doi:10.1002/14356007.a11_141.

[Zheng-11] Liang-Yong Zheng, Guang-Ming Sun, Yu-Ge Liu, Ling-Ling Lv, Wen-Xiu Yang: Aroma Volatile Compounds from Two Fresh Pineapple Varieties in China. In: International Journal of Molecular Sciences. Band 13, Nr. 6, 14. Juni 2012, S. 7383–7392, doi:10.3390/ijms13067383 (mdpi.com [abgerufen am 8. September 2017]).

[12] Andrea Walker: Ask an Academic: Orange Juice. The New Yorker, 12. Mai 2009, abgerufen am 8. September 2017.

[13] Carbonylreaktionen I, 8.1.2 Buttersäureethylester. (PDF) In: Grundpraktikum Organische Chemie für Studierende der Fachrichtungen Chemie und Lebensmittelchemie. Universität Hamburg, Fachbereich Chemie, 21. März 2011, abgerufen am 8. September 2017.

[PG1843JPrakt-14] Théophile-Jules Pelouze, Amédée Gélis: Ueber die Buttersäure. In: Otto Linné Erdmann, Richard Felix Marchand (Hrsg.): Journal für Praktische Chemie. Band 29, Nr. 1. Johann Ambrosius Barth, Leipzig 1843, Seiten 462–463: Der Butteräther, S. 453–465, doi:10.1002/prac.18430290171 (bsb-muenchen.de – Statt „Ester“ wurde damals der nach heutiger Nomenklatur unangemessene Begriff „Äther“ benutzt.).

[PG1843Annalen-15] Théophile-Jules Pelouze, Amédée Gélis: Ueber die Buttersäure. In: Friedrich Wöhler, Justus Liebig (Hrsg.): (Justus Liebigs) Annalen der Chemie und Pharmacie. Band 47, Nr. 3. C. F. Winter, Heidelberg 1843, Seiten 250–251: Buttersäure-Aether, S. 241–253, doi:10.1002/jlac.18430470302 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[PG1843Comptes-16] Théophile-Jules Pelouze, Amédée Gélis: Mémoire sur l’acide butyrique. In: J.-B. Dumas (Hrsg.): Comptes Rendus Hebdomadaires des Séances de l’Académie des Sciences. Band 16, Nr. 1. Bachelier, Paris 2. Januar 1843, Seiten 1268–1269 Éther butyrique, S. 1262–1271 (online bei Gallica Bibliothèque numérique).

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