Betanin
Betanin (auch Betanoin, Betenrot oder umgangssprachlich Beetenrot) ist ein natürlich vorkommender roter Farbstoff. Strukturverwandte, niedermolekularere Verbindungen sind Chelidamsäure und 5,6-Dihydroxyindol-2-carbonsäure.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Betanin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C24H26N2O13 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 550,47 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
sehr gut in Wasser[3] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Vorkommen
BearbeitenDer Farbstoff findet sich vor allem in der Roten Rübe (Beta vulgaris), aber auch in den Blüten und Früchten anderer Pflanzen. Betanin zählt zur Gruppe der Betalaine und deren Untergruppe der Betacyane.
Eigenschaften und Verwendung
BearbeitenDas Glycosid Betanin ist ein gut wasserlöslicher Farbstoff, der empfindlich auf Licht und Wärme reagiert. Kinetische Untersuchungen zum Farbverlust beim Erhitzen in wässriger Phase deuten auf überwiegend oxidativen Abbau.[5] Die Farbe einer Lösung der Verbindung in Wasser hängt vom pH-Wert ab und kann daher als pH-Indikator dienen: Im stark sauren pH bis 2 ist die Lösung violett; bei pH 4 erfolgt ein Farbumschlag nach rot[3]. Im stark basischen Bereich schlägt die Farbe unter Hydrolyse der glycosidischen Bindung in gelblich-braun um. Dabei entstehen das Aglycon Betanidin und Glucose.
Betanin ist unter der Bezeichnung „E 162“ als Lebensmittelzusatzstoff zugelassen[6] und wird als Lebensmittelfarbe für Fruchtzubereitungen und -gelees, Molkereiprodukte (Joghurt), Saucen, Süßigkeiten (Kaugummi, Speiseeis), Würzmittel (Essig),[7] Marmelade, Frühstücksgetreideprodukte u. a. Lebensmittel verwendet. Betanin hat nahezu kein Potenzial als allergieauslösender Stoff.[7]
Struktur
BearbeitenDie erste Trennung, Kristallisation und Strukturanalyse des Betanins wurde 1957 von Hugo Wyler und André Dreiding berichtet.[8] Frühere Versuche der Strukturaufklärung, unter anderem durch Robert Robinson, waren erfolglos geblieben.[9]
Weblinks
BearbeitenEinzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu E 162: Beetroot Red, betanin in der Europäischen Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe, abgerufen am 16. Juni 2020.
- ↑ Eintrag zu BEETROOT RED in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. September 2021.
- ↑ a b Betanin. In: Lexikon der Biochemie, Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg, 1999.
- ↑ Für diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von [S-(R*,R*)]-4-[2-[2-carboxy-5-(β-D-glucopyranosyloxy)-2,3-dihydro-6-hydroxy-1H-indol-1-yl]vinyl]-2,3-dihydropyridine-2,6-dicarboxylic acid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 19. Juli 2019.
- ↑ G. Muschiolik, H. Schmandke: Zur Thermostabilität von Rote-Bete-Farbpulvern in wässriger Lösung. In: Nahrung. Band 22, Nr. 7, 1978, S. 637–641.
- ↑ Eintrag zu Betalaine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. August 2011.
- ↑ a b Dean D. Metcalfe, Hugh A. Sampson, Ronald A. Simon: Food Allergy: Adverse Reactions to Foods and Food Additives. 4. Auflage, Blackwell Publishing, 2009, ISBN 978-1-4051-5129-0, S. 416.
- ↑ H. Wyler, A. S. Dreiding: Kristallisiertes Betanin. Vorläufige Mitteilung. In: Helvetica Chimica Acta. Band 40, Nr. 1, 1957, S. 191–192, doi:10.1002/hlca.19570400122.
- ↑ Das Geheimnis des roten Farbstoffs in Randen und Kakteen (Seite 15).