Bergapten
Bergapten ist ein Naturstoff, der in den ätherischen Ölen verschiedener Pflanzen vorkommt. Bergapten ist ein Stoff aus der Gruppe der Psoralene, die wiederum zu den Cumarinen gerechnet werden.
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Bergapten | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C12H8O4 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Nadeln[1] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 216,18 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser, wenig löslich in Ethanol, schwer löslich in Essigsäure[2] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Vorkommen
BearbeitenBergapten kommt u. a. in der Gartenraute, der Bergamotte, der Pastinake und dem Riesen-Bärenklau natürlicherweise vor. Es ist der Methylether des Bergaptol.
Anwendung
BearbeitenWie viele Substanzen aus dieser Gruppe hat Bergapten auch eine medizinische Wirkung, so ist es zum einen ein selektiver Blocker der Kaliumkanäle in den Nervenmembranen. In diesem Zusammenhang hat man es auch als Wirkstoff gegen die Multiple Sklerose erprobt.[4] Eingesetzt wird Bergapten zudem bei der PUVA-Therapie (Psoralen + UV(A)-Bestrahlung), die zur Behandlung von Erkrankungen wie der Schuppenflechte und Vitiligo zum Einsatz kommt.
Gefahren
BearbeitenBergapten besitzt jedoch ferner, wie auch andere lineare Furanocumarine vom Typ des Psoralens, photosensibilisierende Eigenschaften, das heißt, es sensibilisiert die Haut gegen Sonnenlicht und UV-Strahlung. Durch die Substanz werden bei Lichteinwirkung starke Entzündungen und Sonnenbrand hervorgerufen. Dabei schädigt Bergapten auch die DNA der Hautzellen, so dass Langzeitschäden wie Krebs die Folge sein können. Aus diesem Grund ist man bei der Suche nach MS-Medikamenten auf verwandte Substanzen ausgewichen.
Weblinks
Bearbeiten- Bergapten bei Carl Roth
- Bergapten auf der Website der National Institutes of Health (englisch)
- Bergapten bei PhytoLab
- Sicherheitsdatenblatt bei Carl Roth
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b Eintrag zu Bergapten. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. Juni 2014.
- ↑ Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 716.
- ↑ a b Datenblatt Bergapten bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. März 2011 (PDF).
- ↑ Stefan Schober, Bernhard Neundörfer: Klinische Studien zur symptomatischen Wirksamkeit und Verträglichkeit eines Teeauszuges aus Ruta graveolens bei Multipler Sklerose: Abschlußbericht. Neurologische Klinik der Friedrich-Alexander-Universität Erlangen-Nürnberg, S. 233–304, hier S. 234. Auf AWL.ch (PDF; 478,1 kB), abgerufen am 13. Oktober 2024.