Acalyphin
Acalyphin ist ein cyanogenes Glycosid, das natürlich in einigen Pflanzen vorkommt. Die Zuckerkomponente ist Glucose. Weitere strukturell verwandte Verbindungen wie das Ricinin kommen in derselben Pflanzen-Unterfamilie vor.
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Acalyphin | |||||||||
| Summenformel | C14H20N2O9 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
hygroskopischer Feststoff[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 360,32 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||
| Schmelzpunkt |
185–186 °C[1] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Vorkommen
BearbeitenPflanzenteile von Acalypha indica (Familie Euphorbiaceae) können Cyanwasserstoff freisetzen, wofür das cyanogene Glycosid Acalyphin verantwortlich ist, das in den oberirdischen Teilen der Pflanze enthalten ist.[3] Acylyphin ist die mengenmäßig wichtigste cyanogene Verbindung in der Pflanze, daneben kommen jedoch noch einige weitere verwandte Verbindungen vor, bei denen beispielsweise die N-Methylgruppe fehlt. Cyanopyridon-Verbindungen sind typisch für die Pflanzen-Unterfamilie Acalyphoideae. Zu dieser Stoffgruppe gehört auch das Ricinin.[4] Acalyphin kommt auch in Acalypha fruticosa vor.[5]
Eigenschaften
BearbeitenAcalyphin liegt als farbloser hygroskopischer Feststoff vor. In Wasser ist die Verbindung löslich und für längere Zeit stabil. Durch Zersetzung entstehen unter anderem Cyanwasserstoff und Glucose. Das Glycosid kann unter anderem durch eine Glucosidase abgebaut werden, die in derselben Pflanze vorkommt oder durch die Linamarase.[3] In vitro zeigt die Verbindung mehrere biologische Aktivitäten, insbesondere entzündungshemmende Eigenschaften.[5]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c Ian W. Southon, John Buckingham: Dictionary of Alkaloids, Second Edition with CD-ROM. CRC Press, 1989, ISBN 978-0-412-24910-5.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ a b Adolf Nahrstedt, Jens-D. Kant, Victor Wray: Acalyphin, a cyanogenic glucoside from Acalypha indica. In: Phytochemistry. Band 21, Nr. 1, Januar 1982, S. 101–105, doi:10.1016/0031-9422(82)80022-8.
- ↑ Monika Hungeling, Matthias Lechtenberg, Frank R. Fronczek, Adolf Nahrstedt: Cyanogenic and non-cyanogenic pyridone glucosides from Acalypha indica (Euphorbiaceae). In: Phytochemistry. Band 70, Nr. 2, Januar 2009, S. 270–277, doi:10.1016/j.phytochem.2008.12.011.
- ↑ a b Ghada Ahmed Fawzy, Areej Mohammad Al-Taweel, Shagufta Perveen, Shabana Iqrar Khan, Fatma Abdulaziz Al-Omary: Bioactivity and chemical characterization of Acalypha fruticosa Forssk. growing in Saudi Arabia. In: Saudi Pharmaceutical Journal. Band 25, Nr. 1, Januar 2017, S. 104–109, doi:10.1016/j.jsps.2016.05.004, PMID 28223870, PMC 5310151 (freier Volltext).