2,4-Di-tert-butyl-6-(5-chlorbenzotriazol-2-yl)phenol
2,4-Di-tert-butyl-6-(5-chlor-2H-benzotriazol-2-yl)phenol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der 2-(2-Hydroxyphenyl)-2H-benzotriazole.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 2,4-Di-tert-butyl-6-(5-chlorbenzotriazol-2-yl)phenol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C20H24ClN3O | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelblicher Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 357,88 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,26 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Zulassungsverfahren unter REACH |
besonders besorgniserregend: sehr persistent und sehr bioakkumulativ (vPvB)[4]; zulassungspflichtig[5] | ||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Bearbeiten2,4-Di-tert-butyl-6-(5-chlor-2H-benzotriazol-2-yl)phenol kann durch Diazotierung von 4-Chlor-2-nitroanilin, Kupplung auf 2,4-Di-tert-butylphenol und Reduktion mit Glucose- und Zinkpulver als Reduktionsreagenzien erhalten werden.[6]
Eigenschaften
Bearbeiten2,4-Di-tert-butyl-6-(5-chlor-2H-benzotriazol-2-yl)phenol ist ein gelblicher Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[3][1]
Verwendung
Bearbeiten2,4-Di-tert-butyl-6-(5-chlor-2H-benzotriazol-2-yl)phenol gehört zur Klasse der UV-Absorber und UV-Filter auf Benzotriazolbasis, die in Kosmetika und Körperpflegeprodukten, wie Shampoos, Körperlotionen und Sonnenschutzmitteln, verwendet werden können.[1]
Gefahrenbewertung und Risikomanagement
BearbeitenDas Umweltbundesamt bewertete die Verbindung als sehr persistent und sehr bioakkumulierend (vPvB) und hat schlug diese als besonders besorgniserregenden Stoff (SVHC) vor.[7] Aufgrund dieser Eigenschaften wurde sie 2015 von der ECHA auf die Kandidatenliste der besonders besorgniserregenden Stoffe gesetzt.[4] 2020 wurde sie in das Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe mit dem Ablauftermin für die Verwendung in der EU zum 27. November 2023 aufgenommen.[5]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g Datenblatt 2,4-Di-tert-butyl-6-(5-chloro-2H-benzotriazol-2-yl)phenol, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. September 2020 (PDF).
- ↑ Datenblatt 2-(3,5-Di-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)-5-chloro-2H-benzotriazole, 95% bei Alfa Aesar, abgerufen am 11. September 2020 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ a b c George Wypych: Handbook of UV Degradation and Stabilization. Elsevier, 2020, ISBN 978-1-927885-58-1, S. 87 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 12. September 2020.
- ↑ a b Eintrag im Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 12. September 2020.
- ↑ Semantic Scholar: Solvent Selection for UV-327 Synthesis, Zhan Chang-chao}, 2007, abgerufen am 12. September 2020.
- ↑ Umweltbundesamt: Kommentierung der aktuellen SVHC-Vorschläge | Umweltbundesamt, abgerufen am 11. September 2020.