Pentylmagnesiumbromid
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Pentylmagnesiumbromid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C5H11BrMg | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 175,35 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Pentylmagnesiumbromid ist eine chemische Verbindung und metallorganisches Reagenz (Grignard-Verbindung).
Herstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Pentylmagnesiumbromid kann ausgehend von 1-Brompentan hergestellt werden. Dazu wird dieses in Diethylether und in Gegenwart einer kleinen Menge Iod mit Magnesiumspänen umgesetzt.[2]
Reaktionen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Pentylmagnesiumbromid wurde beispielsweise für die Synthese von Insektenpheromonen eingesetzt, darunter Methyl-(2E,4Z)-deca-2,4-dienoat[3] und Muscalure, dem Sexpheromon der weiblichen Stubenfliege.[4] Durch Reaktion von Pentylmagnesiumbromid mit Triethylorthoformiat wird 1,1-Diethoxypentan erhalten, dessen Hydrolyse mit wässriger Schwefelsäure Hexanal ergibt.[2]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b Datenblatt Pentylmagnesiumbromid-Lösung, 2.0M in diethyl ether bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Dezember 2024 (PDF).
- ↑ a b n-HEXALDEHYDE. In: Organic Syntheses. Band 16, 1936, S. 41, doi:10.15227/orgsyn.016.0041.
- ↑ R. N. Shakhmaev, A. Sh. Sunagatullina, D. A. Akimova, V. V. Zorin: Fe-catalyzed synthesis of methyl-(2E,4Z)-deca-2,4-dienoate, a component of sex pheromones of Pityogenes chalcographus and Acanthoscelides obtectus. In: Russian Journal of General Chemistry. Band 87, Nr. 7, Juli 2017, S. 1638–1640, doi:10.1134/S1070363217070325.
- ↑ Kyo Abe, Tomio Yamasaki, Nobuo Nakamura, Takeo Sakan: The Studies of the Activated Compound. III. A Synthesis of Muscalure: ( Z )-9-Tricosene. In: Bulletin of the Chemical Society of Japan. Band 50, Nr. 10, 1. Oktober 1977, S. 2792–2792, doi:10.1246/bcsj.50.2792.