5-Methoxy-N,N-dimethyltryptamin

Strukturformel
Allgemeines
Name	5-Methoxy-N,N-dimethyltryptamin
Andere Namen	[2-(5-Methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]dimethylamin (IUPAC) 2-(5-Methoxy-1H-indol-3-yl)-N,N-dimethylethanamin 3-(2-Dimethylaminoethyl)-5-methoxyindol 3-[2-(Dimethylamino)ethyl]-5-methoxyindol 5-MeO-DMT 5-Methoxy-DMT 5-OMe-DMT O-Methylbufotenin
Summenformel	C13H18N2O
Kurzbeschreibung	weißlicher Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1019-45-0 EG-Nummer 213-813-2 ECHA-InfoCard 100.012.558 PubChem 1832 ChemSpider 1766 DrugBank DB14010 Wikidata Q570757
Eigenschaften
Molare Masse	218,29 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	69–70 °C[1]
Löslichkeit	gering löslich in Wasser bei 20 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 336 P: 261​‐​271​‐​304+340+312​‐​403+233​‐​405​‐​501[1]
Toxikologische Daten	115 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

5-Methoxy-N,N-dimethyltryptamin (5-MeO-DMT) ist eine chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Tryptamine mit 5-Methoxyindol als Strukturelement. Es wirkt als nicht selektiver Serotoninrezeptoragonist (5-HT₂-Rezeptoren) und als psychedelisches Halluzinogen.^[1]

5-MeO-DMT kommt natürlich in den Samen und der Rinde von Anadenanthera peregrina (Yopo) vor.^[2] Weiterhin sezerniert die Echte Kröte Bufo alvarius 5-MeO-DMT in größeren Mengen.^[3] Mehrere Studien fanden 5-MeO-DMT im menschlichen Blut, Urin und im Liquor cerebrospinalis.^[4][5] Ob dieses endogenen Ursprungs war oder z. B. durch Nahrung aufgenommen wurde, konnte nicht abschließend geklärt werden.^[4]

5-MeO-DMT wird in klinischen Studien von der Firma GH Research entwickelt, um mögliche therapeutische Wirkungen bei Patienten mit behandlungsresistenten Depressionen (TRD) zu prüfen.^[6] GH Research hat eine klinische Studie mit gesunden Freiwilligen durchgeführt und eine Studie bei Patienten mit behandlungsresistenten Depressionen ist mit Stand Oktober 2020 aktiv.^[7]

5-MeO-DMT ist in der Bundesrepublik Deutschland aufgrund seiner Aufführung in der Anlage I des BtMG ein nicht verkehrsfähiges Betäubungsmittel.

• H. W. Shen, X. L. Jiang, J. C. Winter, A. M. Yu: Psychedelic 5-methoxy-N,N-dimethyltryptamine: metabolism, pharmacokinetics, drug interactions, and pharmacological actions. In: Current drug metabolism. Band 11, Nr. 8, Oktober 2010, S. 659–666, PMID 20942780, PMC 3028383 (freier Volltext) – (englisch). 

• isomerdesign.com: 5-MeO-DMT (englisch)

1. ↑ ^{a b c d e f g} Datenblatt 5-Methoxy-N,N-dimethyltryptamin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. September 2024 (PDF).
2. ↑ Constantino M. Torres, David B. Repke: Anadenanthera Visionary Plant of Ancient South America. Routledge, 2014, ISBN 978-1-317-95517-7, S. 108 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
3. ↑ Andrew T. Weil, Wade Davis: Bufo alvarius: a potent hallucinogen of animal origin. In: Journal of Ethnopharmacology. 41, 1994, S. 1, doi:10.1016/0378-8741(94)90051-5.
4. ↑ ^{a b} Steven A. Barker, Ethan H. McIlhenny, Rick Strassman: A critical review of reports of endogenous psychedelic N, N-dimethyltryptamines in humans: 1955–2010. In: Drug Testing and Analysis. 4, 2012, S. 617, doi:10.1002/dta.422.
5. ↑ J. R. Smythies, R. D. Morin, G. B. Brown: Identification of dimethyltryptamine and O-methylbufotenin in human cerebrospinal fluid by combined gas chromatography/mass spectrometry. In: Biological psychiatry. Band 14, Nummer 3, Juni 1979, S. 549–556, PMID 289421.
6. ↑ Home. Abgerufen am 14. Oktober 2020 (englisch). 
7. ↑ Pipeline | GH Research. Abgerufen am 14. Oktober 2020 (englisch). 

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