Perillaaldehyd

Strukturformel
Strukturformeln der (R)-Form (links) und der (S)-Form (rechts)
Allgemeines
Name	Perillaaldehyd
Andere Namen	Perillaldehyd (RS)-p-Mentha-1,8-dien-7-al (RS)-4-Isopropenyl-cyclohexen-1-carboxaldehyd PERILLALDEHYDE (INCI)[1]
Summenformel	C10H14O
Kurzbeschreibung	gelbe Flüssigkeit[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2111-75-3 (unspez.) 5503-12-8 (+) 18031-40-8 (−) EG-Nummer 218-302-8 ECHA-InfoCard 100.016.639 PubChem 16441 ChemSpider 15589 Wikidata Q3117895
Eigenschaften
Molare Masse	150,22 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	0,965 g·cm−3 (S)[2] 0,953 g·cm−3 (R)[3]
Siedepunkt	104–105 °C (13 hPa) (S)[2] 273 °C (R)[3]
Brechungsindex	1,5069 (S)[3] 1,5058 (R)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Perillaaldehyd ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aldehyde, das in zwei enantiomeren Formen vorkommt. Er gehört zur Naturstoffklasse der Monoterpene.

Isomere von Perillaaldehyd
Name	(R)-Perillaaldehyd	(S)-Perillaaldehyd
Andere Namen	(+)-Perillaaldehyd	(−)-Perillaaldehyd
Strukturformel
CAS-Nummer	5503-12-8	18031-40-8
	2111-75-3 (unspez.)
EG-Nummer	626-425-7	679-812-8
	218-302-8 (unspez.)
ECHA-Infocard	100.154.827	100.204.771
	100.016.639 (unspez.)
PubChem	1548901	2724159
	16441 (unspez.)
Wikidata	Q27279680	Q23766753
	Q3117895 (unspez.)

Perillaaldehyd kommt natürlich in Perillaöl^[4] und Kreuzkümmel vor.^[5] Allgemein kommen in der Natur beide enantiomeren Formen vor.^[6]

(S)-(−)-Perillaaldehyd ist eine gelbe ölige Flüssigkeit.^[2]

(S)-(−)-Perillaaldehyd wird als Ausgangsprodukt zur Herstellung von naturidentischen Stoffen verwendet.^[6] Sein Oxim Perillartin (Perilla-Zucker) ist 2000 mal süßer als Zucker und wird in Japan als Zuckerersatzstoff verwendet.^[3]

Laut EFSA und neuesten Auswertungen zu einer Studie verursacht das Perillaaldehyd DNS-Schädigungen der Leber.^[7] Es wurde aber auch „einige Schwachstellen in den historischen Kontrolldaten“ des Labors, das die Studien durchführt, erkannt.

1. ↑ Eintrag zu PERILLALDEHYDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 19. Mai 2021.
2. ↑ ^{a b c d e f g} Datenblatt (S)-(−)-Perillaldehyde, ≥92% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Dezember 2013 (PDF).
3. ↑ ^{a b c d e} Ashutosh Kar: Pharmacognosy And Pharmacobiotechnology. New Age International, 2003, ISBN 81-224-1501-6, S. 321 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
4. ↑ He-ci Yu, Kenichi Kosuna, Megumi Haga: Perilla: The Genus Perilla. CRC Press, 1997, ISBN 1-4398-2271-9, S. 129 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. ↑ Robert Ebermann, I. Elmadfa: Lehrbuch Lebensmittelchemie und Ernährung. Springer DE, 2008, ISBN 3-211-49348-4, S. 262 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ ^{a b} von Atta-ur-Rahman: Stereoselective Synthesis (Part J) - Atta-ur-Rahman. Elsevier, 1995, ISBN 0-08-054178-X, S. 230, 251 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
7. ↑ EFSA: Flavouring substance considered a safety concern