N⁶,N⁶-Dimethyladenosin

Strukturformel
Allgemeines
Name	N6,N6-Dimethyladenosin
Andere Namen	m62A (Kurzcode) 9-β-D-Ribofuranosyl-N6,N6-dimethyladenin 9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-dimethylamino-1H-purin
Summenformel	C12H17N5O4
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2620-62-4 EG-Nummer 220-057-7 ECHA-InfoCard 100.018.235 PubChem 440004 ChemSpider 389022 Wikidata Q15632696
Eigenschaften
Molare Masse	295,29 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	182–185 °C[1]
Dampfdruck	löslich in DMSO und wenig löslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

N⁶,N⁶-Dimethyladenosin (m⁶₂A) ist ein seltenes Nukleosid und kommt in der rRNA vor.^[3] Es besteht aus der β-D-Ribofuranose (Zucker) und dem N⁶,N⁶-Dimethyladenin. Es ist ein Derivat des Adenosins, welches an der Aminogruppe zweifach methyliert ist.

Ein Derivat ist das Puromycin.

Weitere dimethylierte Nukleinbasen sind N²,N²-Dimethylguanosin und N⁴,N⁴-Dimethylcytidin.

1. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu 6-Dimethylaminopurine-9-riboside bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 19. Januar 2022 (PDF).
2. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
3. ↑ Patrick A. Limbach, Pamela F. Crain, James A. McCloskey: „Summary: the modified nucleosides of RNA“, Nucleic Acids Research, 1994, 22 (12), S. 2183–2196 (doi:10.1093/nar/22.12.2183, PMC 523672 (freier Volltext), PMID 7518580).

• Modification Summary von N⁶,N⁶-Dimethyladenosine in der Modomics-Datenbank, abgerufen am 13. Januar 2014.