N-Arachidonoylphenolamin

Strukturformel
Allgemeines
Name	N-Arachidonoylphenolamin
Andere Namen	(5Z,8Z,11Z,14Z)-N-(4-Hydroxyphenyl)icosa-5,8,11,14-tetraenamid AM404
Summenformel	C26H37NO2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 183718-77-6 PubChem 6604822 ChemSpider 5037081 Wikidata Q4652517
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Anxiolytikum
Eigenschaften
Molare Masse	395,58 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​319 P: 210​‐​280​‐​305+351+338​‐​337+313​‐​403+235[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

N-Arachidonoylphenolamin (auch als AM404 bezeichnet) ist ein Stoffwechselprodukt, das nach der Einnahme des Arzneistoffes Paracetamol, unter der Beteiligung des Enzyms Fettsäureamid-Hydrolase, in Gehirn und Rückenmark entsteht, wenn Paracetamol nach seiner Deacetylierung mit Arachidonsäure konjugiert wird.^[2]

AM404 beeinflusst den intrazellulären Transport von Anandamid. Die Hypothese, dass es auch einen mutmaßlichen Transporter in der Zellmembrane für die Wiederaufnahme von Anandamid hemmt, ist seit vielen Jahren unbewiesen und – wegen alternativer Konzepte – für eine Erklärung der Beobachtungen nicht notwendig.^[3][4]

• National Research Council (U.S.). Committee on Toxicology: Possible Long-term Health Effects of Short-term Exposure to Chemical Agents, National Academy Press, Washington 1984.

1. ↑ ^{a b} Datenblatt N-(4-Hydroxyphenyl)-arachidonylamid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Februar 2016 (PDF).
2. ↑ A. Bertolini, A. Ferrari, A. Ottani, S. Guerzoni, R. Tacchi, S. Leone: Paracetamol: new vistas of an old drug. In: CNS Drug Rev 12, 2006, S. 75–250, PMID 17227290.
3. ↑ C. J. Fowler: Transport of endocannabinoids across the plasma membrane and within the cell. In: The FEBS journal. Band 280, Nummer 9, Mai 2013, S. 1895–1904, doi:10.1111/febs.12212, PMID 23441874 (freier Volltext) (Review).
4. ↑ C. J. Fowler: Anandamide uptake explained? In: Trends in pharmacological sciences. Band 33, Nummer 4, April 2012, S. 181–185, doi:10.1016/j.tips.2012.01.001, PMID 22297258 (Review).

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