Dimethomorph
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Strukturformel des (E)-Isomers | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Dimethomorph | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
(E,Z)-4-[3-(4-Chlorphenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)acryloyl]morpholin | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C21H22ClNO4 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer, geruchsloser Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 387,86 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,318 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
Zersetzung ab 270 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Dimethomorph ist eine Mischung von zwei cis,trans-isomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Zimtsäureamide.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Zur Herstellung von Dimethomorph wird zuerst Brenzcatechin mit Brommethan zu Veratrol methyliert. Dieses reagiert mit 4-Chlorbenzoylchlorid. An das Produkt daraus wird Triethylphosphonoacetat addiert. Mit HCl wird eine Ethylgruppe abgespalten und daran Morpholin addiert.[6]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Dimethomorph ist ein weißer, geruchsloser Feststoff, der schlecht löslich in Wasser ist. Er besteht aus einer Mischung von etwa gleichen Anteilen des (E)- und des (Z)-Isomers der Verbindung.[1]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Dimethomorph gehört zu den „Carboxylic-Acid-Amide“-Fungiziden (CAA). Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Cellulose-Synthase.
Zulassung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Von der EU-Kommission wurde Dimethomorph 2007 für Anwendungen als Fungizid in die Liste der zugelassenen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufgenommen.[7]
In einer Reihe von EU-Staaten, unter anderem in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz sind mehrere Präparate (zum Beispiel Forum und Acrobat) mit dem Wirkstoff zugelassen.[8]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g h FAO: Dimethomorph (PDF; 1,1 MB)
- ↑ Datenblatt Dimethomorph, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Mai 2017 (PDF).
- ↑ a b Eintrag zu Dimethomorph in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu Dimethomorph (ISO) im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 8. Februar 2023. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ EXTOXNET: Dimethomorph
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 472–473 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Richtlinie 2007/25/EG der Kommission vom 23. April 2007 (PDF) zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Dimethoat, Dimethomorph, Glufosinat, Metribuzin, Phosmet und Propamocarb.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Dimethomorph in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Dimethomorph“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 20. Februar 2016.