Dihydrouracil

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dihydrouracil
Andere Namen	1,3-Diazinan-2,4-dion 5,6-Dihydrouracil
Summenformel	C4H6N2O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 504-07-4 EG-Nummer 207-982-1 ECHA-InfoCard 100.007.257 PubChem 649 ChemSpider 629 DrugBank DB01849 Wikidata Q409340
Eigenschaften
Molare Masse	114,10 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	279–281 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dihydrouracil ist eine heterocyclische organische Verbindung mit einem hydrierten Pyrimidingrundgerüst und zwei Carbonylgruppen an den Positionen 2 und 4. Das Nukleosid von Dihydrouracil ist das Dihydrouridin (D, UH₂, Uh) kommt in der tRNA vor. Es bildet wie Uracil ein Basenpaar mit Adenin aus.

Uracil wird in Nukleosiden durch die Dihydropyrimidin-Dehydrogenase zu Dihydrouracil hydriert.

+ NADPH/H⁺ ${\displaystyle \rightleftharpoons }$ + NADP⁺

Dihydrouracil ist ein Feststoff, mit einer Schmelztemperatur bei 279–281 °C.^[1]

Es bildet in der RNA über die 4-Oxogruppe und die N–H-Gruppe die Basenpaarung zu Adenin mit zwei Wasserstoffbrücken aus.

Es ist namensgebend für die Dihydrouracilschleife in der tRNA.

• 
  Eine tRNA^Phe aus S. cerevisiae.^[2]
  Dihydrouracil ist hier mit D gekennzeichnet.
• 
  Eine tRNA^Ala aus S. cerevisiae. Dihydrouracil ist hier mit D gekennzeichnet.

• Dihydrothymin

1. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Dihydrouracil bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. November 2013 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
2. ↑ H. Shi, P. B. Moore: „The crystal structure of yeast phenylalanine tRNA at 1.93 Å resolution: a classic structure revisited“, in: RNA, 2000, 6 (8), S. 1091–1105 (PMC 1369984 (freier Volltext); PMID 10943889).

Wikibooks: Biochemie und Pathobiochemie: Pyrimidin-Stoffwechsel – Lern- und Lehrmaterialien

Commons: Dihydrouracil – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

• Eintrag zu Dihydrouracil in der Human Metabolome Database (HMDB), abgerufen am 8. November 2013.