Bactoprenol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Bactoprenol
Andere Namen	(6Z,10Z,14Z,18Z,22Z,26Z,30Z,34E,38E)-3,7,11,15,19,23,27,31,35,39,43-Undecamethyltetratetraconta-6,10,14,18,22,26,30,34,38,42-decaen-1-ol (IUPAC) Dolichol-11
Summenformel	C55H92O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 12777-41-2 PubChem 6449977 ChemSpider 4952635 Wikidata Q409695
Eigenschaften
Molare Masse	769,32 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Bactoprenol (Undecaprenol) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Dolichole. In Form seines Diphosphats ist es ein Lipidcarrier (C₅₀- bis C₆₀-Isoprenoid-Alkohol)^[2], der erstmals aus Milchsäurebakterien isoliert wurde.^[3] Es dient dem Transport von Peptidoglykan aus dem Cytoplasma durch die Cytoplasmamembran in die Zellwand Gram-positiver Bakterien.^[4] Aufgrund seiner Schlüsselfunktion in der Synthese bakterieller Zellwände ist es Angriffspunkt für zahlreiche Antibiotika.^[5]

1. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
2. ↑ Peter Nuhn: Naturstoffchemie, S. Hirzel Verlag Stuttgart, 2. Auflage, 1990, S. 232, ISBN 3-7776-0473-9.
3. ↑ Kareen J. I. Thorne, E. Kodicek: The structure of bactoprenol, a lipid formed by lactobacilli from mevalonic acid. In: Biochemical Journal. Band 99, Nr. 1, 1966, S. 123–127, PMID 5965329, PMC 1264965 (freier Volltext). 
4. ↑ Gary Kaiser: Antibiotics That Inhibit Bacterial Peptidoglycan Synthesis: How They Work. In: asmscience.org. Dezember 2013, abgerufen am 17. Juni 2021 (englisch). 
5. ↑ Tanja Schneider, Hans-Georg Sahl: Lipid II and other bactoprenol-bound cell wall precursors as drug targets. In: Current Opinion in Investigational Drugs (London, England: 2000). Band 11, Nr. 2, 2010, S. 157–164, PMID 20112165.