Cyclanilid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cyclanilid
Andere Namen	1-[(2,4-Dichlorphenyl)carbamoyl]­cyclopropancarbonsäure (IUPAC)
Summenformel	C11H9Cl2NO3
Kurzbeschreibung	hellgelber geruchloser Feststoff[1][2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 113136-77-9 EG-Nummer 419-150-7 ECHA-InfoCard 100.101.791 PubChem 11097730 ChemSpider 9272872 Wikidata Q1147307
Eigenschaften
Molare Masse	274,10 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,47 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	189,5–190 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,048 g·l−1)[1] löslich Aceton (52,9 g·l−1) und Chloroform (1,7 g·l−1)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[3] Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​411 P: ?
Toxikologische Daten	208 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] > 2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Cyclanilid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Malonanilate.^[2]

Cyclanilid ist ein hellgelber Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.^[1]

Cyclanilid wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln (Pflanzenwachstumregulator bei Baumwolle^[2]) verwendet.^[3] Die Wirkung beruht auf der Hemmung des Auxin-Transportes.^[5]

Der Wirkstoff Cyclanilid wurde 1991 befristet bis Oktober 2011 in die Liste der in der EU zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe im Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG aufgenommen. Diese Genehmigung wurde 2011 nicht erneuert, weil kein Hersteller einen Zulassungsantrag gestellt hatte.^[6]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[7]

• EPA: Chemical Summary: Cyclanilide

1. ↑ ^{a b c d e f g h i} Datenblatt Cyclanilide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Mai 2017 (PDF).
2. ↑ ^{a b c} Stanley A. Greene: Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals. William Andrew, 2005, ISBN 0-8155-1903-6, S. 267 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
3. ↑ ^{a b} Eintrag zu Cyclanilid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
4. ↑ Eintrag zu 1-(2,4-dichlorophenylcarbamoyl)cyclopropancarboxylic acid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. ↑ David Pimentel: Encyclopedia of Pest Management. CRC Press, 2007, ISBN 1-4200-5361-2, S. 136 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ Durchführungsverordnung (EU) Nr. 1022/2011 der Kommission vom 14. Oktober 2011 zur Nichterneuerung der Genehmigung für den Wirkstoff Cyclanilid gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln und zur Änderung der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission (PDF).
7. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Cyclanilide in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 25. Februar 2016.