Cyanophos

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cyanophos
Andere Namen	O-(4-Cyanophenyl)-O,O-dimethylthiophosphat Thiophosphorsäure-O-(4-cyanophenyl)-O,O-dimethylester Ciafos
Summenformel	C9H10NO3PS
Kurzbeschreibung	gelbe bis rötlich gelbe Flüssigkeit mit schwachem, charakteristischem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2636-26-2 EG-Nummer 220-130-3 ECHA-InfoCard 100.018.301 PubChem 17522 Wikidata Q1147014
Eigenschaften
Molare Masse	243,22 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,255–1,265 g·cm−3 (25 °C)[1]
Schmelzpunkt	14–15 °C[1]
Siedepunkt	119 °C (Zersetzung)[1]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (46 mg·l−1 bei 30 °C)[1]
Brechungsindex	1,5404 (32 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1] Achtung H- und P-Sätze H: 312​‐​302​‐​410 P: 273​‐​280​‐​501[4]
Toxikologische Daten	215 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] 800 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Cyanophos ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile und Thiophosphorsäureester.

Cyanophos kann durch Reaktion von 4-Cyanophenol^{[S 1]} mit Dimethylchlorthiophosphat (DMPCT) gewonnen werden.^[5]

Cyanophos ist eine gelbe bis rötlich gelbe (nach anderer Quelle farblose^[4]) Flüssigkeit mit schwachem, charakteristischem Geruch, welche schwer löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich ab einer Temperatur von 119 °C.^[1]

Cyanophos ist ein Organophosphat-Insektizid, das verwendet wird, um eine Reihe von beißenden und saugenden Schädlingen in Baumwolle, Obst und Gemüse einzudämmen. Es wirkt als Cholinesterasehemmer und wird in Pflanzen und Tieren zu 4-Cyanophenol metabolisiert.^[6]

In der Schweiz, in Österreich und in Deutschland ist kein Pflanzenschutzmittel zugelassen, das Cyanophos als Wirkstoff enthält.^[7]

Cyanox

1. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu Cyanophos in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Juli 2011. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-118.
3. ↑ Eintrag zu Cyanophos im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. ↑ ^{a b} Datenblatt Cyanophos, PESTANAL^®, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Mai 2017 (PDF).
5. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5 (Seite 315 in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3 (Seite 251 in der Google-Buchsuche). 
7. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 12. März 2016.

1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 4-Cyanophenol: CAS-Nr.: 767-00-0, EG-Nr.: 212-175-2, ECHA-InfoCard: 100.011.068, PubChem: 13019, ChemSpider: 12478, Wikidata: Q27117923.