7-Dehydrocholesterin

Strukturformel
Allgemeines
Name	7-Dehydrocholesterin
Andere Namen	(3S,10R,13R,17R)-10,13-Dimethyl-17-(6-methylheptan-2-yl)-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol Cholesta-5,7-dien-3β-ol Provitamin D3 7-DEHYDROCHOLESTEROL (INCI)[1]
Summenformel	C27H44O
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 434-16-2 EG-Nummer 207-100-5 ECHA-InfoCard 100.006.456 PubChem 439423 ChemSpider 388534 Wikidata Q139350
Eigenschaften
Molare Masse	384,34 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	148–152 °C[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

7-Dehydrocholesterin ist ein Sterin, welches der Vorläufer von Cholesterin und Cholecalciferol (Vitamin D₃) ist. 7-Dehydrocholesterin wurde vom späteren Nobelpreisträger Adolf Windaus entdeckt.

Die Haut besteht aus zwei Hauptschichten. Eine innere Schicht, die Dermis, und eine dünne, äußere Schicht, die Epidermis. Die Dicke der Epidermis liegt zwischen 0,08 mm und 0,6 mm.^[3] Die höchste Konzentration von 7-Dehydrocholesterin lässt sich in der epidermischen Schicht finden, vor allem in dem Stratum spinosum und dem Stratum basale.^[4] Die Produktion von Prävitamin D₃ ist zwischen diesen zwei Schichten am größten.

Durch das Enzym 7-Dehydrocholesterin-Reduktase wird 7-Dehydrocholesterin zu Cholesterin reduziert.

Dieses Enzym ist beim Smith-Lemli-Opitz-Syndrom durch verschiedene Mutationen in seiner Aktivität unterschiedlich eingeschränkt. Dies führt dazu, dass bei diesem Syndrom der 7-Dehydrocholesterinspiegel im Blut zu hoch und der Cholesterinspiegel zu niedrig ist. Cholesterin wiederum dient als Ausgangssubstanz für die Steroidhormone und Gallensäuren.

Durch Photolyse mit UVB-Licht der Wellenlängen 270–315 nm wird 7-Dehydrocholesterin zunächst in Prävitamin D₃ und durch thermische Isomerisierung weiter in Vitamin D₃ überführt.^[5]

Die Synthese von Prävitamin D₃ benötigt UVB-Strahlung, welche jedoch praktisch nur die epidermischen Schichten der Haut durchdringt. 7-Dehydrocholesterin absorbiert UV-Licht am besten zwischen den Wellenlängen 290 nm und 320 nm, weswegen die Produktion von Vitamin D₃ zwischen diesen Wellenlängen stattfinden muss. Die zwei wichtigsten Faktoren für die Generation von Prävitamin D₃ sind die Quantität (Intensität) und die Qualität (passende Wellenlänge).^[4]

1. ↑ Eintrag zu 7-DEHYDROCHOLESTEROL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.
2. ↑ ^{a b c d} Datenblatt 7-Dehydrocholesterol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Juni 2011 (PDF).
3. ↑ F. Martini, MJ. Timmons: Human Anatomy. Hrsg.: Pearson/Benjamin-Cummings Publishers. 2006, ISBN 0-8053-7211-3, S. 89. 
4. ↑ ^{a b} A. W. Norman: Sunlight, season, skin pigmentation, vitamin D, and 25-hydroxyvitamin D: integral components of the vitamin D endocrine system. In: The American Journal of Clinical Nutrition. Band 67, Nr. 6, 1. Juni 1998, S. 1108–1110, doi:10.1093/ajcn/67.6.1108 (oup.com [abgerufen am 31. Mai 2020]). 
5. ↑ Metabolismus des Vitamin D (Memento vom 18. März 2016 im Internet Archive).

• KEGG: C01164
• Biochemical Pathways: Map No. G10 H10