2-Methyl-2-pentenal

Strukturformel
2-Methyl-2-pentenal undefinierte cis-, trans-Isomerie
Allgemeines
Name	2-Methyl-2-pentenal
Andere Namen	FEMA 3194[1]
Summenformel	C6H10O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 623-36-9 (unspez.) 14250-96-5 (E) 16958-22-8 (Z) EG-Nummer 210-789-5 ECHA-InfoCard 100.009.809 PubChem 12177 ChemSpider 11677 Wikidata Q72494440
Eigenschaften
Molare Masse	98,14 g·mol−1
Dichte	0,86 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	−94 °C[3]
Siedepunkt	138 °C[2]
Dampfdruck	6 bis 9 hPa (20 °C)[3]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[4] löslich in Ether, Benzol und Methanol[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Gefahr H- und P-Sätze H: 226​‐​331​‐​317​‐​318​‐​412 P: 210​‐​280​‐​303+361+353​‐​304+340​‐​305+351+338+310[3]
Toxikologische Daten	4290 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3] 3870 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[3] 8,03 mg·kg−1/4 h (LC50, Ratte, inh.)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

2-Methyl-2-pentenal ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkenale.

Natürlich kommt 2-Methyl-2-pentenal unter anderem in Schnittlauch,^[5] Moosbeeren,^[6] Guave,^[6] Weinreben,^[6] Papaya,^[6] Zwiebel,^[6] Senf,^[6] Cognac,^[6] schwarzem Tee,^[6] Kaffee,^[6] Pflaumen,^[6] Walnüssen,^[6] im Gartenkürbis,^[6] und in Austern^[6] vor.

Von 2-Methyl-2-pentenal existieren zwei isomere Formen, die sich durch die Stellung der Substituenten an der C=C-Doppelbindung unterscheiden.

Isomere von 2-Methyl-2-pentenal
Name	(E)-2-Methyl-2-pentenal	(Z)-2-Methyl-2-pentenal
Andere Namen	trans-2-Methyl-2-pentenal	cis-2-Methyl-2-pentenal
Strukturformel
CAS-Nummer	14250-96-5	16958-22-8
	623-36-9 (unspez.)
EG-Nummer	678-608-6	–
	210-789-5 (unspez.)
ECHA-Infocard	100.203.647	–
	100.009.809 (unspez.)
PubChem	5319754	12376292
	12177 (unspez.)
Wikidata	Q27272137	Q27162130
	Q72494440 (unspez.)

Es ist eine farblose bis gelbgrüne Flüssigkeit mit leicht fruchtigem, grasartigem Geruch^[4] und einem Flammpunkt von 31 °C.^[3]

2-Methyl-2-pentenal kann aus Propionaldehyd, stickstoffhaltigen organischen Basen wie Pyrrolen und organischen Säuren wie Ameisensäure synthetisiert werden.^[7]

2-Methyl-2-pentenal ist ein Zwischenprodukt zur Herstellung von Duft- und Aromastoffen wie 4-Methyl-3-decen-5-ol oder 2-Methyl-2-pentensäure.^[7][8]

1. ↑ Eintrag zu FEMA 3194 in der Datenbank der Flavor and Extract Manufacturers Association of the United States.
2. ↑ ^{a b} Datenblatt 2-Methyl-2-pentenal bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Februar 2021 (PDF).
3. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu 2-Methyl-2-penten-1-al in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. August 2023. (JavaScript erforderlich)
4. ↑ ^{a b c} 2-Methyl-2-pentenal. In: Online Edition: "Specifications for Flavourings". Food and Agriculture Organization of the United Nations, abgerufen am 3. Februar 2021 (englisch). 
5. ↑ 2-METHYL-2-PENTENAL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 27. August 2023.
6. ↑ ^{a b c d e f g h i j k l m} George A. Burdock: Encyclopedia of Food and Color Additives. CRC Press, 1997, ISBN 0-8493-9416-3, S. 1824 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
7. ↑ ^{a b} Patent CN103613488: Preparation method of 2-methyl-2-pentenal. Angemeldet am 25. November 2013, veröffentlicht am 5. März 2014, Anmelder: GREEN BIOTECHNOLOGY CO LTD, Erfinder: FAN YUPENG; HU JIANLIANG; HUANG WANGSHENG; LIN CHUANMING; PENG CAIHONG; YE JIANFEI.‌
8. ↑ Human Metabolome Database: Showing metabocard for 2-Methyl-2-pentenal (HMDB0033714). Abgerufen am 3. Februar 2021.