„Cefuroxim“ – Bearbeiten

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Cefuroxime-based-on-1QMF-2D-skeletal.png|300px|alt=|Struktur von Cefuroxim]]
| Suchfunktion = C16H16N4O8S
| Freiname = Cefuroxim
| Andere Namen = (6''R'',7''R'')-4-(Carbamoyloxymethyl)-8-[(2''Z'')-(2-furyl)-2-methoxyimino-acetyl]amino-7-oxo-2-thia-6-azabicyclo[4.2.0]oct-4-en-5-carbonsäure
| Summenformel = 
* C16H16N4O8S
* C20H22N4O10S (Cefuroximaxetil)
| CAS = 
* {{CASRN|55268-75-2}} (Cefuroxim)
* {{CASRN|56238-63-2|Q27106114}} (Cefuroxim-[[Natriumsalz|Natrium]])
* {{CASRN|64544-07-6|Q3604308}} (Cefuroximaxetil)
| EG-Nummer = 259-560-1
| ECHA-ID = 100.054.127
| PubChem = 5479529
| ChemSpider = 4586393
| ATC-Code = {{ATC|J01|DC02}}
| DrugBank = DB01112
| Wirkstoffgruppe = [[β-Lactam-Antibiotika]]
| Wirkmechanismus = 
| Beschreibung = 
* weiße, kristalline Substanz (Cefuroxim)<ref name="hager">M. Albinus, F. von Bruchhausen (Hrsg.), S. Ebel (Hrsg.), A. W. Frahm (Hrsg.), E. Hackenthal (Hrsg.): ''Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis''. Band 7: ''Stoffe A–D''. 5. Auflage. Springer, Berlin 1993, ISBN 3-540-52688-9, S.&nbsp;797–799.</ref>
* farbloser Feststoff (Cefuroxim-Natrium)<ref name="MERCK_Index">''The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals''. 14. Auflage. (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 0-911910-00-X, S.&nbsp;323.</ref>
| Molare Masse = 
* 424,39 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1 (Cefuroxim)
* 446,37 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1 (Cefuroxim-Natrium)
* 510,47 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1 (Cefuroximaxetil)
| Dichte = 
| Schmelzpunkt = 
| Siedepunkt = 
| Dampfdruck = 
| pKs = 2,5<ref name="hager" />
| Löslichkeit = 
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|Sigma|C4417|Name=Cefuroxime sodium salt|Abruf=2016-10-22}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|317|334}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|280}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK = 
}}

'''Cefuroxim''' ist ein Arzneistoff und eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[β-Lactam-Antibiotika]]. Die Substanz wird in der Medizin als [[Antibiotikum]] eingesetzt und zählt zu den [[Cephalosporine]]n der zweiten Generation. Die bakterizide Wirkung beruht auf der [[Kompetitive Hemmung|Hemmung]] eines Enzyms, das für den Aufbau der [[Peptidoglycan]]-Zellwand benötigt wird.

== Wirkspektrum ==
Cefuroxim zeigt im Vergleich zu Cephalosporinen der ersten Generation eine verstärkte Wirkung gegen [[gramnegative]] Stäbchen, vor allem gegen ''[[Haemophilus influenzae]]'' und Enterobacteriaceae. Cefuroxim besitzt eine hohe Stabilität gegenüber [[β-Lactamasen]].

== Indikationen ==
Cefuroxim wird angewendet bei akuten und chronischen bakteriellen Infektionen z.&nbsp;B. der Atemwege, der Nieren, der Haut.
Außerdem wird es zur Behandlung bei [[Sepsis]] angewandt. Cefuroxim ist das einzige Cephalosporin der 2. Generation, das [[Liquor cerebrospinalis|liquorgängig]] ist<ref>D. Adam, H. W. Doerr, H. Link, H. Lode: ''Die Infektiologie.'' 1. Auflage. Springer, Berlin / Heidelberg / New York 2004, ISBN 3-540-00075-5, S.&nbsp;115.</ref><ref name="hager" /> und somit das Mittel der ersten Wahl bei einer [[Meningitis]], die durch Cefuroxim-empfindliche Erreger verursacht wurde. Des Weiteren wird Cefuroxim häufig als Antibiotika[[Krankheitsprävention|prophylaxe]] zur Vorbeugung von [[Chirurgische Wundinfektion|postoperativen Wundinfektionen]] bei [[Chirurgie|chirurgischen]] Eingriffen verwendet.<ref>{{Literatur |Autor=Kostja Steiner |Titel=Anästhesie griffbereit: Dosierungen – Algorithmen – Laborwerte |Verlag=Schattauer Verlag |Datum=2016 |ISBN=978-3-7945-3123-3 |><ref>{{Internetquelle |autor=Stefan Maier, Christian Eckmann, Axel Kramer |url=https://www.thieme-connect.com/products/ejournals/pdf/10.1055/s-0034-1392456.pdf |titel=Perioperative Antibiotikaprophylaxe: ein Update |werk=thieme-connect.com |hrsg= |datum= |format=PDF |abruf=2020-01-13}}</ref>

== Verabreichung ==
Für die intravenöse Gabe wird das gut wasserlösliche [[Natriumsalz]] '''Cefuroxim-Natrium'''<ref>{{Substanzinfo|Name=Cefuroxim-Natrium |CAS=56238-63-2 |EG-Nummer=260-073-1 |ECHA-ID=100.054.594 |PubChem=23670318 |ChemSpider=5013196 |Wikidata=Q27106114 }}</ref> verwendet. Das in Wasser schwerlösliche [[Prodrug]] Cefuroximaxetil ist zur oralen Gabe als Tablette oder Suspension bestimmt.

== Nebenwirkungen ==
Bekannt sind Beschwerden im Magen-Darm-System (Übelkeit, Durchfall, Erbrechen) sowie Schwindel und Kopfschmerzen.
Außerdem besteht die Gefahr einer allergischen Reaktion; bei vorhandener Allergie auf [[Ständigkeit|β-]][[Lactame|Lactam-]][[Antibiotika]] –&nbsp;wie etwa [[Penicillin]]&nbsp;– ist eine [[Kreuzallergie|Kreuzreaktion]] möglich.

== Stereochemie ==
<div style="float:right">[[Datei:Cefuroximeaxetil Structural Formulae V.1.svg|mini|alt=|Strukturformel von Cefuroximaxetil, einem Gemisch von zwei Diastereomeren, die sich stereochemisch in der Seitenkette unterscheiden (die Konfigurations&shy;angabe dort ist '''blau''' markiert).]]</div>
'''Cefuroximaxetil'''<ref>{{Substanzinfo|Name=Cefuroximaxetil |CAS=64544-07-6 |EG-Nummer=638-760-6 |ECHA-ID=100.166.374 |PubChem=6321416 |ChemSpider=4882027 |Wikidata=Q3604308 }}</ref> ist ein Prodrug in Form eines [[Prodrug#Resorptionsester|Resorptionsesters]]. Es wird im Körper durch Esterasen enzymatisch hydrolysiert und dadurch in das antibiotisch aktive Cefuroxim umgewandelt. Die ''rac''-1-(Acetyloxy)ethyl-Esterkomponente im Cefuroximaxetil hat ein chirales C-Atom; Cefuroximaxetil kommt als Gemisch der beiden Diastereomere vor.

== Freiname ==
Der [[Internationaler Freiname|Freiname]] setzt sich aus „Cef“ ([[Cephalosporine]]), „fur“ ([[Furan|furyl]]), „[[Oxime|oxim]]“ und „axetil“ (acetyloxy-ethyl<ref>[https://cdn.who.int/media/docs/default-source/international-nonproprietary-names-(inn)/radicalbook2015.pdf International Nonproprietary Names (INN) for pharmaceutical substances. Names for radicals, groups & others.] (PDF; 0,5&nbsp;MB) [[Weltgesundheitsorganisation|WHO]], 2015, S. 17.</ref>) zusammen.

== Handelsnamen ==
'''[[Monopräparat]]e'''

Cefurax (D,A), Cefurox (D), Curocef (A), Elobact (D), Zinacef (CH), Zinnat (A, CH), zahlreiche Generika (D, A, CH)

== Literatur ==
* Karow, Lang: ''Pharmakologie und Toxikologie''. 2003.
* Mutschler: ''Arzneimittelwirkungen''. 8. Auflage. 2001.

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Cephalosporin]]
[[Kategorie:Propiolactam]]
[[Kategorie:Carbamat]]
[[Kategorie:Furan]]
[[Kategorie:Oximether]]
[[Kategorie:Dihydrothiazincarbonsäure]]
[[Kategorie:Ethansäureamid]]

Zusammenfassung und Quellen:

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cefuroxime sodium: Bezeichnung: de, Sonstiges (z. B. Aliasnamen, Existenz von Entitäten), Aussage: P231, Aussage: P232, Aussage: P2566, Aussage: P679, Aussage: P662, Aussage: P661, Aussage: P715, Titel
cefuroxime axetil: Bezeichnung: de, Sonstiges (z. B. Aliasnamen, Existenz von Entitäten), Aussage: P231, Aussage: P232, Aussage: P2566, Aussage: P679, Aussage: P662, Aussage: P661, Aussage: P715, Titel
Cefuroxim: Websitelink, Titel, Aussage: P2566, Aussage: P662, Aussage: P715, Aussage: P231, Aussage: P232, Aussage: P661, Beschreibung: de

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