„Benzophenon“ – Bearbeiten

Zur Navigation springen Zur Suche springen

Deine Änderungen werden angezeigt, sobald sie gesichtet wurden.

Du bist nicht angemeldet. Deine IP-Adresse wird bei Bearbeitungen öffentlich sichtbar. Melde dich an oder erstelle ein Benutzerkonto, damit stattdessen dein Benutzername angezeigt wird.

Zum Ausprobieren nutze bitte unsere Spielwiese.

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Benzophenon.svg|180px|Strukturformel von Benzophenon]]
| Suchfunktion = C13H10O
| Andere Namen = * Diphenylmethanon ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* Diphenylketon
* Benzoylbenzol
* {{INCI|Name=BENZOPHENONE |ID=74467 |Abruf=2021-10-22}}
| Summenformel = C13H10O
| CAS = {{CASRN|119-61-9}}
| EG-Nummer = 204-337-6
| ECHA-ID = 100.003.943
| PubChem = 3102
| DrugBank = DB01878
| ChemSpider = 2991
| Beschreibung = farbloser Feststoff mit geranienartigem Geruch<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 182,22 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,111 g·cm−3 (bei 18 °C)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=28340|Name=Benzophenon|Abruf=2022-03-11}}</ref>
| Schmelzpunkt = 49 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 305 °C<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = * gering löslich in Wasser (23 mg·l−1 bei 25&nbsp;°C)<ref name="GESTIS" />
* leicht löslich in [[Diethylether]], [[Ethanol]], [[Trichlormethan]]<ref name="Roempp">{{RömppOnline|ID=RD-02-00880|Name=Benzophenon|Abruf=2014-06-19}}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.003.943 |Name=Benzophenon |Abruf=2023-08-03}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|08}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|350|373|412}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|260|273|308+313|391|501}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
}}

'''Benzophenon''' (IUPAC-Name ''Diphenylmethanon'') ist eine [[Organische Chemie|organische Verbindung]], die zu den Gruppen der [[Ketone]] und [[Aromaten]] zählt. Natürlich kommt Benzophenon als Geruchskomponente in [[Weintraube|Trauben]] vor.<ref name="Ullmann" />

== Gewinnung und Darstellung ==
Im Labor kann Benzophenon ausgehend von [[Benzol]] dargestellt werden. Dieses wird zunächst mit [[Tetrachlormethan]] in Gegenwart von [[Aluminiumchlorid]] (AlCl3) bei Temperaturen von 5–10&nbsp;°C in einer doppelten [[Friedel-Crafts-Alkylierung]] zu [[Diphenyldichlormethan]] umgesetzt. Eine nachfolgende [[Hydrolyse]] dieses Zwischenprodukts liefert schließlich Benzophenon.<ref>{{OrgSynth|Kurzcode=CV1P0095 |Autor=C. S. Marvel, W. M. Sperry |Titel=Benzophenone |Jahrgang=1928 |Volume=8 |Seiten=26 |ColVol=1 |ColVolSeiten=95 |doi=10.15227/orgsyn.008.0026}}</ref>

[[Datei:Synthesis of benzophenone.svg|rahmenlos|hochkant=2.7|zentriert|Synthese von Benzophenon aus Benzol und Tetrachlorkohlenstoff über Diphenyldichlormethan als Zwischenprodukt]]

Weiterhin ist auch die [[Friedel-Crafts-Acylierung]] von Benzol mit [[Benzoylchlorid]] in Anwesenheit einer [[Lewis-Säure]] (z.&nbsp;B. [[Aluminiumchlorid]]) möglich.<ref name="Roempp" />
Die letztgenannte Methode erlaubt die Synthese von unsymmetrisch substituierten Benzophenonen in sehr hohen Ausbeuten.<ref>C.-W. Schellhammer In: Klaus-Dieter Bode, Eugen Müller, Josef Houben, Theodor Weyl (Hrsg.): ''Methoden der Organischen Chemie.'' Band 7/2a, Thieme-Verlag 1973, ISBN 3-13-206004-6, S. 15.</ref>

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
Benzophenon bildet farblose rhombische Kristalle, die bei 49&nbsp;°C schmelzen. Unter [[Normaldruck]] siedet die Verbindung bei 305&nbsp;°C.<ref name="GESTIS" /> Die [[Dampfdruck]]funktion ergibt sich nach [[Antoine-Gleichung|Antoine]] entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,36238, B = 2116,372 und C = −93,43 im Temperaturbereich von 474 bis 579&nbsp;K<ref name="Dreisbach">R. R. Dreisbach, S. A. Shrader: ''Vapor Pressure-Temperature Data on Some Organic Compounds.'' In: ''[[Ind. Eng. Chem.]]'' 41, 1949, S. 2879–2880, [[doi:10.1021/ie50480a054]].</ref>
Die wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften sind in der folgenden Tabelle aufgelistet:

{| class="wikitable"
! width="30%" style="background:#87CEFF"| Eigenschaft
! width="10%" style="background:#87CEFF"| Typ
! width="30%" style="background:#87CEFF"| Wert [Einheit]
|-
| [[Standardbildungsenthalpie]]
| ΔfH0gas ΔfH0solid
| 49,9&nbsp;kJ·mol−1<ref name="Sabbah">R. Sabbah, M. Laffitte: ''Etude thermodynamique de la molecule de benzophenone.'' In: ''[[Thermochim. Acta]].'' 23, 1978, S. 196–198, [[doi:10.1016/0040-6031(78)85128-4]].</ref> −34,48&nbsp;kJ·mol−1<ref name="Sabbah" />
|-
| [[Verbrennungsenthalpie]]
| ΔcH0solid
| −6510.3&nbsp;kJ·mol−1<ref name="Sabbah" />
|-
| [[Wärmekapazität]]
| cp
| 224,80&nbsp;J·mol−1·K−1 (25&nbsp;°C)<ref name="Miltenburg">C. G. DeKruif, J. C. Van Miltenburg, J. G. Blok: ''Molar heat capacities and vapour pressures of solid and liquid benzophenone.'' In: ''[[J. Chem. Thermodynam.]]'' 15, 1983, S. 129–136, [[doi:10.1016/0021-9614(83)90151-9]].</ref> als Feststoff
|-
| [[Schmelzenthalpie]]
| ΔfH0
| 18,194&nbsp;kJ·mol−1<ref name="Miltenburg" /> beim Schmelzpunkt
|-
| [[Schmelzentropie]]
| ΔfS0
| 56,67&nbsp;kJ·mol−1<ref name="Miltenburg" /> beim Schmelzpunkt
|-
| [[Verdampfungsenthalpie]]
| ΔVH0
| 94,977&nbsp;kJ·mol−1<ref name="Neumann">K. Neumann, E. Volker: ''Eine Drehwaagemethode zur Messung kleinster Dampfdrücke.'' In: ''[[Z. Phys. Chem.]]'' 161, 1932, S. 33–45.</ref> bei 25 °C
|-
| [[Kritischer Punkt (Thermodynamik)|Kritische Temperatur]]
| TC
| 830&nbsp;K<ref name="Steele">W. V. Steele, R. D. Chirico, I. A. Hossenlopp, S. E. Knipmeyer, A. Nguyen, N. K. Smith: ''DIPPR project 871. Determination of ideal-gas enthalpies of formation for key compounds. The 1990 project results, Experimental Results for DIPPR 1990-91 Projects on Phase Equilibria and Pure Component Properties.'' In: ''DIPPR Data Ser.'' Nr. 2, 1994, S. 188–215.</ref>
|-
| [[Kritischer Druck]]
| PC
| 33,52&nbsp;bar<ref name="Steele" />
|-
| [[Kritischer Punkt (Thermodynamik)|Kritische Dichte]]
| ρC
| 1,762&nbsp;mol·l−1<ref name="Steele" />
|}

== Verwendung ==
Benzophenon wird als [[Fotoinitiator]] in [[Ultraviolettstrahlung|UV]]-Härtungs-Anwendungen, wie Tinten und Beschichtungen in der Druckindustrie, verwendet.

Als Inhaltsstoff in Kosmetika schützt es Duftstoffe und Farben in Produkten wie Cremes, Parfüms, Seifen oder aber Kunststoffverpackungen vor Zerstörung durch UV-Strahlung.<ref name="Roempp" /> Auch als blumiger [[Riechstoff]] findet es Verwendung.<ref>D. Martinez und R. Hartwig: ''Taschenbuch der Riechstoffe Ein Lexikoñ von A bis Z'', Verlag Harri Deutscb, Thun und Frankfurt/Main 1998, ISBN 3-8171-1539-3.</ref><ref name="Ullmann" />
Im Labormaßstab findet es als Indikator bei der Trocknung von organischen Lösungsmitteln mit Natrium Anwendung. Dieses reduziert Benzophenon zum tiefblauen [[Ketylradikal]], welches in Abwesenheit von Wasser und Sauerstoff mäßig stabil ist.<ref name="Roempp"/>

== Derivate ==
Es werden verschiedene [[Derivat (Chemie)|Derivat]] des Benzophenons durch [[INCI]] als BENZOPHENONE bezeichnet.
[[Bis(2,4-dihydroxyphenyl)methanon]]<ref>{{Substanzinfo|Name=2,2′,4,4′-Tetrahydroxybenzophenon |CAS=131-55-5 |EG-Nummer=205-028-9 |ECHA-ID=100.004.573 |ZVG= |PubChem=8571 |ChemSpider=8253 |DrugBank= |Wikidata=Q27286728 }}</ref> wird unter der Bezeichnung „BENZOPHENONE-2“ geführt. [[Oxybenzon]] („BENZOPHENONE-3“), ist nach der deutschen [[Kosmetik-Verordnung]] als UV-Schutz in [[Sonnencreme]]s zugelassen. Es kann allergisierend wirken.<ref>A. Darvay, I. R. White, R. J. Rycroft, A. B. Jones, J. L. Hawk, J. P. McFadden: ''Photoallergic contact dermatitis is uncommon.'' In: ''[[Br J Dermatol]]''. 145(4), 2001, S.&nbsp;597–601. PMID 11703286.</ref> [[Sulisobenzon]] (auch „BENZOPHENONE-4“) ist ebenfalls als Bestandteil von Sonnencremes als UV-B- und [[Ultraviolettstrahlung|UV-A-]] Schutz zugelassen.<ref>{{Literatur |Autor=G.&nbsp;J. Nohynek, H. Schaefer |Titel=Benefit and risk of organic ultraviolet filters |Sammelwerk=Regul. Toxicol. Pharmacol. |Band=33 |Nummer=3 |Seiten=285–299 |Datum=2001 |PMID=11407932 |DOI=10.1006/rtph.2001.1476}}</ref> [[Bis(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)methanon]]<ref>{{Substanzinfo|Name=Bis(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)methanon |CAS=131-54-4 |EG-Nummer=205-027-3 |ECHA-ID=100.004.572 |ZVG= |PubChem=8570 |ChemSpider=8252 |DrugBank= |Wikidata=Q27266628 }}</ref> wird unter der Bezeichnung „BENZOPHENONE-6“ geführt.

== Sicherheitshinweise ==
Die [[Internationale Agentur für Krebsforschung]] (IARC) stufte Benzophenon im Jahr 2013 als möglicherweise krebserzeugend ein.<ref>[http://monographs.iarc.fr/ENG/Monographs/vol101/mono101-007.pdf IARC Monograph 101 – Benzophenon], 2013.</ref>

Benzophenon wurde 2013 von der EU gemäß der [[Verordnung (EG) Nr. 1907/2006]] (REACH) im Rahmen der [[Stoffbewertung]] in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft ([[CoRAP]]) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des [[Chemischer Stoff#Definitionen des Gesetzgebers|Stoffs]] auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Benzophenon waren die Besorgnisse bezüglich [[Verbraucher]]verwendung, hohes Risikoverhältnis (''[[Risk Characterisation Ratio]]'', RCR) und weit verbreiteter Verwendung sowie der Gefahren ausgehend von einer möglichen Zuordnung zur Gruppe der [[CMR-Stoffe]]. Die Neubewertung fand ab 2013 statt und wurde von [[Dänemark]] durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.<ref>[[Europäische Chemikalienagentur]] (ECHA): [https://echa.europa.eu/documents/10162/5a195cc0-82f3-cd0a-8fa3-65c400911515 ''Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report''], 2018.</ref><ref>{{CoRAP-Status |ID=100.003.943 |Name=Benzophenone |Evaluationsjahr=2013 |Status=Concluded |Abruf=2019-03-26}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="Ullmann">{{Literatur |Autor=Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg |Titel=Flavors and Fragrances |Sammelwerk=Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry |Band=15 |Datum=2012 |Seiten=126 |DOI=10.1002/14356007.a11_141}}</ref>
</references>

[[Kategorie:Benzophenon| ]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]

Zusammenfassung und Quellen:

Das Kopieren urheberrechtlich geschützter Werke ist verboten!

Mit dem Klick auf „Änderungen veröffentlichen“ versicherst du, dass du den Beitrag selbst verfasst hast bzw. dass er keine fremden Rechte verletzt, und willigst ein, ihn unter der Creative-Commons-Lizenz Namensnennung – Weitergabe unter gleichen Bedingungen und der GNU-Lizenz für freie Dokumentation zu veröffentlichen. Falls du den Text nicht selbst verfasst hast, muss er unter den Nutzungsbedingungen verfügbar sein und du stimmst zu, notwendigen Lizenzanforderungen zu folgen. Du stimmst einer Autorennennung mindestens durch URL oder Verweis auf den Artikel zu. Wenn du nicht möchtest, dass dein Text weiterbearbeitet und weiterverbreitet wird, dann veröffentliche die Änderungen nicht.

Bitte gib Belege für
hinzugefügte Informationen an!

Wikipedia-Artikel sollen nur überprüfbare Informationen aus zuverlässigen Publikationen enthalten.

Abbrechen Bearbeitungshilfe (wird in einem neuen Fenster geöffnet)

In dieser Seite verwendete Wikidata-Objekte

Benzophenon-6: Bezeichnung: de, Sonstiges (z. B. Aliasnamen, Existenz von Entitäten), Aussage: P231, Aussage: P232, Aussage: P2566, Aussage: P679, Aussage: P662, Aussage: P661, Aussage: P715, Titel
Benzophenon-2: Bezeichnung: de, Sonstiges (z. B. Aliasnamen, Existenz von Entitäten), Aussage: P231, Aussage: P232, Aussage: P2566, Aussage: P679, Aussage: P662, Aussage: P661, Aussage: P715, Titel
Benzophenon: Websitelink, Titel, Aussage: P2566, Aussage: P662, Aussage: P232, Aussage: P231, Aussage: P715, Aussage: P3073, Aussage: P661, Beschreibung: de

Folgende Vorlagen werden von diesem Artikel verwendet:

Vorlage:Abrufdatum (Quelltext anzeigen) (schreibgeschützt (nur Sichter))
Vorlage:Abrufdatum/core (Quelltext anzeigen) (schreibgeschützt (nur Sichter))
Vorlage:CASRN (Quelltext anzeigen) (schreibgeschützt (nur Sichter))
Vorlage:CLH-ECHA (Quelltext anzeigen) (schreibgeschützt (nur Sichter))
Vorlage:CoRAP-Status (Quelltext anzeigen) (schreibgeschützt (nur angemeldete, nicht neue Benutzer))
Vorlage:DOI (Quelltext anzeigen) (schreibgeschützt (nur angemeldete, nicht neue Benutzer))
Vorlage:ECHA (bearbeiten)
Vorlage:EUH-Sätze (Quelltext anzeigen) (schreibgeschützt (nur angemeldete, nicht neue Benutzer))
Vorlage:GESTIS (Quelltext anzeigen) (schreibgeschützt (nur angemeldete, nicht neue Benutzer))
Vorlage:GHS-Piktogramme (Quelltext anzeigen) (schreibgeschützt (nur angemeldete, nicht neue Benutzer))
Vorlage:GHS-Piktogramme/Daten (Quelltext anzeigen) (schreibgeschützt (nur angemeldete, nicht neue Benutzer))
Vorlage:H-Sätze (Quelltext anzeigen) (schreibgeschützt (nur angemeldete, nicht neue Benutzer))
Vorlage:H-Sätze/Format (Quelltext anzeigen) (schreibgeschützt (nur Administratoren))
Vorlage:H-Sätze/Texte (Quelltext anzeigen) (schreibgeschützt (nur angemeldete, nicht neue Benutzer))
Vorlage:INCI (bearbeiten)
Vorlage:Infobox Chemikalie (Quelltext anzeigen) (schreibgeschützt (nur Sichter))
Vorlage:Linktext-Check (Quelltext anzeigen) (schreibgeschützt (nur Sichter))
Vorlage:Literatur (Quelltext anzeigen) (schreibgeschützt (nur Administratoren))
Vorlage:OrgSynth (Quelltext anzeigen) (schreibgeschützt (nur angemeldete, nicht neue Benutzer))
Vorlage:P-Sätze (Quelltext anzeigen) (schreibgeschützt (nur angemeldete, nicht neue Benutzer))
Vorlage:P-Sätze/Format (Quelltext anzeigen) (schreibgeschützt (nur angemeldete, nicht neue Benutzer))
Vorlage:P-Sätze/Texte (Quelltext anzeigen) (schreibgeschützt (nur angemeldete, nicht neue Benutzer))
Vorlage:PubChem (Quelltext anzeigen) (schreibgeschützt (nur angemeldete, nicht neue Benutzer))
Vorlage:RömppOnline (Quelltext anzeigen) (schreibgeschützt (nur angemeldete, nicht neue Benutzer))
Vorlage:Str find (Quelltext anzeigen) (schreibgeschützt (nur Sichter))
Vorlage:Str left (Quelltext anzeigen) (schreibgeschützt (nur Sichter))
Vorlage:Str replace (Quelltext anzeigen) (schreibgeschützt (nur Sichter))
Vorlage:Str sub (Quelltext anzeigen) (schreibgeschützt (nur Sichter))
Vorlage:Substanzinfo (Quelltext anzeigen) (schreibgeschützt (nur angemeldete, nicht neue Benutzer))
Modul:CASRN (Quelltext anzeigen) (schreibgeschützt (nur Sichter))
Modul:DateTime (Quelltext anzeigen) (schreibgeschützt (nur Administratoren))
Modul:DateTime/local (Quelltext anzeigen) (schreibgeschützt (nur Administratoren))
Modul:Str (Quelltext anzeigen) (schreibgeschützt (nur Administratoren))
Modul:TemplUtl (Quelltext anzeigen) (schreibgeschützt (nur Sichter))
Modul:TemplatePar (Quelltext anzeigen) (schreibgeschützt (nur Administratoren))
Modul:Text (Quelltext anzeigen) (schreibgeschützt (nur Sichter))
Modul:URIutil (Quelltext anzeigen) (schreibgeschützt (nur Administratoren))
Modul:Vorlage:Handle (Quelltext anzeigen) (schreibgeschützt (nur angemeldete, nicht neue Benutzer))
Modul:Vorlage:Literatur (Quelltext anzeigen) (schreibgeschützt (nur Sichter))
Modul:Vorlage:Literatur/params (Quelltext anzeigen) (schreibgeschützt (nur Sichter))
Modul:WLink (Quelltext anzeigen) (schreibgeschützt (nur Administratoren))
Modul:Wikidata (Quelltext anzeigen) (schreibgeschützt (nur Administratoren))
Modul:Zitation (Quelltext anzeigen) (schreibgeschützt (nur Sichter))

Diese Seite gehört zu einer versteckten Kategorie:

Kategorie:Wikipedia:Vom Gesetzgeber eingestufter Gefahrstoff

Abgerufen von „https://de.wikipedia.org/wiki/Benzophenon“

„Benzophenon“ – Bearbeiten

Navigationsmenü

Suche