1-Octen-3-ol

Strukturformel
Struktur von (R)-(−)-1-Octen-3-ol
Allgemeines
Name	1-Octen-3-ol
Andere Namen	Oct-1-en-3-ol (IUPAC) Vinylhexanol Amylvinylcarbinol Matsutake-Alkohol AMYLVINYL CARBINOL (INCI)[1]Fehler bei Vorlage * Parametername unbekannt (Vorlage:INCI): "Datum"
Summenformel	C8H16O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 3391-86-4 (Racemat) 3687-48-7 [(R)-(−)-Enantiomer] 24587-53-9 [(S)-(+)-Enantiomer] ECHA-InfoCard 100.020.206 PubChem 18827 Wikidata Q161667
Eigenschaften
Molare Masse	128,22 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	0,835 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	−49 °C[2]
Siedepunkt	175 °C[2]
Dampfdruck	1 hPa (20 °C)[2]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser[2]
Brechungsindex	1,4391 (12 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​332​‐​315​‐​319​‐​400 P: 261​‐​273​‐​280​‐​337+313​‐​391​‐​501[2]
Toxikologische Daten	3300 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[2] 340 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1-Octen-3-ol (kurz Octenol) ist eine chemische Verbindung. Im Reinzustand ist es eine farblose Flüssigkeit mit muffigem Geruch, die schwer entzündlich ist und mit Luft explosive Gemische bilden kann. Es gehört zu den Alkoholen, speziell zu den Allylalkoholen, und ist als Stoffwechselprodukt in der Natur weit verbreitet.

Der Geschmack des Octenols ist in Nahrungsmitteln noch bis in den ppb-Bereich wahrnehmbar.^[4]

Octenol ist eine chirale Verbindung, die ein asymmetrisch substituiertes Kohlenstoffatom enthält. Die synthetisch hergestellte Verbindung liegt daher in der Regel als 1:1-Gemisch (Racemat) von zwei spiegelbildlichen Molekülen (Enantiomeren) vor:

• (R)-(−)-1-Octen-3-ol und

• (S)-(+)-1-Octen-3-ol

Diese unterscheiden sich im Drehwert und ihren physiologischen Wirkungen. Durch geeignete Synthesestrategien oder Trennverfahren lassen sich gezielt die einzelnen Stereoisomere isolieren.

Octenol ist der geschmacksbestimmende Stoff in vielen Speisepilzen. Insbesondere entsteht es im Moment des Anschneidens des Pilzfleisches.

Es ist der Hauptbestandteil im ätherischen Öl von Rhododendron und bestimmt den Geschmack der Kartoffelknolle. In nicht geringen Mengen ist es weiterhin in wilder Bergamotte, Oregano und Westindischem Lorbeer enthalten. Es wirkt gegen den Befall mit Schimmelpilzen wie Penicillium oder Aspergillus und wird vermutlich aus diesem Grund als Sekundärstoff von Pilzen und Pflanzen produziert.^[5]

Octenol ist Stoffwechselprodukt vieler Mikroorganismen wie beispielsweise des Schimmelpilzes Penicillium. Es ist eine der Substanzen, die den muffigen Geruch schimmliger Wohnungen verursachen und bleibt noch längere Zeit nach erfolgter Schimmelbekämpfung wahrnehmbar. Auch schimmeliges Gemüse und alte Bücher verdanken ihr Aroma teilweise dem Octenol.

Octenol ist mitverantwortlich für viele Nahrungsmittelaromen wie z. B. den Geruch und Geschmack von Blauschimmelkäse und Camembert oder den Korkton des Weines.^[6][7][8]

Octenol ist neben 4-Hydroxy-4-methyl-2-pentanon, 1-Hepten-3-on und 3-Octanon einer derjenigen geruchsintensiven Stoffe, die, von Pflanzen und Pilzen ausgehend, Insektenweibchen anlocken und zur Eiablage veranlassen. 40 Prozent der olfaktorischen Zellen der Tsetsefliege sprechen auf Octenol an.^[9][10][11]

Chemisch ist die Herstellung von Octenol über zwei Pfade möglich:

• durch Grignard-Reaktion von Acrolein mit Amyljodid in 65 Prozent Ausbeute
• durch selektive Reduktion von 1-Octen-3-on in 90 Prozent Ausbeute^[12]

Biochemisch wird (R)-(–)-Octenol durch Peroxidation von Linolsäure, katalysiert von einer Lipoxygenase, und anschließende Spaltung des Hydroperoxids, mithilfe einer Hydroperoxidlyase, gebildet. Diese Reaktion findet ebenso im Käse statt und wird biotechnologisch zur Herstellung des (R)-(–)-Enantiomers genutzt.^[13][8]

Octenol wird als Lockstoff für Tsetsefliegen, Mücken und Moskitos in professionellen Lockstofffallen verwendet. Von den zwei Stereoisomeren ist hierbei nur das (R)-(−)-1-Octen-3-ol wirksam. Meist wird jedoch das technisch leichter synthetisierbare 1:1-Gemisch (Racemat) eingesetzt.

Weiterhin wird es als Parfümbestandteil verwendet. In manchen Parfüms ist es bis zu 1 Prozent enthalten.^[14][15]

Octenoldämpfe wurden als ungiftig eingestuft; für geschlucktes Octenol existiert eine LD₅₀ von 340 mg/kg und auf der Haut eine LD₅₀ von 3300 mg/kg. Es gilt in großen Mengen als augenreizend.^[15]

Inamdar und Mitarbeiter konnten in Drosophila und in menschlichen Zelllinien eine Störung des Dopamingleichgewichts durch 1-Octen-3-ol feststellen. Damit ist die Ungiftigkeit von Octenoldämpfen in Frage gestellt. Ausdünstungen von Octenol in verschimmelten Räumen könnten für neuropsychologische Probleme und Bewegungsstörungen verantwortlich sein. Octenol könnte ein Faktor für die Parkinson-Krankheit sein.^[16]

1. ↑ Eintrag zu AMYLVINYL CARBINOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission
2. ↑ ^{a b c d e f g h i j k} Eintrag zu CAS-Nr. 3391-86-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)Fehler bei Vorlage * Parametername unbekannt (Vorlage:GESTIS): "Datum".
3. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-404.
4. ↑ M. J. Saxby: Food Taints and Off-Flavours., 2. Aufl., Springer 1995, ISBN 978-0-7514-0263-6, S. 210–212.
5. ↑ D. O. Okull: Antifungal activity of 10-oxo-trans-8-decenoic acid and 1-octen-3-ol against Penicillium expansum in potato dextrose agar medium. J. Food Prot. 66/8/2003. S. 1503–1505; PMID 12929847.
6. ↑ L. Moio et al.: Odour-impact compounds of Gorgonzola cheese. J. Dairy Res. 67/2/2000. S. 273–285; PMID 10840681.
7. ↑ O. Ezquerro O und M. T. Tena: Determination of odour-causing volatile organic compounds in cork stoppers by multiple headspace solid-phase microextraction. J. Chromatogr. A 1068/2/2005. S. 201–208; PMID 15830925.
8. ↑ ^{a b} W. Schwab und P. Schreier: Enzymic Formation of Flavor Volatiles from Lipids. in H. W. Gardner und T. M. Kuo: Lipid Biotechnology., CRC Press, 2002, ISBN 0-8247-0619-6.
9. ↑ S. P. Gouinguené und E. Städler: Oviposition in Delia platura (Diptera, Anthomyiidae): the role of volatile and contact cues of bean. J. Chem. Ecol. 32/7/2006 S. 1399–1413; PMID 16718565.
10. ↑ R. B. Barrozo und C. R. Lazzari: The response of the blood-sucking bug Triatoma infestans to carbon dioxide and other host odours. Chem. Senses. 29/4/2004. S. 319–329; PMID 15150145.
11. ↑ Z. Syed und P. M. Guerin: Tsetse flies are attracted to the invasive plant Lantana camara. J. Insect. Physiol. 50/1/2004. S. 43–50; PMID 15037092.
12. ↑ S. Wnuk et al.: Synthesis and analysis of 1-octen-3-ol, the main flavour component of mushrooms. Nahrung 27/5/1983 S. 479–486; PMID 6684212.
13. ↑ K. Matsui et al.: Linoleic acid 10-hydroperoxide as an intermediate during formation of 1-octen-3-ol from linoleic acid in Lentinus decadetes. In: Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry 67/10/2003 S. 2280–2282; PMID 14586122.
14. ↑ W. A. Qualls und G. R. Mullen: Evaluation of the Mosquito Magnet Pro trap with and without 1-octen-3-ol for collecting Aedes albopictus and other urban mosquitoes. J Am Mosq Control Assoc 23/2/2007 S. 131–136; PMID 17847844.
15. ↑ ^{a b} U.S. Environmental Protection Agency: Octenol Fact Sheet: 1-Octen-3-ol (069037) & R-(−)-1-Octen-3-ol (069038) Fact Sheet. 07/05/07.
16. ↑ A. A. Inamdar, M. M. Hossain u. a.: Fungal-derived semiochemical 1-octen-3-ol disrupts dopamine packaging and causes neurodegeneration. In: Proceedings of the National Academy of Sciences. 8. Oktober 2013, doi:10.1073/pnas.1318830110.