Vitamín E

Vitamín E
Strukturní vzorec α-tokoferolu
Identifikace
Registrační číslo CAS	1406-18-4
Bezpečnost
GHS07 [1] Varování[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Vitamín E je souhrnné pojmenování přírodních chemických látek (patří sem tokoferoly a tokotrienoly), derivátů 6-hydroxychromanu nebo tokolu. Patří mezi vitamíny rozpustné v tucích a v organismu slouží jako důležitý antioxidant, chrání buněčné membrány před poškozením volnými radikály.

Existují čtyři tokoferoly a čtyři tokotrienoly, které mají biologickou aktivitu. Všechny jsou tvořené chromanovým kruhem a hydrofobním fytylovým vedlejším řetězcem, který zapříčiňuje nerozpustnost ve vodě a naopak dobrou rozpustnost v tucích. Tokoferoly proto snadno pronikají do buněčných membrán a stávají se jejich součástí.

U tokoferolů lze navíc rozlišovat 8 stereoizomerů (3 chirální uhlíky) a u tokotrienolů 2 stereoizomery (1 chirální uhlík).

Na chromanovém kruhu je připojena jedna hydroxylová skupina, která je dárcem vodíkových atomů a podmiňuje antioxidační účinek látky, a methylové skupiny, jejichž různý počet určuje konkrétní tokoferol. Nejvíce rozšířen je RRR-α-tokoferol (starším názvem d-α-tokoferol), který má také největší antioxidační aktivitu.

Je obsažen v oleji z pšeničných klíčků, slunečnicových semínkách, mandlích, lískových oříšcích, másle, mléce, burských oříšcích, sóji, salátu a v mase savců. Potřeba vitamínu E se zvyšuje při zvýšeném příjmu nenasycených tuků nebo zvýšeném vystavení se kyslíku (kyslíkové stany apod.). Poruchy vstřebávání tuků ze střeva mohou vést k příznakům nedostatku tokoferolu, protože vitamín se vstřebává jen společně s tuky.

Vitamín E se ničí během kuchyňské úpravy a při zpracování potravin, včetně zmrazení. V těle se ukládá do zásoby v tukové tkáni.

Vitamín E je nejdůležitější antioxidant v těle. Jako takový chrání buňky před oxidačním stresem a účinky volných radikálů, proto pomáhá zpomalovat stárnutí a prokazatelně působí i jako prevence proti nádorovému bujení. Údajně také zlepšuje hojení ran. Má také pozitivní účinky na tvorbu pohlavních buněk, zvyšuje plodnost a podporuje činnost nervového systému.

V organismu se stává součástí membrán, kde působí v první linii obrany proti peroxidaci polyenových kyselin biologických membrán. K peroxidaci nenasycené mastné kyseliny dochází po reakci s volným radikálem, který napadne dvojnou vazbu mastné kyseliny. Důležitou vlastností radikálových reakcí je to, že jsou řetězové – bez obranných mechanismů by brzy došlo k výraznému narušení membrány a narušení nebo ztrátě funkce, která by mohla vést k nevratnému poškození buňky nebo k jejímu zničení. Nejvíce se vyskytuje v membránách buněk, které jsou vystavené působení kyslíku, v dýchacím systému a také v membránách červených krvinek.

Protože tokoferoly mají schopnost darovat vodíkový atom, přenesením vodíku z fenolové skupiny na volný peroxiradikál zastavují radikálové řetězové reakce.

α-TocOH + ROO^• → α-TocO^• + ROOH

Vzniklý fenoxy-radikál může reagovat s vitamínem C, redukovaným glutathionem nebo koenzymem Q. Může také reagovat s dalším volným peroxilovým radikálem, v této reakci ale dochází k nevratné oxidaci tokoferolu a vzniklý produkt je vyloučen žlučí.

Kromě svého antioxidačního působení tokoferoly podobně jako cholesterol stabilizují membránové struktury, ovlivňují propustnost membrány pro malé molekuly a působí jako inhibitory proteinkinasy C.

Nedostatek vitamínu E je často spojen s poruchami vstřebávání nebo distribuce tuků, jako je chronická steatorea, abetalipoproteinemie nebo cystická fibróza, nebo u pacientů po resekci střeva. Může se projevit jako neurologické potíže, snížení obranyschopnosti nebo poruchou funkce gonád, což může vést až k neplodnosti. Zvláště u novorozenců může nedostatek vyvolat anémii způsobenou zkrácením životnosti červených krvinek.

V porovnání s jinými vitamíny rozpustnými v tucích je tokoferol relativně málo toxický. Dlouhodobé užívání vysokých dávek zhoršuje vstřebávání vitamínu K se všemi důsledky.

• MURRAY, Robert K., et al. Harperova biochemie. Z angl. 23. vyd. přel. Lenka Fialová et. al. 4. vyd. v ČR. Praha: H & H, 2002. ix, 872 s. ISBN 80-7319-013-3.

• Vitamín E u ptáků
• Hypovitaminóza E ptáků

• Obrázky, zvuky či videa k tématu vitamín E na Wikimedia Commons