Borneol

Vikipediya, azad ensiklopediya
Naviqasiyaya keç Axtarışa keç
Borneol
Molekulyar modelin şəkli
Ümumi
Sistematik adı Borneol
Kimyəvi formulu C₁₀H₁₈O[1]
Molyar kütlə 154,25 q/mol
Fiziki xassələri
Sıxlıq 1,011 q/sm³
Termik xüsusiyyətlər
Ərimə nöqtəsi 208 °S
Qaynama nöqtəsi 213 °S
Təsnifatı
CAS-da qeyd. nöm. 464-43-7
PubChem
ChEBI 15393
ChemSpider

Borneol (1,7,7-trimetilbisiklo-[1.2.2]-heptanol-2) -kimyəvi formulu: C10H18O. Borneol (solda) (endo-1,7,7-trimetilbisiklo-[1,2,2]-heptanol-2) terpen spirtlərinə aiddir.

Xarakterik iynəyarpaq qoxusu olan rəngsiz kristallar; suda zəif həll olunur, yaxşı, üzvi həlledicilərdə, o cümlədən spirtlərdə isə pis həll olur. İzoborneol (sağda) - (ekzo-1,7,7-trimetilbisiklo-[1,2,2]-heptanol-2). Aşağı toksiklik xassəsinə malikdir, lakin mərkəzi sinir sisteminə təsir edir, qan təzyiqini azaldır. Borneol və izoborneol oksidləşdikdə kamfora çevrilir, turşu katalizatorlarının təsiri altında izoborneol borneoldan daha asan dehidratlaşır və kamfen əmələ gətirir (Vaqner-Mervein qruplaşması), həmçinin sadə efirləri asan, mürəkkəb efirləri isə çətin əmələ gətirir.

Təbiətdə tapılması

[redaktə | mənbəni redaktə et]

Borneollar və onların efirləri təbiətdə geniş yayılmışdır. Borneol ilk dəfə, efir yağında kəşf edilmiş və uzun müddət vətəni Sumatra və Kalimantan adalarında olan kamfora bitkisindən əldə edilmişdir. Bu hündür (60 m və daha yuxarı) ağacdır, tərkibində borneol və ya əvvəllər Bornean kamforası adlanırdı. Borneol əldə etmək üçün meşədə ağaclar parçalarla kəsilir, çatlarda kristallaşan borneol kristalları qırılır, sonra doğranmış gövdə və budaqlar efir yağının su buxarı ilə distillə edilməsinə məruz qalır. Dondurma yolu ilə efir yağından əlavə miqdarda borneol alınır. Hindistan, Cənub-Şərqi Çin və Sunda adalarında bitən blumea balzamifera bitkisinin efir yağında olur. (±)-Borneol bir çox efir yağlarında, izoborneol isə yalnız yüksək ardıcın efir yağında olur. borneol lavanda, rozmarin və keşnişin efir yağlarında və bir sıra digər yabanı bitkilərdə olur. Eləcə də borneol Sibir küknarının efir yağında tapılmışdır, onu yarımsintetik olaraq skipidardan və ya kamforadan, eləcə də spirt məhlulunda metal natrium ilə reduksiya etməklə əldə etmək olar.

  • Borneollar bornilasetatın hidrolizi;
  • efir yağlarından (borneol) çıxarılması;
  • pinenlərin nəmləndirilməsi (borneol);
  • bir turşu katalizatorunun iştirakı ilə sirkə və ya qarışqa turşusu ilə kamfenə təsir və sonra efirlərin (izoborneol) sabunlaşmasıyolu ilə.

İzoborneol hazırda turşu katalizatorlarının iştirakı ilə kamfenin nəmləndirilməsi yolu ilə istehsal olunur. Əvvəllər proses 2 mərhələdə aparılırdı: sirkə və ya qarışqa turşusu ilə turşulaşdırma və nəticədə yaranan efirin sonrakı hidrolizi.

Kamfora istehsalında əsas ara məhsul kimi istifadə edilir. Borneol, izoborneol və onların efirləri (bornil asetat, izobornil asetat) ətir kompozisiyalarının və xüsusilə sabun və məişət kimyəvi maddələr üçün ətirlərin komponentləri kimi istifadə olunur.

  1. Borneol // Brockhaus və Efron ensiklopedik lüğəti: 86 cilddə (82 cild və 4 əlavə). - Sankt-Peterburq, 1890-1907.
  2. Dərman, efir yağları və zəhərli bitkilərin ensiklopedik lüğəti / Komp. G. S. Oqolevets. - M .: Selxozqız, 1951. - S. 46. - 584 s.
  3. Kulikov M.V., Turşu katalizatorunun təbiətinin kamfen və α-pinen hidratasiyasının seçiciliyinə və kinetik xüsusiyyətlərinə təsiri: Dis. … səmimi. kimya. Elmlər: 02.00.04 Nijni Novqorod, 2000
  4. Rudakov G. A., Kamfora kimyası və texnologiyası, 2-ci nəşr, M., 1976
  5. Lvov M. D. Borneol // Brockhaus və Efron ensiklopedik lüğəti: 86 cilddə (82 cild və 4 əlavə). - Sankt-Peterburq, 1890-1907.
  1. Borneol (ing.).