테트라하이드록시-1,4-벤조퀴논
Tetrahydroxy-1,4-benzoquinone | |
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| 이름 | |
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| 선호 IUPAC 이름 2,3,5,6-테트라하이드록시사이클로헥사-2,5-다이엔-1,4-디오네 | |
| 기타 이름 테트로퀴논 | |
| 식별자 | |
3D 모델(JSmol) | |
| 체비 | |
| 켐벨 | |
| 켐스파이더 | |
| ECHA InfoCard | 100.005.706 |
| EC 번호 |
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| 케그 | |
펍켐 CID | |
| 유니 | |
CompTox 대시보드 (EPA) | |
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| 특성. | |
| C6H4O6 | |
| 어금질량 | 172.092 g·192−1 |
| 외관 | 청흑색 결정체 |
| 밀도 | 2.609 g/cm3 |
| 비등점 | 760mmHg에서 370.6°C(699.1°F, 643.8K) |
| 차가운 물에 약간 녹는다. | |
| 위험 | |
| GHS 라벨 표시: | |
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| 경고 | |
| H315, H319, H335 | |
| P261, P264, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P332+P313, P337+P313, P362, P403+P233, P405, P501 | |
| 플래시 포인트 | 192.1°C(377.8°F, 465.2K) |
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다. | |
테트라하이드록시-1,4-벤조퀴논(Tetrahydroxy-p-benzoquinone), 테트라하이드록시벤조퀴논(THBQ, THQ)으로도 불리는 테트라하이드록시퀴논(Tetrahidroxy-p-benzoquinone)은 공식을 가진 유기 화합물이다.CO62(OH).4 분자구조는 4개의 히드록실 그룹과 2개의 케톤 그룹이 반대편(파라) 위치에 있는 사이클로헥사디엔 링으로 구성된다.
이 화합물은 물에 연한 적색 용액을 공급하고,[2] 반짝이는 푸른빛-검은색(그러나 비전도성) 다이하이드레이트 CO62(OH)·42로 결정된다.H2O.[2][3]
이 화합물은 글리옥살이나[4] 식물에 널리 존재하는 천연 화합물인 묘이노시톨에서 합성할 수 있다.[5]THBQ는 2:3 비율의 4,4˚-비피리딘으로 인덕트를 형성한다.[6]
THBQ의 소금
대부분의 페놀과 마찬가지로 THBQ는 산성이며 히드록실 그룹에서 수소 이온 4개를 쉽게 손실시켜 CHO2-662, CO4-6과6 같은 음이온이 발생한다.후자는 이중 결합과 음전하가 6개의 CO 그룹에 고르게 분포하기 때문에 대칭적이고 방향성이 있다.
칼슘염 CaCO는266 Chromohalobacter beijerinci가 소금콩을 발효하면서 이노시톨에서 생산한 짙은 자주색 색소인데, T가 이미 주목한 바 있다. 1935년 [3][7][8][9][10]호프
짙은 자주색과 불용성 이포칼륨염 KCHO는2626 1942년 프리슬러와 버거가 질산염으로 이노시톨을 산화시키고 산소가 있는 곳에서 탄산칼륨으로 그 결과를 반응시켜 준비했다.이 염산과 염산의 반응으로 THBQ는 양호한 수율을 얻을 수 있다.[11]
검은 테트라포칼륨염 KCO는466 1962년 웨스트와 니우가 메탄올에 있는 메톡사이드 칼륨과 THBQ를 반응시켜 준비했다.소금은 직각이며 적외선 스펙트럼은 "의자" 순응에서 링이 약간 왜곡된 상태에서 C-C와 C-O 거리가 모두 동일함을 시사한다.[12]KCO의466 부분 산화는 녹색의 강한 파라마그네틱 고체를 제공하고, 3K+·CO3-6으로6 추측되며, 완전한 산화는 로지존산칼륨 2K+·CO2-6을6 산출한다.[12]
초록빛이 도는 검은색의 나트륨 NaCO는466 1962년 파티아디와 생어가 묘사했다.[4]
짙은 자외선 리튬염 LiCO는466 로지존산 LiCO로266 산화가 가능하고 헥사히드록시벤젠 소금 LiCO로666 환원될 수 있어 배터리 전극 소재로 제안됐다.[5]산소가 없을 때 LiCO는466 약 450 °C까지 안정되어 있다가 분해되어 탄산리튬 잔여물이 남는다.[5]실제로, 로지존산은 일산화탄소, 이산화탄소, 탄소로 즉시 분해되는 LiCO와466 사이클로헥사네헥손 CO로66 약 400 °C에서 불균형한 것으로 보인다.[5]LiCO는466 하이드레이트 LiCO466/2를 형성한다.약 250 °C에서 수분을 잃는 HO2.[5]
참조
- ^ "Tetroquinone". The Merck Index (11th ed.). p. 9177.
- ^ a b Klug, H. P. (1965). "The crystal structure of tetrahydroxy-p-benzoquinone". Acta Crystallographica. 19 (6): 983. doi:10.1107/S0365110X65004760.
- ^ a b Miller, M. W. (1961). Microbial Metabolites. McGraw-Hill.
- ^ a b Fatiadi, A. J.; Sanger, W. F. "Tetrahydroxyquinone". Organic Syntheses. 42: 90.; Collective Volume, vol. 5, p. 1011
- ^ a b c d e Chen, H.; Armand, M.; Courty, M.; Jiang, M.; Grey, C. P.; Dolhem, F.; Tarascon, J.-M.; Poizot, P. (2009). "Lithium salt of tetrahydroxybenzoquinone: toward the development of a sustainable Li-ion battery". Journal of the American Chemical Society. 131 (25): 8984–8988. doi:10.1021/ja9024897. PMID 19476355.
- ^ Cowan, J. A.; Howard, J. A. K.; Leech, M. A. (2001). "Interpenetrating supramolecular lattices in 4,4′-bipyridine-2,3,5,6-tetrahydroxy-1,4-benzoquinone (3/2)". Acta Crystallographica Section C. 57 (10): 1196–1198. doi:10.1107/S0108270101011647. PMID 11600783.
- ^ Hof, T. (1935). Recueil des travaux botaniques néerlandais. 32: 92.
{{cite journal}}:누락 또는 비어 있음title=(도움말)[전체 인용 필요] - ^ Kluyver, A. J.; Hof, T.; Boezaardt, A. G. J. (1939). "On the pigment of Pseudomonas beijerinckii Hof [Chromohalobacter beijerinckii]".
{{cite journal}}:Cite 저널은 필요로 한다.journal=(도움말)[전체 인용 필요] - ^ Vitamins and Hormones: Advances in Research and Applications. Vol. 3. 1945.[전체 인용 필요]
- ^ Underkofler, L. A.; Hickey, R. J. (1954). Industrial Fermentations.[페이지 필요]
- ^ Preisler, P. W.; Berger, L. (1942). "Preparation of tetrahydroxyquinone and rhodizonic acid salts from the product of the oxidation of inositol with nitric acid". Journal of the American Chemical Society. 64 (1): 67–69. doi:10.1021/ja01253a016.
- ^ a b West, R.; Niu, H. Y. (1962). "Symmetrical Resonance Stabilized Anions, CnO−m
n. II. K4C6O6 and Evidence for C6O−3
6". Journal of the American Chemical Society. 84 (7): 1324–1325. doi:10.1021/ja00866a068.