프테린

Pterin
프테린
Pterin - Pterin.svg
이름
IUPAC 이름
2-아미노프테리딘-4(3H)-원
(자동차 5대 중 1대)
기타 이름
프테리독사민
프테린
4-옥소프테린
2-아미노-4-프테리돈
2-아미노-4-히드록시프테리딘
2-아미노-4-옥소프테리딘
2-아미노프테리딘-4-ol
2-아미노-4-프테리디놀
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
첸블
켐스파이더
ECHA 정보 카드 100.017.091 Edit this at Wikidata
유니
  • InChI=1S/C6H5N5O/c7-6-10-3(5)11-6)8-1-2-9-4/h1-2H(H3,7,9,10,11,12) checkY
    키: HNXQXTQTPAJJL-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/C6H5N5O/c7-6-10-4-3(5)11-6)8-1-2-9-4/h1-2H(H3,7,9,10,11,12)
    키: HNXQXTQTPAJJL-UHFFFAOYAD
  • O=C2\N=C(/Nc1nccnc12)n
특성.
C6H5N5O
몰 질량 163.137
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

프테린은 프테리딘 고리계로 이루어진 복소환 화합물이며, 위치 4와 2에 각각 "케토기"(락탐)와 아미노기가 있다.그것은 구조적으로 프테리딘이라고 불리는 부모 이환 헤테로 고리와 관련이 있다.프테린은 군으로서 추가적인 치환기를 가진 프테린과 관련된 화합물이다.프테린 자체는 생물학적으로 중요하지 않다.

익룡은 그리스 익룡( the龍)[2]에서 유래한 나비날개의[1] 색소에서 처음 발견되었고 생물계에서 색칠에 많은 역할을 한다.

생합성

그 효소는 원핵 생물과 진핵 생물 모두에서 발견된다.이 변환의 2개의 중간체는 7,8-디히드론옵테린 삼인산과 6-피루보일-5, 6, 7, 8-테트라히드로프테린이다.이러한 변환은 세 가지 효소에 의해 매개되는데, 첫 번째 효소는 GTP 시클로히드로라아제 I(GTPCH-1, FolE)이며, 이는 GTP의 이미다졸 고리를 탄소 1개만큼 확장시킨다.다음 효소는 (6-피루보일테트라히드로프테린 합성효소)로 인산염을 제거하고 디케톤(피루보일) 치환기를 생성한다.마지막 단계는 세피아테린 환원효소에 [3]의해 매개된다.

GTP로부터의 디히드로네오프테린의 생합성 단계.

프테린 보조인자

프테린 유도체는 생명의 모든 영역에서 공통적인 보조인자이다.

엽산염

프테린 유도체의 중요한 한 과는 폴레이트이다.엽산은 하나 이상의 L-글루타메이트와 결합하는 프테리딘 고리계(프테로산이라고도 함)의 위치 6에서 메틸기에 연결된 p-아미노벤조산을 포함하는 프테린이다.그들은 수많은 생물학적 그룹 전달 반응에 참여합니다.엽산 의존성 생합성 반응으로는 개시제 TRNA에서 메틸기를 5-메틸테트라히드로폴기에서 호모시스테인으로 전달하여 L-메티오닌을 형성하고, 10-포름기를 10-포름테트라히드로폴산에서 L-메티오닌으로 전달하여 N-포름메티오닌을 형성한다.엽산은 또한 푸린과 하나의 피리미딘의 생합성에 필수적이다.

치환된 프테리딘은 많은 미생물에서 [4]디히드로폴산의 생합성 중간체이다.디히드로프테로산합성효소는 프테리딘과 4-아미노벤조산을 글루탐산염의 존재 하에서 디히드로폴산으로 전환한다.디히드로프로산합성효소는 술폰아미드 항생제에 의해 억제된다.

몰리브도퍼틴

박테리아와 인간의 Moco 생합성 경로.사람의 효소는 [5]괄호 안에 표시되어 있다.

몰리브도프테린은 거의 모든 몰리브덴 [6]및 텅스텐 함유 단백질에서 발견되는 보조인자이다.몰리브덴과 결합하여 생물학적 수산기, 질산염 환원 및 호흡 [7]산화에 관여하는 레독스 보조 인자를 생성합니다.

몰리브도프테린 생합성은 기존의 GTPCH-1 경로를 사용하지 않는다.다음 [5]4단계로 이루어집니다.

  1. 뉴클레오티드인 구아노신 5'-3인산(GTP)에서 (8S)-3 µ,8'-시클로-7,8-디히드로구아노신 5 µ-트리인산(3µ,8-cH2GTP),
  2. 3µ,8-cH2GTP로부터 고리형 피라노프테린 일인산(cPMP)의 형성,
  3. cPMP를 molybdopterin(MPT)으로 변환한다.
  4. 몰리브덴을 MPT에 삽입하여 Moco(몰리브덴 보조인자)를 형성합니다.

테트라히드로바이옵테린

척추동물의 주요 비결합 프테린인 테트라히드로바이옵테린은 히드록실화에 영향을 미치는 세 가지 효소군에 관여한다.방향족 아미노산 하이드록실화효소는 페닐알라닌 하이드록실화효소, 티로신 하이드록실화효소 및 트립토판 하이드록실화효소를 포함한다.그들은 신경전달물질인 카테콜아민과 세로토닌의 합성에 관여한다.또한 테트라히드로바이옵테린은 모노알킬글리세롤을 글리세롤 및 알데히드로 분해하는 알킬글리세롤 모노옥시게나아제의 기능에도 필요하다.일산화질소의 합성에서 프테린 의존성 일산화질소 합성효소는 아르기닌을 N-히드록시 유도체로 변환하고,[8] 이는 다시 NO를 방출한다.

기타 익종

메타노제네시스 사이클, 중간체 표시

테트라히드로메타놉테린은 많은 유기체가 혐기성 [9]호흡의 한 형태로 채택한 대사인 메타노제네시스(methanogenesis)의 보조인자이다.메탄 생성 또는 생산 과정에서 C1 기질을 캐리어합니다.

프테린 색소

주황색 끝 나비의 날개는 주황색 프테린이 함유된 [10]색소로 물들어 있다.

시아노프테린은[11] 시아노박테리아에서 알려지지 않은 기능을 가진 프테리딘의 글리코실화 버전이다.


「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

  1. ^ Wijnen, B.; Leertouwer, H. L.; Stavenga, D. G. (2007). "Colors and pterin pigmentation of pierid butterfly wings" (PDF). Journal of Insect Physiology. 53 (12): 1206–17. doi:10.1016/j.jinsphys.2007.06.016. PMID 17669418. S2CID 13787442.
  2. ^ 리델, 헨리 조지, 스콧, 로버트, 페르세우스 프로젝트의 그리스 영어 어휘집
  3. ^ Werner, Ernst R.; Blau, Nenad; Thöny, Beat (2011). "Tetrahydrobiopterin: Biochemistry and pathophysiology". Biochemical Journal. 438 (3): 397–414. doi:10.1042/BJ20110293.
  4. ^ Voet, D.; Voet, J.G. (2004년)생화학 (제3판)John Wiley & Sons.ISBN 0-471-39223-5
  5. ^ a b Schwarz, G. & Mendel, R. R. (2006). "Molybdenum cofactor biosynthesis and molybdenum enzymes". Annual Review of Plant Biology. 57: 623–647. doi:10.1146/annurev.arplant.57.032905.105437. PMID 16669776.
  6. ^ Feirer, Nathan; Fuqua, Clay (2017-01-01). "Pterin function in bacteria". Pteridines. 28 (1): 23–36. doi:10.1515/pterid-2016-0012. ISSN 2195-4720.
  7. ^ Schwarz, Guenter; Mendel, Ralf R.; Ribbe, Markus W. (2009). "Molybdenum cofactors, enzymes and pathways". Nature. 460 (7257): 839–847. Bibcode:2009Natur.460..839S. doi:10.1038/nature08302. PMID 19675644. S2CID 205217953.{{cite journal}}: CS1 maint: 작성자 파라미터 사용(링크)
  8. ^ Werner, Ernst R. (2013-01-01). "Three classes of tetrahydrobiopterin-dependent enzymes". Pteridines. 24 (1): 7–11. doi:10.1515/pterid-2013-0003. ISSN 2195-4720. S2CID 87712042.
  9. ^ Thauer, R. K. (1998). "Biochemistry of Methanogenesis: a Tribute to Marjory Stephenson". Microbiology. 144: 2377–2406. doi:10.1099/00221287-144-9-2377. PMID 9782487.
  10. ^ B. Wijnen, H. L. Leertouwer, D. G.Stavenga (2007). "Colors and pterin pigmentation of pierid butterfly wings" (PDF). Journal of Insect Physiology. 53 (12): 1206–1217. doi:10.1016/j.jinsphys.2007.06.016. PMID 17669418. S2CID 13787442.{{cite journal}}: CS1 maint: 작성자 파라미터 사용(링크)
  11. ^ Lee, Hee Woo; Oh, Chang Ho; Geyer, Armin; Pfleiderer, Wolfgang; Park, Young Shik (1999-01-27). "Characterization of a novel unconjugated pteridine glycoside, cyanopterin, in Synechocystis sp. PCC 6803". Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Bioenergetics. 1410 (1): 61–70. doi:10.1016/S0005-2728(98)00175-3. ISSN 0005-2728. PMID 10076015.

외부 링크

https://web.archive.org/web/20131202231508/http://grupoargentinodefotobiologia.info/grupos/pteridinas/e_index.html