옥시렌

Oxirene
옥시렌
Oxiren.png
Oxirene structure.png
Oxirene-3D-vdW.png
이름
선호 IUPAC 이름
옥시렌[1]
체계적 IUPAC 이름
옥사시클로프로펜
기타 이름
에폭시메테네
산화 에틸렌
아세틸렌산화물
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐스파이더
메슈 C012469
펍켐 CID
  • InChi=1S/C2H2O/c1-2-3-1/h1-2H ☒N
    키: BJEYNNFDAPPST-UHFFFAOYSA-N ☒N
  • InChi=1/C2H2O/c1-2-3-1/h1-2H
    키: BJEYNNFDAPPST-UHFFFAOYAU
  • C1=CO1
특성.
C2H2O
어금질량 42.04 g/192
관련 화합물
3-membring이 있는 관련 분자
 산화 에틸렌 사이클로프로판 사이클로프로펜 아지리딘 티아레인 티렌
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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옥시렌은 두 개의 탄소 원자와 한 개의 산소 원자가 들어 있는 불포화 3-엠베드 링을 함유하고 있는 가설의 이질화 화학 화합물이다.관측된 적이 없기 때문에 이 물질은 주로 양자 화학 계산 기법에 의해 연구된다.구성이 극도로 긴장되어 있고 반자율 4 π 전자계통으로 제안되어 있기 때문에, 옥시렌은 이러한 계산에 따라 매우 높은 에너지와 불안정성이 예상된다.더욱이, 구조가 진정한 분자(즉, 잠재적 에너지 표면의 국소적 최소치)를 구성하는 것인지 아니면 단지 두 이등분자 종 사이의 전환 상태에 불과한 것인지에 대해서는 서로 다른 계산 방법이 다른 결론을 도출한다.[2][3]

대체 옥시렌(중간체 또는 전환국)이 Wolff 재배열에서 관측된 카보닐카베네 재배열과 관련될 수 있다는 실험 징후가 존재한다.[4]계산적 증거는 또한 알케인의 오조놀리 분해에서 옥시렌의 중간성을 지적한다.[5]

참조

  1. ^ "Front Matter". Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 146. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ Mawhinney, Robert C; Goddard, John D (2003). "Assessment of density functional theory for the prediction of the nature of the oxirene stationary point". Journal of Molecular Structure: THEOCHEM. 629 (1–3): 263–270. doi:10.1016/S0166-1280(03)00198-2.
  3. ^ Lewars, Errol G. (2011). Computational Chemistry - Introduction to the Theory and Applications of Molecular and Quantum Mechanics (2nd ed.). Springer. doi:10.1007/978-90-481-3862-3. ISBN 978-90-481-3862-3.
  4. ^ Kirmse, Wolfgang (2002). "100 Years of the Wolff Rearrangement". European Journal of Organic Chemistry. 2002 (14): 2193–2256. doi:10.1002/1099-0690(200207)2002:14<2193::AID-EJOC2193>3.0.CO;2-D.
  5. ^ Cremer, Dieter; Crehuet, Ramon; Anglada, Josep (June 2001). "The Ozonolysis of AcetyleneA Quantum Chemical Investigation". Journal of the American Chemical Society. 123 (25): 6127–6141. doi:10.1021/ja010166f. ISSN 0002-7863. PMID 11414847.