네오펜탄
Neopentane | |||
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| 이름 | |||
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| 선호 IUPAC 이름 2,2-디메틸프로판[2] | |||
| 기타 이름 네오펜탄 테트라메틸메탄[1] | |||
| 식별자 | |||
3D 모델(JSmol) | |||
| 1730722 | |||
| 체비 | |||
| 켐스파이더 | |||
| ECHA InfoCard | 100.006.677  | ||
| EC 번호 |
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| 1850 | |||
| 메슈 | 네오프텐탄 | ||
펍켐 CID | |||
| 유니 | |||
| UN 번호 | 2044 | ||
CompTox 대시보드 (EPA) | |||
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| 특성. | |||
| C5H12 | |||
| 어금질량 | 72.1987 g·messages−1 | ||
| 외관 | 무색가스 | ||
| 냄새 | 무취 | ||
| 밀도 | 3.255 kg/m3(가스, 9.5 °C) 601.172kg/m(액체3, 9.5°C) | ||
| 녹는점 | -16.5°C(2.3°F, 256.6K) | ||
| 비등점 | 9.5°C(49.1°F, 282.6K) | ||
| 증기압 | 146kPa(20°C)[3] | ||
헨리의 법률가 (kH) | 4.7nmol Pakg−1−1 | ||
| 열화학 | |||
열 용량 (C) | 121.07–120.57 J K−1 mol−1 | ||
성 어금니 엔트로피 (S | 217 J K−1 mol−1 | ||
의 성 엔탈피 대형화 (ΔfH⦵298) | −168.5–−167.3 kJ mol−1 | ||
의 성 엔탈피 연소시키다 (ΔcH⦵298) | −3.51506–−3.51314 MJ mol−1 | ||
| 위험 | |||
| GHS 라벨 표시: | |||
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| 위험 | |||
| H220, H411 | |||
| P210, P273, P377, P381, P391, P403, P501 | |||
| NFPA 704(화재 다이아몬드) | |||
| 관련 화합물 | |||
관련 알칸 | |||
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다. | |||
 NVERIFI (?란  ? | |||
| Infobox 참조 자료 | |||
네오펜탄(Neopentane)은 22-디메틸프로판이라고도 하며, 5개의 탄소 원자를 가진 이중 브란치 체인 알칸이다. 네오펜탄(Neopentane)은 상온과 압력에서 인화성 기체로, 추운 날, 얼음 욕조에서, 또는 높은 압력으로 압축되었을 때 휘발성이 높은 액체로 응축될 수 있다.
네오펜탄은 2차 탄소를 가진 가장 단순한 알칸으로, 아치랄 4차 대칭성을 가지고 있다. 분자식 CH512(펜타인)를 가진 3개의 구조 이소머 중 하나이며, 나머지 2개는 n-펜탄과 이소펜탄이다. 이 세 가지 중에서, 그것은 표준 조건에서 가스가 되는 유일한 것이고, 다른 것들은 액체다.
명명법
전통적 명칭인 네오펜탄은 1993년 IUPAC 권고안에서도 그대로 유지되었으나,[4][5] 2013년 권고안에 따라 더 이상 권장되지 않는다.[2] 선호하는 IUPAC 명칭은 체계명 2,2-디메틸프로판이지만, 대체 번호는 유일하게 가능한 '디메틸프로판'이기 때문에 불필요하다.
종종 "Np"로 상징되는 neopentyl 대체물은 예를 들어 neopentil 알코올(MecCHOH32 또는 NpOH)과 같은 Mec-CH32– 구조를 가지고 있다. Np는 또한 원소 넵투늄(원자 번호 93)을 상징하기 때문에 이 약어를 주의해서 사용해야 한다.
구식 명칭인 테트라메틸메탄도 사용되는데, 특히 오래된 소스에서는 더욱 그러하다.[6][7]
물리적 성질
비등점 및 용해점
네오펜탄의 비등점은 9.5℃에 불과해 이소펜탄(27.7℃)과 일반펜탄(36.0℃)에 비해 현저히 낮다. 따라서 네오펜탄은 상온과 대기압에서 기체인 반면 나머지 두 이소민은 (나쁜) 액체다.
반면 네오펜탄(-16.6°C)의 용해점은 이소펜탄(-159.9°C)보다 140도, n-펜탄(-129.8°C)보다 110도 높다. 이 이상 현상은 사면체 네오펜탄 분자로 가능한 것으로 가정된 더 나은 고체 상태의 패킹에 기인한다. 그러나 이 설명은 다른 두 이소머에 비해 밀도가 낮기 때문에 도전받았다. 더욱이 그것의 핵융합 엔탈피는 n-펜탄과 이소펜탄의 핵융합 엔탈피보다 낮기 때문에 높은 녹는점이 높은 분자대칭에 따른 엔트로피 효과 때문이라는 것을 나타낸다. 실제로 네오펜탄의 융해 엔트로피는 n펜탄과 이소펜탄보다 약 4배 낮다.[8]
1H NMR 스펙트럼
네오펜탄의 완전한 사면 대칭성 때문에 모든 양성자는 화학적으로 동등하여 탄소 사면화물에 용해되었을 때 단일 NMR 화학 변화 Δ = 0.902로 이어진다.[9] 이런 점에서 네오펜탄은 실레인 아날로그인 테트라메틸실레인과 유사하며, 하나의 화학적 변화가 관례에 의해 0이 된다.
네오펜탄 분자의 대칭은 일부 수소 원자가 중수소 원자로 대체되면 깨질 수 있다. 특히 각 메틸군마다 대체원자의 수(0, 1, 2, 3)가 다르면 치랄 분자를 얻는다. 이 경우의 치례성은 전자 분포가 본질적으로 아직 아키랄인 반면, 그것의 핵의 질량 분포에 의해서만 발생한다.[10]
참조
- ^ 애스턴, J.G.; 유기 화합물 II의 열 용량 및 엔트로피, G.H., 열 용량 및 엔트로피. 13.22K에서 비등점까지 테트라메틸메탄의 열 및 증기압 데이터 라만 스펙트럼의 엔트로피. 화학, 1936, 58, 2354
- ^ a b "Front Matter". Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 652. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ "Neopentane C5H12 - PubChem".
- ^ 표 19(a) Acyclic 및 Monoccyclic 탄화수소 모탄화수소
- ^ Panico, R. & Powell, W. H., eds. (1994). A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds 1993. Oxford: Blackwell Science. ISBN 978-0-632-03488-8.
- ^ Whitmore, Frank C.; Fleming, Geo. H. (1934-09-01). "Preparation of Tetramethylmethane (Neopentane) and Determination of its Physical Constants1". Journal of the American Chemical Society. 55 (9): 3803–3806. doi:10.1021/ja01336a058. ISSN 0002-7863.
- ^ LaCoste, Lucien J. B. (1934-10-15). "The Rotational Wave Equation of Tetramethylmethane for Zero Potential and a Generalization". Physical Review. 46 (8): 718–724. Bibcode:1934PhRv...46..718L. doi:10.1103/PhysRev.46.718.
- ^ Wei, James (1999). "Molecular Symmetry, Rotational Entropy, and Elevated Melting Points". Ind. Eng. Chem. Res. 38 (12): 5019–5027. doi:10.1021/ie990588m.
- ^ 네오펜탄의 프로토온 NMR 스펙트럼 유기화합물을 위한 스펙트럼 데이터베이스가 2018년 6월 4일에 접속되었다.
- ^ Haesler, Jacques; Schindelholz, Ivan; Riguet, Emmanuel; Bochet, Christian G.; Hug, Werner (2007). "Absolute configuration of chirally deuterated neopentane" (PDF). Nature. 446 (7135): 526–529. Bibcode:2007Natur.446..526H. doi:10.1038/nature05653. PMID 17392783. S2CID 4423560.
외부 링크
- Linstrom, Peter J.; Mallard, William G. (eds.); NIST 화학 웹북, NIST 표준 참조 데이터베이스 번호 69, 국립 표준 기술 연구소, Gaithersburg (MD), http://webbook.nist.gov
- IUPAC 유기화학 명명법("블루북" 온라인 버전)