메틸사이클로펜타디엔

Methylcyclopentadiene
메틸사이클로펜타디엔
Methylcyclopentadiene.png
왼쪽에서 오른쪽으로: 2-메틸-1,3-사이클로펜타디엔, 1-메틸-1,3-사이클로펜타디엔, 5-메틸-1,3-사이클로펜타디엔
이름
기타 이름
Cp′; MeCp
식별자
3D 모델(JSmol)
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.043.400 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 1-메틸: 247-724-5
펍켐 CID
유니
UN 번호 1993
  • 1-메틸:InChi=1S/C6H8/c1-6-4-4-2-3-6/h2-4H,5H2,1H3 checkY
    키: NFWSQSCIDBU-UHFFFAOYSA-N checkY
  • 2-메틸:InChi=1S/C6H8/c1-6-4-2-5-6/h2,4-5H,3H2,1H3
    키: AHQZRFBZJSCKAV-UHFFFAOYSA-N
  • 5-메틸:InChi=1S/C6H8/c1-6-4-2-3-6/h2-6H,1H3
    키: QVRBGKYLLCL-UHFFFAOYSA-N
  • 1-메틸: C\1=C\C(\C)C/1
  • 2-메틸: C\1=C\C(\C)=CC/1
  • 5-메틸: C\1=C\C=CC/1(\C)
특성.
C6H8
어금질량 80.130 g·180−1
위험
GHS 라벨 표시:
GHS02: FlammableGHS08: Health hazardGHS09: Environmental hazard
위험
H226, H350, H410
P201, P202, P210, P233, P240, P241, P242, P243, P273, P280, P281, P303+P361+P353, P308+P313, P370+P378, P391, P403+P235, P405, P501
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.

메틸사이클로펜타디엔은 CMeH55(Me = CH3)라는 공식을 가진 3개의 이소메릭 순환 다이얼켄 중 하나이다.이러한 이소머는 유기농 화학에서 흔히 발견되는 메틸사이클로펜타디엔틸 리간드(CMe54, 흔히 Cp′로 표시)의 유기 전구체다.

사이클로펜타디엔과 마찬가지로 메틸사이클로펜타디엔은 디엘스-알데르 디머 다이머의 열적 균열에 의해 조제되며, 이어서 일반 불순물인 사이클로펜타디엔을 제거하기 위해 증류한다.[1]

메틸사이클로펜타디엔틸아니온

4개의 이뇨성 링 양성자에 대한 라벨이 있는 Cp′Fe(PPH3)(CO)I의 구조.

메틸사이클로펜타디엔의 디프로토닌은 향기로운 메틸사이클로펜타디엔틸 음이온을 준다.[2]이 이온은 유기농 복합체에 리간드로 유용하다.해당 사이클로펜타디닐(Cp) 단지에 비해 Cp cp 단지는 유기용매에서 용해성이 강화된 것으로 나타났다.

Cpm은 유기농 복합체의 구조를 조사하는 데 사용될 수 있다.예: Cp cpFe(PPH3)(CO)나는 링 하이드로겐의 H NMR 스펙트럼에는 4개의 다른 신호가 있고 링 카본스의 C NMR 스펙트럼에는 5개의 다른 신호가 있다.따라서 링-금속 축을 중심으로 회전을 고려하더라도 링 내에는 대칭성이 없지만, 그 대신 치랄 복합체의 일부로서 발생하는 이질역학 관계가 있다.Achiral 전구체 복합체 CpfeFe(CO)2저 탄화수소에 대한 신호는 두 개뿐이고 탄화수소에 대한 신호는 세 개 밖에 없어 대칭 구조를 나타내는 [3]거야

참조

  1. ^ Darkwa, James; Giolando, Dean M.; Murphy, Catherine Jones; Rauchfuss, Thomas B. (1990). "Bis(η5-Methylcyclopentadienyl)Titanium Pentasulfide, Bis(η-Methylcyclopentadienyl)-Divanadium Pentasulfide, and Bis(η5-Methylcyclopentadienyl)Divanadium Tetrasulfide". Inorg. Synth. 27: 51. doi:10.1002/9780470132586.ch10.
  2. ^ Wilkinson, G. (1956). "Ferrocene". Organic Syntheses. 36: 31. doi:10.15227/orgsyn.036.0031.
  3. ^ Carlton, L.; Johnston, P.; Coville, N. J. (1988). "Substituted cyclopentadienyl complexes. II. 13C NMR spectra of some [(η5-C5H4Me)Fe(CO)(L)I] complexes". J. Organomet. Chem. 339 (3): 339–343. doi:10.1016/S0022-328X(00)99395-1.

참고 항목