리코린

Lycorine
리코린
Lycorine.svg
이름
선호 IUPAC 이름
(1S,2S,3a1,12bS)-2,3a1,4,5,7,12b-헥사하이드로-1H,10H-[1,3]다이옥졸로[4,5-j]피롤로[3,2,1-de]페난트리딘-1,2-디올
기타 이름
갈란티딘, 아마릴린, 나르시신, 리코린, 벨라마린
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐벨
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.006.822 Edit this at Wikidata
펍켐 CID
유니
  • InChI=1S/C16H17NO4/c18-11-3-8-1-2-17-6-9-4-12-13(21-7-20-12)5-10(9)14(15(8)17)16(11)19/h3-5,11,14-16,18-19H,1-2,6-7H2/t11-,14-,15+,16+/m0/s1 checkY
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  • O1c2c(OC1)cc3c(c2)[C@H]4[C@@H]/5N(C3)CCC\5=C/[C@H](O)[C@H]4o
특성.
C16H17NO4
어금질량 287.315 g·1998−1
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

리코린은 경작된 백합(Clivia miniata), 깜짝 백합(Lycoris), 수선화(Narcissus) 등 다양한 아마릴리디아과에서 발견되는 독성 결정 알칼로이드다.그것은 특정한 양으로 섭취했을 때 매우 독성이 강하거나 심지어 치명적일 수 있다.[1]그럼에도 불구하고, 그것은 때때로 약용으로 사용되기도 하는데, 이것은 일부 그룹들이 매우 인기 있는 클리비아 미니아타를 수확할 수 있는 이유다.

출처

리코린은 수선화, 눈방울(갈란투스) 또는 거미 백합(리코리스)의 꽃과 전구를 포함하는 아마릴리디아과의 다른 종에서 발견된다.리코린은 아마릴리과에서 알칼로이드가 가장 많다.[2]

아마릴리두과의 초기 다양화는 북아프리카와 이베리아 반도에서 가장 가능성이 높았고, 그 리코린은 아마릴리두과 알칼리이드 생합성 경로에서 가장 오래된 것 중 하나이다.[3]

작용기전

현재 리코린의 메커니즘에 대해서는 거의 알려져 있지 않다.비글 개에 대한 연구로 리코린이 대사되는 방법에 대한 잠정적인 아이디어가 있다.[4]

리코린은 단백질 합성을 억제하고,[5] 아스코르브산 생합성을 억제할 수 있지만, 후자에 대한 연구는 논란의 여지가 있고 결론을 내리지 못한다.현재, 그것은 리코린이 시험되는 주요 유기체인 특정 효모의 연구에 어느 정도 관심을 제공한다.[6]

리코린은 아세틸콜린테라아제(ACHE)와 아스코르브산 생합성을 약하게 억제하는 것으로 알려져 있다.[7]리코린의 IC50은 그것이 발견될 수 있는 다른 종들 사이에 차이가 있는 것으로 밝혀졌지만, 리코린에 대한 실험에서 공통적으로 추론한 것은 그것이 ACHE를 억제하는 데 어느 정도 영향을 미친다는 것이었다.[8]

리코린은 세포주기의 다른 단계에서 세포사멸을 유발하는 것으로 밝혀졌지만, 리코린은 암세포에서 세포사멸을 유도하는 것이 아니라 액틴 세포핵을 대상으로 하여 세포성 효과를 나타낸다.[9]

생합성

이것은 아마릴리디아과에서 발견된 O-메틸노르벨라딘에서 나온 리코린 합성이 가능한 것이다.

리코린의 가능한 합성 중 하나는 오른쪽의 이미지에서 볼 수 있는 O-메틸노르벨라딘에서 나올 수 있다.

독성

리코린 중독은 수선화 전구의 섭취를 통해 가장 자주 발생한다.수선화 전구는 때때로 양파와 혼동하여 우발적인 중독으로 이어진다.[10]

비글 개에 사용된 용량에 대한 연구에서, 메스꺼움의 첫 징후는 0.5mg/kg의 작은 용량에서 관찰되었고 2.5시간 범위 내에서 발생했다.개에게 에메시스를 유도하기 위한 유효 선량은 2.0mg/kg으로 관찰되었으며 투여 후 2.5시간 이상 지속되지 않았다.[11]

증상

리코린 독성의 증상은 메스꺼움,[12] 구토, 설사, 경련이다.[13]

현재 연구

리코린은 항균, 항바이러스, 항염증 등 생물학적, 약리학적 활동이 유망하고 항암 성질이 있을 수 있다.[14]그것은 림프종, 암, 다발성 골수종, 흑색종, 백혈병, 인간 A549 비소세포 폐암, 인간 OE21 식도암 등을 포함한 여러 암세포 라인에 대한 다양한 억제 특성을 보였다.[15]

리코린은 새로운 항노바리안 암제인 리코린 염산염(LH) 등 항암 연구에 사용되는 파생물질을 많이 보유하고 있으며, LH가 독성이 매우 낮은 헤이1B 세포의 유사증식을 효과적으로 억제했다는 자료가 나왔다.이 약은 앞으로 효과적인 항노바리안 암 치료에 사용될 수 있을 것이다.[16]

참조

  1. ^ "T3DB: Lycorine". www.t3db.ca. Retrieved 2018-11-12.
  2. ^ Jahn, Sandra; Seiwert, Bettina; Kretzing, Sascha; Abraham, Getu; Regenthal, Ralf; Karst, Uwe (2012). "Metabolic studies of the Amaryllidaceous alkaloids galantamine and lycorine based on electrochemical simulation in addition to in vivo and in vitro models". Analytica Chimica Acta. 756 (756): 60–72. doi:10.1016/j.aca.2012.10.042. PMID 23176740. Retrieved 25 April 2017.
  3. ^ Berkov, Strahil; Martinez-Frances, Vanessa; Bastida, Jaume; Codina, Carles; Rios, Sequndo (2014). "Evolution of alkaloid biosynthesis in the genus Narcissus". Phytochemistry. 99 (99): 95–106. doi:10.1016/j.phytochem.2013.11.002. PMID 24461780.
  4. ^ Kretzing, Sascha; Abraham, Getu; Seiwert, Bettina; Ungemach, Fritz Rupert; Krugel, Ute; Regenthal, Ralf (2011). "Dose-dependent emetic effects of the Amaryllidaceous alkaloid lycorine in beagle dogs". Toxicon. 57 (57): 117–124. doi:10.1016/j.toxicon.2010.10.012. PMID 21055413. Retrieved 25 April 2017.
  5. ^ Vrijsen R, Vanden Berghe DA, Vlietinck AJ, Boeyé A (1986). "Lycorine: a eukaryotic termination inhibitor?". J. Biol. Chem. 261 (2): 505–7. doi:10.1016/S0021-9258(17)36118-5. PMID 3001065.
  6. ^ Garuccio I, Arrigoni O (1989). "[Various sensitivities of yeasts to lycorine]". Boll. Soc. Ital. Biol. Sper. (in Italian). 65 (6): 501–8. PMID 2611011.
  7. ^ Jahn, Sandra; Seiwert, Bettina; Kretzing, Sascha; Abraham, Getu; Regenthal, Ralf; Karst, Uwe (2012). "Metabolic studies of the Amaryllidaceous alkaloids galantamine and lycorine based on electrochemical simulation in addition to in vivo and in vitro models". Analytica Chimica Acta. 756 (756): 60–72. doi:10.1016/j.aca.2012.10.042. PMID 23176740. Retrieved 25 April 2017.
  8. ^ Elisha, I.L.; Elgorashi, E.E.; Hussein, A.A.; Duncan, G.; Eloff, J.N. (2013). "Acetlycholinesterase inhibitory effects of the bulb of Ammocharis coranica (Amaryllidaceae) and its active constituent lycorine". South African Journal of Botany. 85 (85): 44–47. doi:10.1016/j.sajb.2012.11.008.
  9. ^ Wang, Peng; Yuan, Hui-Hui; Zhang, Xue; Li, Yun-Ping; Shang, Lu-Qing; Yin, Zheng (21 February 2014). "Novel Lycorine Derivatives as Anticancer Agents: Synthesis and In Vitro Biological Evaluation". Molecules. 19 (2): 2469–2480. doi:10.3390/molecules19022469. PMC 6271160. PMID 24566315.
  10. ^ 2009년 5월 3일 BBC뉴스, 전구를 수프에 넣은 후 학생들이 아프다.
  11. ^ Kretzing, Sascha; Abraham, Getu; Seiwert, Bettina; Ungemach, Fritz Rupert; Krugel, Ute; Regenthal, Ralf (2011). "Dose-dependent emetic effects of the Amaryllidaceous alkaloid lycorine in beagle dogs". Toxicon. 57 (57): 117–124. doi:10.1016/j.toxicon.2010.10.012. PMID 21055413. Retrieved 25 April 2017.
  12. ^ Kretzing, Sascha; Abraham, Getu; Seiwert, Bettina; Ungemach, Fritz Rupert; Krugel, Ute; Regenthal, Ralf (2011). "Dose-dependent emetic effects of the Amaryllidaceous alkaloid lycorine in beagle dogs". Toxicon. 57 (57): 117–124. doi:10.1016/j.toxicon.2010.10.012. PMID 21055413. Retrieved 25 April 2017.
  13. ^ Lycorine, definition mercksource.com
  14. ^ Jahn, Sandra; Seiwert, Bettina; Kretzing, Sascha; Abraham, Getu; Regenthal, Ralf; Karst, Uwe (2012). "Metabolic studies of the Amaryllidaceous alkaloids galantamine and lycorine based on electrochemical simulation in addition to in vivo and in vitro models". Analytica Chimica Acta. 756 (756): 60–72. doi:10.1016/j.aca.2012.10.042. PMID 23176740. Retrieved 25 April 2017.
  15. ^ Wang, Peng; Yuan, Hui-Hui; Zhang, Xue; Li, Yun-Ping; Shang, Lu-Qing; Yin, Zheng (21 February 2014). "Novel Lycorine Derivatives as Anticancer Agents: Synthesis and In Vitro Biological Evaluation". Molecules. 19 (2): 2469–2480. doi:10.3390/molecules19022469. PMC 6271160. PMID 24566315.
  16. ^ Cao, Zhifei; Yu, Di; Fu, Shilong; Zhang, Gaochuan; Pan, Yanyan; Bao, Meimei; Tu, Jian; Shang, Bingxue; Guo, Pengda; Yang, Ping; Zhou, Quansheng (2013). "Lycorine hydrochloride selectively inhibits human ovarian cancer cell proliferation and tumor neovascularization with very low toxicity". Toxicology Letters. 218 (2): 174–185. doi:10.1016/j.toxlet.2013.01.018. PMID 23376478. Retrieved 25 April 2017.

외부 링크