이미다졸리딘

Imidazolidine
이미다졸리딘
Structural formula of imidazolidine
Ball-and-stick model of imidazolidine
이름
선호 IUPAC 이름
이미다졸리딘[1]
체계적 IUPAC 이름
1,3-디아자시클로펜탄
기타 이름
테트라하이드로이미다졸
1,3-다이아졸리딘
식별자
3D 모델(JSmol)
켐스파이더
펍켐 CID
  • InChi=1S/C3H8N2/c1-2-5-3-4-1/h4-5H,1-3H2 ☒N
    키: UHFFAOYSA-NURCSMQ쿠코크BP-UHFFFAOYSA-N ☒N
  • InChi=1/C3H8N2/c1-2-5-3-4-1/h4-5H,1-3H2
    키: UHPCSMQ쿠코크BP-UHFFFAOYAC
  • N1CCNC1
특성.
C3H8N2
어금질량 72.109
부가자료페이지
이미다졸리딘(데이터 페이지)
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

이미다졸리딘은 헤테로사이클릭 화합물(CH2)(2NH)2CH이다2. 부모 이미다졸리딘은 가볍게 연구되지만, 한 개 또는 두 개의 질소 중심에서 대체되는 관련 화합물이 더 흔하다. 일반적으로 무색, 극성, 기본 화합물이다. 이미다졸리딘은 주기적인 5-membratic의 일반적인 동종류 예들이다.

준비

이미다졸리딘은 전통적으로 1,2-다이아민과 알데히드의 응축 반응에 의해 준비된다. 가장 일반적으로 한 개 또는 두 개의 질소 센터가 알킬 또는 벤질(Bn) 그룹으로 대체된다.[2]

(CHNBn2)2 + PhCHO → (CHNBn2)2C(H)Ph + HO2

최초의 미분명한 이미다졸리딘 합성은 1952년에 보고되었다.[3]

반응

미증명이 된 이미다졸리딘은 종종 노동을 한다.[4] 그 고리들은 지름과 알데히드로 되돌아가는 가수분해에 취약하다.[2]

정식으로, 탄소 2 (두 니트로겐 사이)에서 두 개의 수력발전소를 제거하면 카베네 디히드로이미다졸-2-ylidene이 산출된다. 후자의 파생상품은 중요한 종류의 영구 카르베네로 구성된다.[5]

관련 이미다졸에서 파생된 이질체

직경으로 분류되며, 이미다졸에 수소 원자가 4개 더해져 정식으로 파생된다. 오직 두 개의 수소 원자가 첨가되어 생기는 중간을 이미다졸린(dihydroimidazolle)이라고 부른다. 관련 화합물에 대한 이미다졸리딘의 연결은 도표에 나타나 있다.

이미다졸과 그 감소된 파생상품의 구조관계.

참조

  1. ^ "Front Matter". Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 142. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ a b Ferm, R. J.; Riebsomer, J. L. 출처: "2-imidazolines and imidazolidines" 화학 리뷰, 1954, 54, 593-613. doi:10.1021/cr60170a002
  3. ^ E. D. Bergmann; E. Meeron; Y. Hirshberg; S. Pinchas (1952). "Reaction products of primary β-hydroxy-amines with carbonyl compounds. IV. Infrared and ultraviolet absorption spectra of ethylenediamine derivatives". Rec. Trav. Chim. 71 (2): 200–212. doi:10.1002/recl.19520710211.
  4. ^ Madeleine M. Joullie; George M. J. Slusarczuk; Adrienne S. Dey; Paul B. Venuto; Ronald H. Yocum (1967). "Synthesis and properties of fluorine-containing heterocyclic compounds. IV. N,N-Unsubstituted imidazolidine". J. Org. Chem. 32 (12): 4103–4105. doi:10.1021/jo01287a100.
  5. ^ A. J. Arduengo; H. V. R. Dias; R. L. Harlow; M. Kline (1992). "Electronic stabilization of nucleophilic carbenes". J. Am. Chem. Soc. 114 (14): 5530. doi:10.1021/ja00040a007.