이오논
Ionone
알파이온원 | |||
베타-이온원 | |||
감마-이온원 | |||
| 이름 | |||
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| IUPAC 이름 α: (3E)-4-(2,6,6-트리메틸사이클로헥스-2-en-1-yl) 그러나-3-en-2-1 β: (3E)-4-(2,6,6-트리메틸사이클로헥스-1-en-1-yl) 그러나-3-en-2-1 γ: (3E)-4-(2,2-디메틸-6-메틸렌사이클로헥실) 그러나-3-en-2-1 | |||
| 기타 이름 사이클로시트리델리데네아세톤, 아이리스톤, 조논 | |||
| 식별자 | |||
3D 모델(JSmol) | |||
| 체비 | |||
| 켐스파이더 | |||
펍켐 CID | |||
| 유니 | |||
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| 특성. | |||
| C13H20O | |||
| 어금질량 | 192.30 g/192 | ||
| 밀도 | α: 0.933 g/cm3 β: 0.945 g/cm3 | ||
| 녹는점 | β: -49°C(-56°F, 224K) | ||
| 비등점 | β: 126 ~ 128°C(259 ~ 262°F, 399 ~ 401K)(12mmHg) | ||
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다. | |||
 NVERIFI (?란  ? | |||
| Infobox 참조 자료 | |||
이오논은 장미 케톤으로 알려진 화합물 그룹의 일부인 밀접하게 연관된 일련의 화학 물질로, 다마스콘과 다마스케논도 포함한다. 이오논은 장미 오일을 포함한 다양한 에센셜 오일에서 발견되는 아로마 화합물이다. β-이오논은 상대적으로 농도가 낮음에도 불구하고 장미 향에 크게 기여하고 있으며, 향기에 사용되는 중요한 향기 화학 물질이다.[1] 이오논은 카로티노이드의 분해에서 유래한다.
α-ionone과 β-ionone의 조합은 제비꽃 향기의 특징이며, 향료와 향미에서 다른 성분과 함께 사용되어 향기를 재현한다.[2][3]
카로틴 α-카로틴, β-카로틴, β-카로틴, 크산토필 β-크립토산틴은 모두 β-이오논으로 대사될 수 있으며, 따라서 식물을 먹는 동물에 의해 레티놀과 레티날로 전환될 수 있기 때문에 비타민 A 활성도를 가진다. β-이온원 모이티를 함유하지 않은 카로티노이드들은 레티놀로 전환될 수 없어 비타민A 활성도가 없다.
생합성
카로티노이드들은 몇몇 꽃에 있는 중요한 향기 화합물의 전구체다. 예를 들어, 2010년 오스만투스 프래그란스 루르(Osmanthus fragrans Lour. var. aurantiacus)의 이오논에 대한 연구는 조사된 꽃식물들 중에서 카로티노이드 유래 볼륨이 가장 다양하다고 결정하였다. 카로티노이드 갈라파지 효소인 OfCCD1을 인코딩하는 cDNA는 O. fragrans Lour의 꽃에서 격리된 대화록에서 확인되었다. 재조합 효소는 카로틴을 분해하여 체외에서 α-ionone과 β-ionone을 생성하였다.[4]
또한 같은 연구에서는 카로티노이드 함량, 휘발성 방출량, OfCCD1 대본 레벨이 광부정변화의 영향을 받으며 주로 낮 시간대에 증가한다는 사실도 밝혀냈다. OfCCD1 대본 레벨이 최대치에 도달했을 때 카로티노이드 함량은 낮거나 약간 감소된 상태를 유지했다. 이오논의 배출량 또한 낮 동안 더 높았지만, 배출량은 기록 수준보다 더 낮은 비율로 감소하였다. 더욱이 카로티노이드 함량은 첫째 날부터 둘째 날까지 증가한 반면 휘발성 방출은 감소했고, OfCCD1 대본 레벨은 정상 상태 진동을 보였는데, 이는 셀룰러 컴파트먼트의 기질 가용성이 변화하고 있거나 다른 규제 요인이 휘발성 노리소프레노이드 형성에 관여하고 있음을 시사한다. 이오논의 형성은 카로티노이드 다이옥시제너제스에 의해 매개되는 과정에 의해 진행된다.[4]
유기합성
이오논은 구연과 아세톤에서 산화칼슘을 기본 이질 촉매로 합성할 수 있으며, 알돌 응결 후 재배열 반응의 예시 역할을 한다.[5][6]
구연 4의 카보닐 그룹에 아세톤 1의 카르바니온 3의 핵포화물은 베이스 카탈리틱이다. 알돌결로 제품 5는 에놀레이트 이온 6을 통해 물을 제거해 의사이온 7을 형성한다.
반응은 7의 이중 결합이 열려 탄수화물 8을 형성하는 산성 촉매에 의해 진행된다. 탄수화물의 재배열 반응이 이어지며 링이 9로 닫힌다. 마지막으로 수소 원자는 수용자 분자(Y)에 의해 9에서 추출되어 10(확장 결합 시스템) 또는 11을 형성할 수 있다.
냄새 인식의 유전적 차이
OR5A1 수용체(rs6591536[7])의 단일 뉴클레오티드 다형성(single-nucleotide polymorphism)은 베타이온의 냄새 인식에 매우 유의미한 차이를 일으키며, 민감성 및 주관적 품질에도 영향을 미친다. 적어도 하나 이상의 G 알레르기를 함유한 개인은 베타 이오논에 민감하고 쾌적한 꽃향기를 인지하는 반면, 동질성 AA인 개인은 민감도가 약 100배 낮으며 고농도에서는 오히려 톡 쏘는 시큼한/비린 냄새를 감지한다.[8]
참고 항목
참조
- ^ Leffingwell, JC (3 February 2005). "Rose (Rosa damascena)". Aroma from Carotenoids - Rose. Leffingwell & Associates. Retrieved 14 January 2014.
- ^ Curtis, T; Williams, DG (2001). Introduction to Perfumery (2nd ed.). Fort Washington, New York: Micelle Press. ISBN 9781870228244.
- ^ Jensen, B (6 February 2010). "Violet". Essential Oils. Retrieved 14 January 2014.
- ^ a b Baldermann, S; Kato, M; Kurosawa, M; Kurobayashi, Y; Fujita, A; Fleischmann, P; Watanabe, N (2010). "Functional characterization of a carotenoid cleavage dioxygenase 1 and its relation to the carotenoid accumulation and volatile emission during the floral development of Osmanthus fragrans Lour". Journal of Experimental Botany. 61 (11): 2967–2977. doi:10.1093/jxb/erq123. PMID 20478967.
- ^ Noda, C; Alt, GP; Werneck, RM; Henriques, C. A.; Monteiro, JLF (1998). "Aldol condensation of citral with acetone on basic solid catalysts". Brazilian Journal Chemical Engineering. 15 (2): 120–125. doi:10.1590/S0104-66321998000200004.
- ^ Russell, A; Kenyon, RL (1943). "Pseudoionone". Organic Syntheses. 23: 78. doi:10.15227/orgsyn.023.0078.
- ^ "rs6591536". SNPedia.
- ^ Jaeger SR, McRae JF, Bava CM, Beresford MK, Hunter D, Jia Y, Chheang SL, Jin D, Peng M, Gamble JC, Atkinson KR, Axten LG, Paisley AG, Tooman L, Pineau B, Rouse SA, Newcomb RD (2013). "A Mendelian Trait for Olfactory Sensitivity Affects Odor Experience and Food Selection". Current Biology. 23 (16): 1601–1605. doi:10.1016/j.cub.2013.07.030. PMID 23910657.