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탄화수소

Hydrocarbon
탄수화물과 혼동하지 않기.
메탄 분자의 공과 막대기 모델인 CH4. 메탄은 단일 결합만을 포함하는 알케인으로 알려진 상동계열의 일부입니다.

유기화학에서 탄화수소는 수소와 탄소로 이루어진 유기 화합물입니다.[1]: 620 탄화수소는 그룹 14 수소화물의 예입니다.탄화수소는 일반적으로 무색이며 소수성을 띠며, 냄새는 보통 희미하며, 휘발유나 가벼운 액체와 비슷할 수 있습니다.그들은 다양한 범위의 분자 구조와 상에서 발생합니다: 그들은 기체(메탄 및 프로판 등), 액체(헥산 및 벤젠 등), 저융점 고체(파라핀 왁스 및 나프탈렌 등) 또는 폴리머(폴리에틸렌 및 폴리스티렌 등)일 수 있습니다.

화석 연료 산업에서 탄화수소는 자연적으로 발생하는 석유, 천연 가스 및 석탄, 또는 이들의 탄화수소 유도체 및 정제된 형태를 의미합니다.탄화수소의 연소는 세계 에너지의 주요 원천입니다.석유는 용매와 고분자와 같은 유기 상품 화학 물질의 주요 원료 공급원입니다.대부분의 인위적인 온실 가스 배출은 화석 연료의 연소에 의해 방출되는 이산화탄소 또는 천연 가스 또는 농업에서 방출되는 메탄입니다.

종류들

국제순수·응용화학연합(International Union of Pure and Applied Chemistry)의 유기화학 명명법에 따라 탄화수소는 다음과 같이 분류됩니다.

  1. 탄화수소 유형 중 가장 간단한 것인 포화 탄화수소.이들은 모두 단일 결합으로 구성되어 있으며 수소로 포화되어 있습니다.비환식 포화 탄화수소(즉, 알칸)의 화학식은n2n+2 CH입니다.[1]: 623 포화 탄화수소의 가장 일반적인 형태는 CH이며n2n+2(1-r), (선형 종이든 분기 종이든, 하나 이상의 고리가 없는 종이든), r은 고리의 개수입니다.정확히 하나의 고리를 가진 것들은 사이클로알칸입니다.포화 탄화수소는 석유 연료의 기본이며 선형 또는 분기형 종일 수 있습니다.수소 원자 중 하나 이상은 다른 원자, 예를 들어 염소 또는 다른 할로겐으로 대체될 수 있습니다. 이것을 치환 반응이라고 합니다.염소화 반응을 이용하여 메탄을 클로로포름으로 전환하는 것이 한 예입니다.탄화수소를 할로겐화하면 탄화수소가 아닌 다른 물질이 생성된다는 점에 유의하십시오.그것은 매우 흔하고 유용한 과정입니다.분자식은 같지만 구조식은 다른 탄화수소를 구조적 이성질체라고 합니다.[1]: 625 3-메틸헥산 및 그 보다 높은 상동성의 예에서 제시된 바와 같이, 분지형 탄화수소는 카이랄(chiral)일 수 있습니다.[1]: 627 키랄 포화 탄화수소는 엽록소와 토코페롤과 같은 생체 분자의 곁사슬을 구성합니다.[2]
  2. 탄소 원자들 사이에 하나 이상의 이중 또는 삼중 결합을 갖는, 불포화 탄화수소.하나 이상의 이중 결합을 가진 것을 알켄이라고 합니다.하나의 이중 결합을 가진 사람들은 공식 CHn2n(비순환 구조 가정)를 갖습니다.[1]: 628 3중 결합을 포함하는 것을 알킨이라고 합니다.하나의 삼중 결합을 가진 사람들은 공식 CH를n2n−2 갖습니다.[1]: 631
  3. 방향족 탄화수소(arenes라고도 함)는 적어도 하나의 방향족 고리를 갖는 탄화수소를 말합니다.전체 비메탄 유기 탄소 배출량의 10%는 가솔린 차량의 배기가스에서 나오는 방향족 탄화수소입니다.[3]

'지방족'이라는 용어는 비방향족 탄화수소를 말합니다.포화 지방족 탄화수소는 때때로 '파라핀'이라고 불립니다.탄소 원자 사이에 이중 결합을 포함하는 지방족 탄화수소는 때때로 '올레핀'이라고 불립니다.

탄소수에 따른 탄화수소 변화량
개수
탄소 원자		 알케인(단결합) 알켄(이중결합) 알킨(3중 결합) 사이클로알칸 알카디엔
1 메탄 — — — —
2 에탄 에틸렌(에틸렌) 에테인(아세틸렌) — —
3 프로판 프로펜(프로필렌) 프로핀(메틸아세틸렌) 사이클로프로판 프로파디엔(알렌)
4 부탄 부텐(부틸렌) 부틴 사이클로부탄 부타디엔
5 펜타네 펜텐 펜텐 사이클로펜탄 펜타디엔(파이프릴렌)
6 헥산 헥센 헤자인 사이클로헥산 헥사디엔
7 헵탄 헵텐 헵타인 사이클로헵탄 헵타디엔
8 옥탄느 옥텐 옥틴 사이클로옥탄 옥타디엔
9 노난 노넨 노닌 사이클로노난 노나디엔
10 데케인 데켄 데케인 사이클로데케인 데카디엔
11 언데케인 운데네 운데인 사이클론데카인 운데아디엔
12 도데케인 도데신 도다인 사이클로도데케인 도데카디엔

사용.

정유 공장은 탄화수소를 사용하기 위해 처리하는 한 가지 방법입니다.원유는 여러 단계로 가공되어 원하는 탄화수소를 형성하며 연료 및 기타 제품에 사용됩니다.
반호프 엔스에 탄화수소 가스가 있는 탱크 왜건 33 80 7920 362-0 (2018)

탄화수소는 가연성 연료 공급원으로 주로 사용됩니다.메탄은 천연 가스의 주요 성분입니다.C6~Calkane10, 알켄 및 이성질화 사이클로알칸은 가솔린, 나프타, 제트 연료 및 특수 산업용 용매 혼합물의 최상위 성분입니다.탄소 단위의 점진적인 추가로 단순한 비고리 구조 탄화수소는 점도, 윤활 지수, 끓는점, 응고 온도 및 더 깊은 색상을 갖습니다.메탄과 반대의 극단에는 원유 정제 레토르트에서 가장 낮은 분율로 남아있는 무거운 타르가 있습니다.이들은 지붕 화합물, 포장 조성물(비투멘), 목재 보존제(크레오소트 시리즈) 및 초고점도 전단 저항성 액체로 수집되어 널리 사용됩니다.

탄화수소의 일부 대규모 비연료 적용은 석유 및 천연 가스에서 얻어지는 에탄 및 프로판에서 시작됩니다.이 두 가스는 합성 가스로 전환되거나 에틸렌과 프로필렌으로 전환됩니다.2021년 전 세계 벤젠 소비량은 5천8백만 톤 이상으로 추정되며, 2022년에는 6천만 톤까지 증가할 것으로 예상됩니다.[4]

또한 탄화수소는 자연계에 널리 퍼져있습니다.브라질의 가시 없는 벌인 Schwarziana quadripunctata와 같은 일부 사회적 절지동물들은 비친족으로부터 친족을 알아내기 위해 독특한 귀여운 탄화수소 "향"을 사용합니다.이 탄화수소 조성물은 나이, 성별, 둥지 위치, 계층적 위치에 따라 다양합니다.[5]

또한 Euphorbia lathyris 및 E.[6] tirucali와 같은 식물로부터 탄화수소를 얻을 수 있는 디젤 차량의 대체 및 재생 에너지원이 될 수 있습니다.또한, 탄화수소를 자연적으로 생산하는 식물의 내생균은 오염된 토양에서 탄화수소 농도를 감소시키기 위해 탄화수소 분해에 사용되어 왔습니다.[7]

반응

포화 탄화수소의 주목할 만한 특징은 불활성성입니다.불포화 탄화수소(알칸, 알켄 및 방향족 화합물)는 치환, 첨가, 중합을 통해 보다 쉽게 반응합니다.더 높은 온도에서는 탈수소화, 산화 및 연소 과정을 거칩니다.

대체

주요 기사:치환반응

탄화수소 종류 중에서 방향족 화합물은 독특하게(또는 거의) 치환 반응을 거칩니다.가장 큰 규모로 수행되는 화학적 과정은 벤젠과 에틸렌이 반응하여 에틸벤젠을 생성하는 것입니다.

CH + CH → CHCHCH

생성된 에틸벤젠은 스티렌으로 탈수소된 후 중합되어 일반적인 열가소성 물질인 폴리스티렌을 제조합니다.

자유 라디칼 치환

주요 기사:자유 라디칼 할로겐화

치환 반응은 포화 탄화수소(모든 단일 탄소-탄소 결합)에서도 일어납니다.그러한 반응은 염소 및 불소와 같은 고반응성 시약을 필요로 합니다.염소화의 경우, 염소 원자 중 하나가 수소 원자를 대체합니다.반응은 자유 라디칼 경로를 통해 진행되는데, 이 경로에서 할로겐은 먼저 두 중성 라디칼 원자로 해리됩니다.

CH + Cl → CHCl + HCl
CHCl + Cl → CHCl + HCl

CCl4(사염화탄소)까지

CH + Cl → CHCl + HCl
CHCl + Cl → CHCl + HCl

CCl26(헥사클로로에탄)까지

추가

주요 기사:부가반응

추가 반응은 알켄과 알킨에 적용됩니다.이 반응에서 다양한 시약이 파이-본드(들)를 "횡단"합니다.염소, 염화수소, 물 및 수소는 예시적인 시약입니다.

가중합

주요 기사:폴리올레핀
자세한 정보:첨가중합체

알켄 및 일부 알킨은 또한 폴리에틸렌, 폴리부틸렌 및 폴리스티렌을 생성하기 위해 다중 결합의 개방에 의해 중합된다.알킨 아세틸렌은 중합되어 폴리아세틸렌을 생성합니다.올리고머(몇 단량체의 사슬)는 예를 들어 쉘 고등 올레핀 공정에서 생성될 수 있으며, 여기서 α-올레핀은 반복적으로 에틸렌을 첨가하여 더 긴 α-올레핀을 생성합니다.

수소화

주요 기사:수소화

메타테시스

일부 탄화수소는 C-C 결합에 의해 부착된 치환기가 분자 간에 교환되는 메타테시스(metatesis)를 겪습니다.단일 C-C 결합의 경우 알칸 메타테시스, 이중 C-C 결합의 경우 알켄 메타테시스(올레핀 메타테시스), 삼중 C-C 결합의 경우 알킨 메타테시스입니다.

고온반응

크래킹

주요 기사 : 균열 (화학)
탈수소화
주요 기사:탈수소화
자세한 정보:수증기 개질

열분해

주요 기사:열분해

연소

주요 기사:연소

탄화수소의 연소는 현재 전기 발전, 난방(가정 난방 등) 및 운송을 위한 세계 에너지의 주요 공급원입니다.[8][9]종종 이 에너지는 석유나 천연 가스를 사용하는 가정용 히터와 같이 직접적으로 열로 사용됩니다.탄화수소는 연소되고 열은 물을 가열하는 데 사용되고 순환됩니다.발전소에서 전기 에너지를 만드는 데도 비슷한 원리가 사용됩니다.

탄화수소의 공통적인 특성은 연소 시 증기, 이산화탄소 및 열을 생성하고 연소가 일어나기 위해서는 산소가 필요하다는 사실입니다.가장 단순한 탄화수소인 메탄은 다음과 같이 연소됩니다.

CH + 2 O → 2 HO + CO + 에너지

공기 공급이 불충분할 경우 일산화탄소 가스 및 수증기가 생성됩니다.

2 CH + 3 O → 2 CO + 4 HO

또 다른 예로는 프로판의 연소가 있습니다.

CH + 5 O → 4 HO + 3 CO + 에너지

그리고 마지막으로, n개의 탄소 원자로 이루어진 임의의 선형 알칸에 대하여,

CnH2n+2 +3n + 1/2 O → (n + 1) HO + n CO + 에너지

부분 산화는 알켄과 산소의 반응을 특징으로 합니다.이 과정은 산패와 페인트 건조의 기초가 됩니다.

기원.

슬로바키아 코르 ň라의 천연 오일 스프링

지구에서 발견되는 탄화수소의 대부분은 원유, 석유, 석탄, 천연 가스에서 발견됩니다.석유(말 그대로 "암석유")와 석탄은 일반적으로 유기물 분해의 산물로 여겨집니다.석탄은 석유와는 대조적으로 탄소가 풍부하고 수소가 부족합니다.천연 가스는 메탄 발생의 산물입니다.[10][11]

겉보기에는 제한이 없어 보이는 다양한 화합물이 석유를 구성하므로 정유 공장의 필요성이 있습니다.이러한 탄화수소는 포화 탄화수소, 방향족 탄화수소 또는 이들의 조합으로 구성됩니다.석유에서 빠진 것은 알켄과 알킨입니다.그들의 생산에는 정제소가 필요합니다.석유 유래 탄화수소는 주로 연료로 소비되지만 플라스틱과 의약품을 포함한 사실상 모든 합성 유기 화합물의 원천이기도 합니다.천연가스는 거의 독점적으로 연료로 소비됩니다.석탄은 야금학에서 연료와 환원제로 사용됩니다.

지구에서 발견되는 탄화수소의 작은 부분과 현재 다른 행성과 달에서 발견되는 알려진 모든 탄화수소는 생물학적인 것으로 생각됩니다.[12]

에틸렌, 이소프렌, 모노테르펜과 같은 탄화수소는 살아있는 식물에 의해 배출됩니다.[13]

또한 일부 탄화수소는 태양계에 널리 분포되어 있고 풍부합니다.카시니 호에 의해 확인된 바와 같이, 액체 메탄과 에탄으로 이루어진 호수가 토성의 가장 큰 위성 타이탄에서 발견되었습니다.호이겐스 우주 탐사선.[14]탄화수소는 다환 방향족 탄화수소 화합물을 형성하는 성운에도 풍부합니다.[15]

환경영향

이산화탄소와 물을 생산하는 연료로서 탄화수소를 태우는 것은 인위적인 지구 온난화의 주요 원인입니다.탄화수소는 화석 연료의 탐사, 생산, 정제 또는 운송 중 누출 또는 우발적 유출을 통해 환경에 유입될 뿐만 아니라 연료 및 화학 물질로서 광범위하게 사용됩니다.토양의 인위적인 탄화수소 오염은 오염물질의 지속성과 인간의 건강에 대한 부정적인 영향으로 인해 심각한 세계적인 이슈입니다.[16]

탄화수소 식물치료에[17] 관련된 메커니즘

토양이 탄화수소에 의해 오염되면, 토양의 미생물학적, 화학적, 물리적 특성에 큰 영향을 미칠 수 있습니다.이것은 발생하는 정확한 변화에 따라 식물의 성장을 막거나 늦추거나 심지어 가속화하는 역할을 할 수 있습니다.원유와 천연가스는 토양의 탄화수소 오염의 가장 큰 원인입니다.[18]

생물매개물질

탄화수소를 특성화하는 화학적 불활성성(따라서 그들은 근원 암석에서 수백만 년을 생존함) 때문에 오염된 토양 또는 물로부터 탄화수소를 생물적으로 정화하는 것은 만만치 않은 도전입니다.그럼에도 불구하고, 많은 전략들이 고안되었고, 생물학적 구제가 두드러지고 있습니다.생물매개치료의 기본적인 문제는 그들에게 작용하는 효소의 부족입니다.그럼에도 불구하고 이 지역은 정기적인 관심을 받아왔습니다.[19]해양 지각의 가브로익 층에 있는 박테리아는 탄화수소를 분해할 수 있지만, 극단적인 환경은 연구를 어렵게 만듭니다.[20]루티박테리움 아눌로데란과 같은 다른 박테리아도 탄화수소를 분해시킬 수 있습니다.[21]균사체와 버섯에 의해 탄화수소가 분해되거나 나의 핵심 매개가 가능합니다.[22][23]

안전.

주요 기사:탄화수소 중독

탄화수소는 일반적으로 독성이 낮기 때문에 휘발유 및 관련 휘발성 제품이 널리 사용되고 있습니다.벤젠과 톨루엔 같은 방향족 화합물은 마약성, 만성 독소이며, 특히 벤젠은 발암성이 있는 것으로 알려져 있습니다.어떤 희귀한 다환 방향족 화합물은 발암성이 있습니다.탄화수소는 인화성이 강합니다.

참고 항목

참고문헌

  1. ^ a b c d e f Silberberg, Martin (2004). Chemistry: The Molecular Nature Of Matter and Change. New York: McGraw-Hill Companies. ISBN 0-07-310169-9.
  2. ^ Meierhenrich, Uwe (2008). Amino Acids and the Asymmetry of Life: Caught in the Act of Formation. Berlin: Springer. ISBN 978-3-540-76886-9. OCLC 288470227.
  3. ^ Barnes, I. "TROPOSPHERIC CHEMISTRY AND COMPOSITION (Aromatic Hydrocarbons)". Retrieved 26 October 2020.
  4. ^ "Benzene global market volume 2015-2026". Statista. Retrieved 5 December 2021.
  5. ^ Nunes, T.M.; Turatti, I.C.C.; Mateus, S.; Nascimento, F.S.; Lopes, N.P.; Zucchi, R. (2009). "Cuticular Hydrocarbons in the Stingless Bee Schwarziana quadripunctata (Hymenoptera, Apidae, Meliponini): Differences between Colonies, Castes and Age" (PDF). Genetics and Molecular Research. 8 (2): 589–595. doi:10.4238/vol8-2kerr012. PMID 19551647. Archived (PDF) from the original on 26 September 2015.
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외부 링크