한츠슈-위드만 명명법
Hantzsch–Widman nomenclature유기화학에서 한츠슈-위드만 명명법(Hantzsch–Widman [sv; de] nomencerature)은 10개 이하의 고리 구성원을 갖는 헤테로고리 모체 수소화물을 명명하는 데 사용되는 체계적인 화학 명명법의 한 종류입니다.[1] 일부 일반적인 헤테로사이클릭 화합물은 Hantzsch-Widman 패턴을 따르지 않는 이름을 가지고 있습니다.[2][3]
Hantzsch–Widman 이름은 항상 고리에 존재하는 헤테로 원자의 유형을 나타내는 접두사와 총 원자 수와 이중 결합의 유무를 나타내는 스템을 포함합니다. 이름은 하나 이상의 헤테로 원자가 존재하는 경우 둘 이상의 접두사; 동일한 유형의 헤테로 원자가 여러 개 존재하는 경우 다중 접두사; 및 서로 다른 원자의 상대적인 위치를 나타내는 로케이터를 포함할 수 있습니다. Hantzsch–Widman 이름은 치환 또는 융합고리 시스템을 나타내기 위해 유기 명명법의 다른 측면과 결합될 수 있습니다.
접두사
| 원소 | 접두어 | 원소 | 접두어 | |
|---|---|---|---|---|
| 플루오린 | 플루오라 | 안티몬 | 스티바 | |
| 염소 | 클로라 | 비스무트 | 비스마 | |
| 브로민 | 브로마 | 실리콘 | 실라 | |
| 요오드 | 요다 | 게르마늄 | 생식기 | |
| 산소 | 옥사 | 주석 | 스탄나 | |
| 유황 | 티아 | 이끌다 | 플럼바 | |
| 셀레늄 | 셀레나 | 붕소 | 보라. | |
| 텔루륨 | 텔루라 | 알루미늄 | 루마 | |
| 질소 | 아자 | 갈륨 | galla | |
| 인 | 포스파 | 인듐 | 인디가의 | |
| 비소 | 아르사 | 탈륨 | 탈라 | |
| 수성. | 머큐라 |
Hantzsch–Widman 접두사는 고리에 존재하는 헤테로 원자의 유형을 나타냅니다. 우선 순위 시리즈를 구성합니다. 링에 두 종류 이상의 헤테로 원자가 있는 경우, 목록에서 더 높은 접두사가 목록에서 더 낮은 접두사 앞에 옵니다. 예를 들어, 이름에서 "oxa"는 항상 "aza" 앞에 오는 것입니다. 우선 순위는 대체 명명법에서 사용되는 것과 동일하지만, Hantzsch-Widman 명명법은 더 제한된 이종 원자 집합과 함께 사용하는 경우에만 권장됩니다(아래 참조).[3][note 1]
모든 접두사들은 "a"로 끝납니다. 한츠슈-위드만 명명법에서는 (이종의 명명법에서는 그렇지 않지만), 마지막 "a"는 접두사가 모음 앞에 올 때 생략됩니다.
헤테로 원자는 유기 화학에 대한 표준 결합 번호를 갖는 것으로 추정됩니다. 할로겐은 표준 결합 수가 1이므로 헤테로 원자로 할로겐을 포함하는 헤테로고리는 형식적인 양전하를 가져야 합니다.[4] 원칙적으로 람다 명명법을 사용하여 헤테로[3] 원자에 대한 비표준 원자가 상태를 지정할 수 있지만 실제로는 이 경우가 드뭅니다.
줄기
줄기의 선택은 상당히 복잡하고 완전히 표준화되지 않았습니다. 주요 기준은 다음과 같습니다.
- 고리의 총 원자 수, 탄소 원자와 헤테로 원자("고리 크기")
- 어떤 이중결합의 존재.
- 이종 원자의 성질
테이블의 참고 사항:
- 헤테로 원자 우선 순위는 F, Cl, Br, I, O, S, Se, Te, N, P, As, Sb, Bi, Si, Ge, Sn, Pb, B, Al, Ga, In, Tl, Hg와 같이 감소합니다.
- 괄호 안의 이름은 질소가 존재할 때 끝나는 것을 나타냅니다.
- 불포화 고리 시스템의 모체 화합물은 최대 개수의 비-축적 이중 결합을 포함하는 화합물입니다(만쿠드 고리 시스템이라고 함). 중간 개수의 이중 결합을 갖는 화합물은 맨큐드 고리의 수소화 유도체로 명명됩니다.
| 반지크기 | 포화상태 | 불포화 | |
|---|---|---|---|
| 3 | -이레인 (-iridine) | - (-irine) | |
| 4 | -에탄 (-에티딘) | -에뜨 | |
| 5 | -올레인 (-올리딘) | -올레 | |
| 6A | O, S, Se, Te; Bi | -안느 | -ine |
| 6B | N; Si, Ge, Sn, Pb | -이난느 | |
| 6C | F, Cl, Br, I; P, As, Sb; B, Al, Ga, In, Tl | -9분의 1 | |
| 7 | -에판 | -에핀 | |
| 8 | -오케인 | -오신 | |
| 9 | -오네네 | -오나인 | |
| 10 | -옥수수 | -에신 | |
역사
Hantzsch–Widman 명명법은 독일의 화학자 Arthur Hantzsch와 스웨덴의 화학자 Oskar Widman의 이름을 따서 명명되었는데, 그들은 각각 1887년과 1888년에 헤테로고리 화합물의 체계적인 명명을 위해 비슷한 방법을 독립적으로 제안했습니다.[5][6] 다이옥신과 벤조디아제핀과 같은 많은 일반적인 화학 이름의 기초를 형성합니다.
메모들
참고문헌
- ^ IUPAC, 화학 용어 해설서, 2ded. ("Gold Book") (1997). 온라인 수정 버전: (2006–) "Hantzsch–Widman name". doi:10.1351/goldbook.H02737
- ^ International Union of Pure and Applied Chemistry (1983), "Revision of the Extended Hantzsch–Widman System of Nomenclature for Heteromonocycles (Recommendations 1982)", Pure Appl. Chem., 55 (2): 409–16, doi:10.1351/pac198855020409.
- ^ a b c Panico R, Powell WH, Richer JC, eds. (1993). "Recommendation 2.3.3". A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds. IUPAC/Blackwell Science. pp. 40–44. ISBN 0-632-03488-2.
- ^ International Union of Pure and Applied Chemistry (1993), "Revised nomenclature for radicals, ions, radical ions and related species (Recommendations 1993)", Pure Appl. Chem., 65 (6): 1367–1455, doi:10.1351/pac199365061357.
- ^ Hantzsch, A.; Weber, J. H. (1887), "Ueber Verbindungen des Thiazols (Pyridins der Thiophenreihe)", Ber. Dtsch. Chem. Ges. (in German), 20 (2): 3118–32, doi:10.1002/cber.188702002200.
- ^ Widman, O. (1888), "Zur Nomenclatur der Verbindungen, welche Stickstoffkerne enthalten", J. Prakt. Chem. (in German), 38: 185–201, doi:10.1002/prac.18880380114.