보석

Geminal

화학에서 설명자 보석(descriptor geminal)은 같은 원자에 붙어 있는 두 원자기능 그룹의 관계를 말한다. 그 단어는 "twins"[1]를 의미하는 라틴 제미니에서 왔다. 예를 들어 보석 다이올메탄데디올에서와 같이 동일한 탄소 원자에 부착된 디올( 개의 알코올 기능 그룹이 있는 분자)이다. 또한 "지질 디브로미드"에 대한 보석 디브로미드에서와 같이 이 관계를 나타내기 위해 화학적 이름에 단축된 접두사 보석을 적용할 수도 있다.[citation needed]

이 개념은 합성, 분광학 등 화학의 많은 분야에서 중요한데, 같은 원자에 부착된 기능 그룹은 분리될 때와 다르게 작용하는 경우가 많기 때문이다. 예를 들어, 보석 다이올은 물 손실과 함께 케톤이나 알데히드로 쉽게 전환된다.[2]

골격 및 절연 치환 패턴과의 비교.
알케인 보석 같은 변종의 고립된
메탄 Methan Lewis.svg Geminal-Methan14052012.svg 존재하지 않는 존재하지 않는
이데인 Ethan Lewis.svg Geminal-ethan-14052012.svg Vicinal-ethan-14052012.svg 존재하지 않는
프로판 Propan Lewis.svg Geminal-propan2-14052012.svg Vicinal-propan-14052012.svg Isoliert-propan-14052012.svg
빨간색 라벨이 표시된 선택된 디브로모카인대체품.

관련 용어 Visinal은 인접한 원자에 부착된 두 기능 그룹 사이의 관계를 가리킨다. 두 기능 그룹의 상대적 배열은 설명자 α와 β로도 설명할 수 있다.

1H NMR 분광법

H NMR 분광학에서는 동일한 탄소 원자에 두 개의 수소 원자가 결합하는 것을 보석 결합이라고 한다. 메틸렌 그룹에 있는 두 개의 수소 원자가 서로 입체 화학적으로 다를 때에만 발생한다. 보석 결합 상수는 수소 원자가 두 개의 결합을 통해 결합되기 때문에 J라고 불린다. 다른 대체물에 따라 보석 결합 상수는 -23에서 +42Hz 사이의 값을 취한다.[3][4]

합성

다음 예는 인 펜타클로라이드와의 반응을 통해 사이클로헥실 메틸케톤이 보석디클로로이드로 변환되는 것을 보여준다. 이 보석-디클로로이드는 알카인을 합성하는데 사용될 수 있다.

cyclohexyl methyl ketone to gem-dichloride

참조

  1. ^ "Definition of GEMINI". Merriam-Webster Dictionary. 27 January 2021. Retrieved 27 January 2021.
  2. ^ Peter Taylor(2002년), Molecular World 10권. 오픈 대학, 로열 화학 협회; ISBN 0-85404-695-X. 368페이지
  3. ^ H. 귄터: NMR-스펙트로스코피; 그룬들라겐, Konzepte und Anwendungen der Protonen- Und Kohlenstoff-13-Kernresanz스펙트로스코피. 3. neubearbeete Und Erweitte Auflage, Georg Tieme Verlag, Stuttgart 1992, S. 103.
  4. ^ D. H. 윌리엄스, 나. 플레밍: 조직 화학의 슈트루크투라우프클라흐룽; 다이 스프크트로스코피셴 메서덴의 에인 에인위룽. 6. 뷔라바베테 아우플라주, 게오르크 티엠 베를라크, 슈투트가르트 1991, S. 109.