후쿠야마 환원

후쿠야마 환원
의 이름을 따서 명명됨	후쿠야마 토루
반응형	유기 산화 환원 반응
식별자
유기화학 포털	후쿠야마 환원

후쿠야마 환원은 팔라듐 촉매량이 존재하는 상태에서 티오에스테르를 시릴 하이드라이드에 의해 알데히드로 환원하는 유기 반응 및 유기 환원이다.이 반응은 1990년 후쿠야마 ^[1]토루에 의해 발명되었다.원래 반응 범위에서 시릴 하이드라이드는 트리에틸실란이었고 촉매 팔라듐은 탄소에 있었습니다.

후쿠야마 환원은 카르복실산(티오에스테르 전구체)을 알데히드로 전환하는데 사용되며, 알데히드는 알코올에 대한 이차 환원이 용이하기 때문에 어려운 절차로 간주된다.

반응 메커니즘

이 반응에 대한 기본 반응 메커니즘은 촉매 사이클로 발생합니다.

• 산화 첨가:

  ${\displaystyle {{R-C(O)-SR}+ Pd^0 -> RC(O)-Pd^{II}-SR}}}$ RC(O)-Pd^{II}-SR}}}">

• 전송:

  ${\displaystyle {{RC(O)-PD^}II}-SR}+R3SiH->{RC(O)-Pd^{II}-H}+R3Si-SR}}${RC(O)-Pd^{II}-H}+R3Si-SR}}}">

• 삭감 삭감:

  ${\displaystyle {RC(O)-PD^}II}-H-> {RC(O)-H}+Pd^0}}$ {RC(O)-H}+ Pd^0}}}">

범위

후쿠야마 환원 변이에서 코어 BODIPY 분자는 SMe 치환 ^[2]유도체로부터 합성되었다.추가 시약으로는 구리(I)-티오펜-2-카르본산(CuTC), Pd(dba)2 및 트리(2-플루릴)포스핀이 있다.

관련된 후쿠야마 결합에서 수소화물은 탄소 친핵체로 치환된다.

레퍼런스