에틸렌 디오네

Ethylene dione
Ball-and-stick model of ethylene dione
Ethylene-dione-3D-balls.png
이름
IUPAC 이름
에테네-1,2-디오네
체계적 IUPAC 이름
에테네디온
기타 이름
    • 이산화 디카르본
    • 조광탄소 일산화탄소
    • 조광탄산화물
    • 조광 탄소().II) 산화물
    • 에틸렌디온
식별자
3D 모델(JSmol)
켐스파이더
펍켐 CID
특성.
C2O2
어금질량 56.020 g·190−1
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
Infobox 참조 자료

에틸렌 디오네 또는 에틸렌디오네, 이산화디카르본, 에테네디오네, 또는 에테네-1,2디오네라고도 불리는 이틸렌디오네는 C2O2

 또는 O=C=C=O라는 공식을 가진 화학 화합물이다. 탄소(옥소카본)의 산화물이며, 일산화탄소의 탄소-탄소 공밸런트 디머로 설명할 수 있다.[1] 또한 글리옥시릴산(H(C=O)COOH)의 탈수 형태 또는 에덴오네 H2C
=C=O의 케톤으로 생각할 수 있다.

합성 시도

에틸렌디온의 존재는 1913년에 처음 제안되었다.[2] 그러나, 한 세기 이상 그 화합물은 그것을 합성하고 관찰하려는 모든 시도를 피했고, 그것은 순전히 가상의 화합물, 또는 기껏해야 "지나치게 코이 분자"[3]로 여겨졌다.

2015년, 한 연구 단체는 레이저 빛을 사용하여 안정적인 단일 충전 음이온 C2O-2에서

전자를 추출함으로써 에틸렌디온의 생성과 분광학적 특성화를 보고했다.[4] 그러나, 보고된 스펙트럼은 단순한 전자 손실보다는 고에너지 실험 조건에서 재배열 또는 불균형으로 형성된 옥시릴 디라디칼, (H2C
•)

2CO와 일치하는 것으로 나중에 밝혀졌다.[5]

이론조사

닫힌 껍질 케쿨레 구조인 O=C=C=O가 존재함에도 불구하고 에틸레디온의 최저 경계 상태는 트리플트다. 그리고 나서 그것은 산소 분자와 유사한 전자 구조 모티브를 가진 일렉트릭이 될 것이다. 그러나 분자가 평형 기하학에서 벗어나 왜곡될 때, 삼단(三丹)과 싱글렛(singlet) 상태의 잠재적 표면이 교차하여, 시스템 간 교차점이 싱글렛(singlet) 상태로 갈 수 있게 되는데, 이는 결합되지 않고 두 개의 지상국 CO 분자와 분리된다. 시스템 간 교차점의 시간 척도는 0.5ns로 예측되어 트리플트 에틸렌디온을 과도하면서도 분광학적으로 장수하는 분자로 만들었다.[6]

반면 원자의 성별에 따른 원자의 성별에 따른 원인에 따라 에틸렌디온의 모노아니온인 OCCO는− 물론 아세틸렌디올레이트라고 불리는 다이니온 CO도
22−
2 모두 안정적이다.[7][8]

최근의 이론적 계산은 에틸렌디온의 현장 준비와 특성화가 저에너지 자유 전자 유도 단일 분자 공학을 통해 가능할 수 있음을 시사한다.[1]

코흐 글리옥실라이드

1940년대에 디트로이트의 의사 윌리엄 프레드릭 코흐는 글리옥실라이드라고 부르는 이 화합물을 합성했으며, 당뇨병, 암 등 오랜 병목록을 일으킨 독소에 대한 해독제라고 주장했다. 그 주장은 거짓이었고 그 약은 FDA에 의해 사기로 분류되었다.[9]

참고 항목

  • 트리퀴노일이라고도 불리는 사이클로헥사네헥손 CO는66 공식적으로 에틸렌 디오네의 트리머다.
  • 옥소카본스

참조

  1. ^ Jump up to: a b Davis, Daly; Sajeev, Y. (2017-02-22). "Communication: Low-energy free-electron driven molecular engineering: In situ preparation of intrinsically short-lived carbon-carbon covalent dimer of CO". The Journal of Chemical Physics. 146 (8): 081101. Bibcode:2017JChPh.146h1101D. doi:10.1063/1.4976969. ISSN 0021-9606. PMID 28249449.
  2. ^ H. Staudinger, E. Anthes, Ber. Dtsch, Chemich. Ges. 1913, 46, 1426.
  3. ^ Lewars, Errol (2008), "9 – Ethenedione C2O2", Modeling Marvels, Springer, Bibcode:2008moma.book.....L
  4. ^ Andew R. Dixon, Tian Xue, Andrei Sanov(2015): "에틸렌디온의 스펙트럼 분석", 안젤완테 Chemie, International Edition, 54권, 발행 30쪽 8764-8767, doi:10.1002/anie.201503423.
  5. ^ Katharine G. Lunny, Yanice Benitez, Yishai Albeck, Daniel Strasser, John F. 스탠튼, 로버트 E. 이어세티(2018): "에틸렌디온과 에틸네디올라이드의 스펙트럼 분석: 재조사" 안젤완트 케미, 인터내셔널 에디션, 57권, 19권, 5394-5397.doi:10.1002/anie.201801848.
  6. ^ D. 슈뢰더, C. 하인만, H. 슈바르츠, J. N. 하비, S. 듀아, S. J. 블랭크비, 존, H. 보위, "에틸렌디온: 본질적으로 단명 분자, 화학. 유로 J, 4, 2550-2557 (1998년).
  7. ^ J. R. 토마스, B. J. 드류, P. O’Leary, H. F. Schaefer III, B. J. Duke, B. "에틸렌디온 음이온: 복잡한 잠재적 에너지 과급면 설명", J. Chem. 물리적, 102, 6525-6536(1995)
  8. ^ P. 피꼬와 N. Runeberg, "Ab initio boding trends: Part 8. 26 전자 A≡B-C≡D와n 30 전자 A=B=C=Dn 시스템" J. Mol. Structure. 화학, 234, 269-277 (1991)
  9. ^ Goodrich, William W. (October 15–16, 1986). "FDA Oral History Interview, Goodrich" (PDF) (Interview). Interviewed by Ronald T. Ottes and Fred L. Lofsvold. p. 31.