젠콜산

Djenkolic acid
젠콜산
Djenkolic acid.svg
이름
IUPAC 이름
(2R)-2-아미노-3-[(2R)-2-아미노-3-히드록시-3-옥소프로필]술파닐메틸술파닐프로판산
기타 이름
젠콜라트(Jenkolate), S, S'-메틸렌비스시스테인[1]
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐스파이더
ECHA 정보 카드 100.007.150 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 207-863-4
케그
유니
  • InChI=1S/C7H14N2O4S2/c8-4(6)11)1-3-15-2-5(9)7(12)13/h4-5H, 1-3,8-9H2,(H,10,11)(12,12/13)/t
    키: JMQMNWIBUCGUDO-WHFBIAKZSA-N checkY
  • InChI=1/C7H14N2O4S2/c8-4(6(10)11)1-14-3-15-2-5(9)7(12)13/h4-5H, 1-3,8-9H2,(H,10,11)(12,12,13-0/t)
    키: JMQMNWIBUCGUDO-WHFBIAKZBK
  • O=C(O)[C@H](N)CSCSC[C@H](N)C(=O)O
특성.
채널714242
몰 질량 254.33 g/g
1.02g−1 L(30±0.5에서)°C)[2]
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

옌콜산(또는 때때로 옌콜산)은 동남아시아 식물 아르키덴드론 지링가의 옌콜 콩에서 자연적으로 발견되는 황 함유 비단백질 아미노산이다.화학 구조는 시스틴과 비슷하지만 두 황 원자 사이에 메틸렌(단일 탄소) 단위가 들어 있습니다.건조된 옌콜 콩에는 kg당 약 20g의 옌콜산이 들어 있으며, Leucaena esculenta(2.2g/kg), Pitecolobium ondulatum(2.8g/kg)[3] 등 다른 콩과 식물의 씨앗에서도 소량 보고되고 있다.

독성

옌콜산의 독성은 [3]옌콜콩을 섭취한 후 산성 조건 하에서 용해성이 떨어지기 때문에 발생한다.아미노산은 콩을 [4]섭취한 후 2시간에서 6시간 후에 나타나는 복부 불쾌감, 허리 통증, 심한 결장, 메스꺼움, 구토, 배뇨 장애, 총혈뇨, 과뇨 등의 증상을 일으키는 결정체로 침전된다.환자의 소변 분석 결과 적혈구, 상피 세포, 단백질, 그리고 뎅콜산의 바늘 모양 결정이 밝혀졌습니다.요로결석증은 또한 뎅콜산을 핵으로 하여 발생할 수 있다.어린 아이들에게 그것은 또한 [5]생식기의 고통스러운 붓기를 발생시키는 것으로 보고되었다.

이 독성에 대한 치료는 소변 흐름을 증가시키기 위해 수화 작용과 중탄산나트륨에 의한 소변의 알칼리화를 필요로 한다.또, 옌콜산을 [4]콩에서 제거하기 때문에, 미리 끓여 옌콜콩을 섭취할 때, 이러한 중독을 방지할 수 있다.

검출과 통합

젠콜산은 1933년[6] 반빈과 하이만이 옌콜콩을 먹고 중독에 시달리던 자바 원주민의 소변에서 처음 분리했다.그리고 나서 그들은 30°C에서 오랜 시간 [2]동안 수산화바륨으로 옌콜산 결정을 처리함으로써 옌콜산 결정을 분리했다.

Du Vigneaud와 Patterson은 액체 [2]암모니아에서 염화메틸렌과 L-시스테인 2몰을 응축시켜 옌콜산을 합성하는 데 성공했다.이후 암스트롱과 뒤 비뇨는 포름알데히드 1몰과 L-시스테인 2몰을 강산성 [7]용액에 직접 조합해 옌콜산을 조제했다.

레퍼런스

  1. ^ "Djenkolic acid". The On-line Medical Dictionary. 5 March 2000. Retrieved 15 November 2008.[데드링크]
  2. ^ a b c du Vigneaud V, Patterson WI (1936). "The synthesis of djenkolic acid" (PDF). J. Biol. Chem. 114 (2): 533–538. doi:10.1016/S0021-9258(18)74825-4.
  3. ^ a b 드멜로, J. P. 펠릭스(1991)독성 아미노산J. P. F. D'Mello, C. M. Duffus, J. H. Duffus(Eds)에서.농작물 식물의 독성 물질.우드헤드 출판사, 페이지 21-48.ISBN 0-85186-863-0.구글 북 검색.2008년 11월 15일에 취득.
  4. ^ a b Barsoum, R. S., & Sitprija, V. (2007)열대성 신장학.R. W. Schrier (Ed.) 신장 및 요로 질환: 임상병리학적 기초의학.Lippincott Williams & Wilkins. 페이지 2037.ISBN 0-7817-9307-6.구글 북 검색.2008년 11월 15일에 취득.
  5. ^ J. B. Harborne, H. Baxter, G. P. Moss (Eds.) (1999년) Phytechemical Dictionary: 식물의 생물 활성 화합물 핸드북.CRC 프레스 페이지 81ISBN 0-7817-9307-6.구글 북 검색.2008년 11월 16일에 취득.
  6. ^ van Veen AG, Hyman AJ (1933). "On the toxic component of the djenkol bean". Geneesk. Tijdschr. Nederl. Indie. 73: 991.
  7. ^ Armstrong MD, du Vigneaud V (1947). "A new synthesis of djenkolic acid" (PDF). J. Biol. Chem. 168 (1): 373–377. doi:10.1016/S0021-9258(17)35126-8. PMID 20291097.