브로모비만

Bromobimane
브로모비만
BrBM.png
Bromobimane-3D-spacefill.png
이름
우선 IUPAC 이름
3-(브로메틸)-2,5,6-트리메틸-1H,7H-피라졸로[1,2-a]피라졸-1,7-디온
기타 이름
브로모비만, mBBr
식별자
3D 모델(JSmol)
켐스파이더
유니
  • InChI=1S/C10H11BrN2O2/c1-5-7(3)12-8(4-11)6(2)10(15)13(12)9(5)14/h4H2,1-3H3 확인.Y
    키: AHUZZJEDQVLOP-UHFFFAOYSA-N 확인.Y
  • InChI=1/C10H11BrN2O2/c1-5-7(3)12-8(4-11)6(2)10(15)13(12)9(5)14/h4H2,1-3H3
    키: AHUZZJEDQVLOP-UHFFFAOYAR
  • O=C1\C(=C(/N2/C(=C(\C(=O)N12)C)))CBr)C)C
특성.
C10H11브르N2O2
몰 질량 271.140 g/140−1
녹는점 152~154°C(306~309°F, 425~427K)
MeOH, DMF, DMSO에서
위험 요소
산업안전보건(OHS/OSH):
주요 위험 요소
 알킬화제
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

브로모비메인 또는 모노브로모비메인은 생화학에서 시약으로 사용되는 복소환 화합물 및 바이만 염료이다.브로모비만 자체는 기본적으로 비형광이지만, 티올기를 알킬화하여 브롬을 대체하고 티올에 형광 태그(기름emission = 478 nm)를 추가합니다.그것의 알킬화 특성은 요오드아세트아미드에 [1]필적한다.

합성

브로모비메인은 3,4-디메틸-2-피라졸린-5-온(에틸-2-메틸아세테이트와 히드라진의 축합 생성물)에서 염소로 제조되고, 이어서 기본처리를 거쳐 필요한 시니비메탄23, 2,3,5,6-테트라메틸피로-1,H7-HRAZ)로 제조된다.그런 다음 표적 브로모비메인에 선택적으로 브롬화 할 수 있다(Br의 12 상당량, Br의2 2 상당량이 사용되는 경우 디브로모비메인).[2]

Bromobimane synthesis

브로모비만은 빛에 민감한 화합물이기 때문에 냉장 보관하고 빛으로부터 보호해야 합니다.

레퍼런스

  1. ^ Paul C. Chinn; Vincent Pigiet & Robert C. Fahey (1986). "Determination of thiol proteins using monobromobimane labeling and high-performance liquid chromatographic analysis: Application to Escherichia coli thioredoxin". Analytical Biochemistry. 159 (1): 143–149. doi:10.1016/0003-2697(86)90319-2. PMID 3544950.
  2. ^ Kosower, Edward M.; Pazhenchevsky, Barak (1980). "Bimanes. 5. Synthesis and Properties of syn- and anti-1,5-Diazabicyclo[3.3.0]octadienediones (9,10-Dioxabimanes)". Journal of the American Chemical Society. 102 (15): 4983–4993. doi:10.1021/ja00535a028.