안드로스테론

Androsterone
안드로스테논과 혼동하지 말 것.
안드로스테디온과 혼동하지 말 것.
안드로스타디에놀과 혼동하지 말 것
안드로스테론
Skeletal formula of androsterone
Ball-and-stick model of the androsterone molecule
임상 데이터
기타 이름3α-히드록시-5α-안드로스탄-17-온, 5α-안드로스탄-3α-ol-17-온
ATC 코드
  • 없음.
식별자
  • (3R,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-3-히드록시-10,13-디메틸-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-테트라데카히드로시클로펜타[a]페난트-17-17온
CAS 번호
PubChem CID
켐스파이더
유니
체비
첸블
CompTox 대시보드 (EPA )
ECHA 정보 카드100.000.159 Edit this at Wikidata
화학 및 물리 데이터
공식C19H30O2
몰 질량290.447 g/120−1
3D 모델(JSmol)
  • O=C2[C@]1(CC[C@H]3[C@H]([C@H]1CC2)CC[C@H]4C[C@H](O)CC[C@]34C)c
  • InChI=1S/C19H30O2/c1-18-9-13(20)11-12(18)3-4-15-5-17(21)19(15,2)10-8-16(14)18/12-16,20H,11H2,1-133T
  • 키: QGXBDMJGAMFCBF-HLUDHzFRSA-N checkY
(표준)

안드로스테론 또는 3α-히드록시-5α-안드로스탄-17-원은 내인성 스테로이드 호르몬, 신경스테로이드 및 추정 페로몬이다.[1]테스토스테론의 [2]약 1/7 정도의 효능을 가진 약한 안드로겐입니다.안드로스테론은 테스토스테론과 디히드로테스토스테론의 대사물이다.또한 안드로스타네디온, 테스토스테론 등의 기존 중간체를 바이패스하여 3α-히드록시스테로이드탈수소효소 및 17β-히드록시스테로이드탈수소효소를 통해 DHT로 되돌릴 수 있으므로 [3][4]그 자체로 대사 중간체로 간주할 수 있다.

안드로스테론은 억제성 안드로스테인 신경스테로이드로 [5][6]GABA [7]수용체의A 양성 알로스테릭 조절제로서 작용하며 항경련 효과가 [8]있는 것으로 알려져 있다.안드로스테론의 부자연스러운 에난티오머는 GABAA 수용체의 양성 알로스테릭 조절제로서, 그리고 자연 [9]형태보다 항경련제로서 더 강력하다.안드로스테론의 3β-이성체는 에피안드로스테론, 5β-에피머는 에티오콜라놀론이다.3β,5β-이성체는 에피에티오콜라놀론이다.

생물학적 기능

안드로스테론은 일반적으로 테스토스테론의 비활성 대사물로 여겨져 왔는데, 이는 글루쿠론화와 황화에 의해 결합되면 테스토스테론이 몸에서 제거될 수 있지만, 뇌로 넘어갈 수 있고 뇌 [8]기능에 영향을 미칠 수 있는 약한 신경스테로이드이다.

그러나 안드로스테론을 일반적으로 낮은 중요성으로 보는 관점은 포유류의 태아에서 안드로스테론이 남성화에 큰 영향을 미친다는 것을 시사하는 21세기 연구에 비추어 재검토가 필요해 보인다.인간의 외부 생식기의 남성화는 인지된 안드로겐 경로와 백도어 [10]경로를 통해 파생된 디히드로테스트스테론(DHT)의 영향을 받는다.따라서 안드로스타네디올은 DHT [11]합성의 백도어 경로의 마커를 사용할 수 있다.분광학 연구는 안드로스테론을 남성 태아의 주요 백도어 안드로겐으로 식별합니다.순환 수준은 성별에 따라 달라지며, DHT는 기본적으로 암컷에 존재하지 않으며, 백도어 중간체의 십일치도 [10]매우 낮다.

남성의 경우, 백도어 중간체는 주로 태아의 간과 부신, 그리고 태반에서 발생하는데, 고환에서는 거의 발생하지 않습니다.대신 태반의 프로게스테론은 안드로겐 합성을 위한 주요 백도어 기질이다.이는 태반부전이 태아 생식기 [10]발달 장애와 관련이 있다는 관찰과도 일치한다.

페로몬

안드로스테론은 [12]소변뿐만 아니라 사람의 겨드랑이와 피부에서도 발견된다.그것은 또한 사람의 [12]피지선에서 분비될 수 있다.안드로스테놀과 [12]비슷한 사향 냄새가 나는 것으로 알려져 있다.안드로스테론은 냄새를 [12]맡으면 인간의 행동에 영향을 미치는 것으로 밝혀졌다.

생화학

생합성

안드로스테론과 그 5β-이성체인 에티오콜라놀론은 테스토스테론의 대사물로 체내에서 생산된다.테스토스테론은 5α-환원효소 및 5β-환원효소에 의해 각각 5α-디히드로테스토스테론과 5β-디히드로테스토스테론으로 변환된다.3α-히드록시스테로이드 탈수소효소는 환원된 형태를 3α-안드로스타니올과 3β-안드로스타니올로 변환하고, 이후 17β-히드록시스테로이드 탈수소효소에 의해 각각 안드로스테론과 에티오콜라놀론으로 변환된다.안드로스테론 및 에티오콜라놀론은 안드로스테니온에서 5α-환원효소 및 5β-환원효소의 작용에 의해 형성될 수 있으며, 5α-안드로스테니온 및 5β-안드로스테로이드탈수소효소에 의해 각각 [8]안드로스테론 및 에티오콜론으로 전환된다.

대사

안드로스테론은 황산 안드로스테론, 글루쿠론화 안드로스테론 글루쿠론화물로 황산염화되며 이들 복합체는 소변으로 배설된다.

화학

다음 항목도 참조하십시오.신경스테로이드 목록

원천

안드로스테론은 소나무 꽃가루에서 자연적으로 발생하며 많은 동물 [13]종에서 잘 알려져 있다.

역사

안드로스테론은 1931년 아돌프 프리드리히 요한 부테난트와 커트 체링에 의해 처음 분리되었다.그들은 17,000리터 이상의 남성 소변을 증류했고, 그들은 50밀리그램(0.77그램)의 결정 안드로스테론을 얻었는데, 이는 화학식이 에스트론과 매우 유사하다는 것을 발견하기에 충분했다.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

  1. ^ Motofei, Ion G. (2011). "A dual physiological character for cerebral mechanisms of sexuality and cognition: common somatic peripheral afferents". BJU International. 108 (10): 1634–1639. doi:10.1111/j.1464-410X.2011.10116.x. ISSN 1464-4096. PMID 21489118. S2CID 25941894.
  2. ^ Scott T (1996). Concise Encyclopedia Biology. Walter de Gruyter. p. 49. ISBN 978-3-11-010661-9. Retrieved 25 May 2012.
  3. ^ Henderson BE; Ponder BAJ; Ross RK (13 March 2003). Hormones, Genes, and Cancer. Oxford University Press. p. 23. ISBN 978-0-19-513576-3. Retrieved 25 May 2012.
  4. ^ Kamrath C, Hochberg Z, Hartmann MF, Remer T, Wudy SA (March 2012). "Increased activation of the alternative "backdoor" pathway in patients with 21-hydroxylase deficiency: evidence from urinary steroid hormone analysis". The Journal of Clinical Endocrinology and Metabolism. 97 (3): E367–75. doi:10.1210/jc.2011-1997. PMID 22170725.
  5. ^ Reddy DS, Rogawski MA (2012). "Neurosteroids — Endogenous Regulators of Seizure Susceptibility and Role in the Treatment of Epilepsy". In Noebels JL, Avoli M, Rogawski MA, et al. (eds.). Jasper's Basic Mechanisms of the Epilepsies [Internet]. 4th edition. Bethesda (MD): National Center for Biotechnology Information (US). National Center for Biotechnology Information (US).
  6. ^ Reddy DS (2010). Neurosteroids: endogenous role in the human brain and therapeutic potentials. Prog. Brain Res. Progress in Brain Research. Vol. 186. pp. 113–37. doi:10.1016/B978-0-444-53630-3.00008-7. ISBN 9780444536303. PMC 3139029. PMID 21094889.
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  12. ^ a b c d Maiworm, R. E.; Langthaler, W. U. (1992). Chemical Signals in Vertebrates 6. pp. 575–579. doi:10.1007/978-1-4757-9655-1_88. ISBN 978-1-4757-9657-5.
  13. ^ Janeczko A, Skoczowski A (2005). "Mammalian sex hormones in plants". Folia Histochemica et Cytobiologica. 43 (2): 71–79. PMID 16044944.

외부 링크