아쿠티시민 A

Acutissimin A
아쿠티시민 A
Chemical structure of acutissimin A
식별자
3D 모델(JSmol)
켐스파이더
펍켐 CID
  • InChI=1S/C56H38O31/c57-15-2-1-10(3-17(15)59)47-22(64)4-11-16(58)8-18(60)27(48(11)84-47)32-31-34-30(43(73)46(76)44(31)74)29-33-28(41(71)45(75)42(29)72)26-14(7-21(63)37(67)40(26)70)53(78)83-23-9-82-52(77)12-5-19(61)35(65)38(68)24(12)25-13(6-20(62)36(66)39(25)69)54(79)85-49(23)51(87-56(33)81)50(32)86-55(34)80/h1-3,5-8,22-23,32,47,49-51,57-76H,4,9H2/t22-,23+,32+,47+,49+,50-,51-/m0/s1 수표Y
    키: DRHVFLXLYQEQ-DHGKJAGISA-N
  • InChI=1/C56H38O31/c57-15-2-1-10(3-17(15)59)47-22(64)4-11-16(58)8-18(60)27(48(11)84-47)32-31-34-30(43(73)46(76)44(31)74)29-33-28(41(71)45(75)42(29)72)26-14(7-21(63)37(67)40(26)70)53(78)83-23-9-82-52(77)12-5-19(61)35(65)38(68)24(12)25-13(6-20(62)36(66)39(25)69)54(79)85-49(23)51(87-56(33)81)50(32)86-55(34)80/h1-3,5-8,22-23,32,47,49-51,57-76H,4,9H2/t22-,23+,32+,47+,49+,50-,51-/m0/s1
    키: DRHVFLXLYQEESQ-DHGKJAGIBL
  • OC1=C(C2=C(O)C(O)=C(O)C=C2C(O[C@@H]([C@H](OC3=O)[C@@H](O4)[C@@H](C5=C(O)C=C(O)C6=C5O[C@H](C7=CC=C(O)C(O)=C7)[C@@H](O)C6)C8=C(O)C(O)=C(O)C(C9=C3C%10=C(O)C(O)=C9O)=C8C4=O)[C@H](OC(C%11=C%10C(O)=C(O)C(O)=C%11)=O)COC%12=O)=O)C%12=CC(O)=C1o
특성.
C56H38O31
어금질량 1206.88 g/190
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
☒ NVERIFI (?란수표Y☒N?
Infobox 참조 자료

아쿠티시민 A는 플라보노-엘라기타닌으로, 플라보노이드와 타가리타닌의 연결로 형성된 탄닌의 일종이다.

2003년 프랑스 페사크의 Européen de Chimie et Biologicalie 연구소의 과학자들은 참나무 탄닌 베스칼라긴이 포도주 아큐티시민 A의 플라바노이드와 상호작용할 때 생성된다는 것을 발견했다. 별도의 연구에서 이 페놀화합물은 암 종양의 성장을 멈추는데 약제인 에토포사이드보다 250배 더 효과가 있는 것으로 나타났다.[1][2][3]

참고 항목

참조

  1. ^ Quideau S, Jourdes M, Saucier C, Glories Y, Pardon P, Baudry C (December 2003). "DNA topoisomerase inhibitor acutissimin a and other flavano-ellagitannins in red wine". Angewandte Chemie. 42 (48): 6012–4. doi:10.1002/anie.200352089. PMID 14679557.
  2. ^ Kashiwada Y, Nonaka G, Nishioka I, Chang JJ, Lee KH (August 1992). "Antitumor agents, 129. Tannins and related compounds as selective cytotoxic agents". Journal of Natural Products. 55 (8): 1033–43. doi:10.1021/np50086a002. PMID 1431932.
  3. ^ Quideau, StéPhane; Jourdes, Michael; Saucier, Cédric; Glories, Yves; Pardon, Patrick; Baudry, Christian (2003). "DNA Topoisomerase Inhibitor Acutissimin A and Other Flavano-Ellagitannins in Red Wine". Angewandte Chemie. 115 (48): 6194–6. doi:10.1002/ange.200352089. While it would be quite inappropriate to infer from the presence of acutissimin A in red wine that this beverage possesses antitumor properties, our work shows for the first time that wine contains polyphenolic molecules displaying both ellagitannin and flavanoid structural features.
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