1-에틸-3-(3-디메틸아미노프로필)카르보디미드

1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide
1-에틸-3-(3-디메틸아미노프로필)카르보디미드
Skeletal formula of EDC
Ball-and-stick model of the EDC molecule
이름
선호 IUPAC 이름
3-{[(에틸리미노)메틸리덴]아미노}-N,N-디메틸프로판-1-아민
식별자
3D 모델(JSmol)
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.015.982 Edit this at Wikidata
펍켐 CID
유니
  • InChi=1S/C8H17N3/c1-4-9-8-10-6-7-11(2)3/h4-7H2,1-3H3 수표Y
    키: LMDZBCPBFSXMTL-UHFFFAOYSA-N 수표Y
  • InChi=1/C8H17N3/c1-4-9-8-10-6-7-11(2)3/h4-7H2,1-3H3
    키: LMDZBCPBFSXMTL-UHFFFAOYAH
  • CCN=C=NCCCN(C)C
특성.
C8H17N3
어금질량 155.155 g·190−1
위험
안전 데이터 시트(SDS) 외부 MSDS(HCl Salt)
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.

1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)카르보디미드(EDC, EDAC 또는 EDCI)는 일반적으로 염산염으로 취급되는 수용성 카르보디미드다.[1]일반적으로 4.0-6.0 pH 범위에서 사용된다.일반적으로 1차 아민 결합을 위한 카복실 활성제로 사용된다.DCC(Dicyclohexylcarbodiimide) 또는 DIC(Disopropylcarbodiimide)와 같은 다른 카르보디미드도 이러한 목적으로 고용되어 있는 반면, EDC는 묽은 산을 사용하여 아미드 제품에서 요소 부산물이 형성(흔히 제거하기 어려움)를 씻어낼 수 있다는 장점이 있다.또한 EDC는 인산염 집단을 활성화하여 인산염 매개체와 인산염 매개체를 형성하는 데도 사용할 수 있다.이 카르보디미드의 일반적인 용도는 펩타이드 합성, 핵산에 대한 단백질 교차 연동을 포함하지만 면역콘주게이트의 준비에도 포함된다.EDC는 대형 생체분자의 고정화를 위해 N-hydroxysuccinimide(NHS)와 결합하여 사용하는 경우가 많다.최근 연구에서는 또한 RNA에서 요철 뉴클레오바아제의 구조 상태를 평가하기 위해 EDC를 사용하였다.[2][3]

준비

EDC는 상업적으로 이용 가능하다.에틸 이소시아네이트를 N,N-디메틸프로판-1,3-다이아민에 결합하여 요소를 공급한 후 탈수:[4]

Synthesis of EDC.png

메커니즘

위 계획은 산성 조건에서 카복시산과 아민의 EDC 매개 결합을 위한 일반적인 기계론적 단계를 보여준다.사면 중간 및 아미노산 단계는 명시적으로 표시되지 않는다.

EDC는 활성 에스테르 이탈 그룹을 만들어 카복시산에 1차 아민과 다른 핵물질을 결합시킨다.[5]먼저 산의 카보디미드(carbodiimide)를 EDC의 카르보디미드(carbodiimide)를 공격하고, 그 뒤로는 양성자 전이 있다.그리고 나서 1차 아민은 요소 부산물을 붕괴시키고 배출하기 전에 4차면 중간을 형성하는 산의 카보닐 탄소를 공격한다.원하는 아미드를 얻는다.[6]

참조

  1. ^ Richard S. Pottorf, Peter Szeto (2001). "1-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimide Hydrochloride". E-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. doi:10.1002/047084289X.re062.
  2. ^ Mitchell, D; Renda, A; Douds, C; Babitzke, P; Assmann, S; Bevilacqua, P (2019). "In vivo RNA structural probing of uracil and guanine base-pairing by 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide (EDC)". RNA. 25 (1): 147–157. doi:10.1261/rna.067868.118. PMC 6298566. PMID 30341176.
  3. ^ Wang, PY; Sexton, AN; Culligan, WJ; Simon, MD (2019). "Carbodiimide reagents for the chemical probing of RNA structure in cells". RNA. 25 (1): 135–146. doi:10.1261/rna.067561.118. PMC 6298570. PMID 30389828.
  4. ^ Sheehan, John; Cruickshank, Philip; Boshart, Gregory (1961). "A Convenient Synthesis of Water-Soluble Carbodiimides". J. Org. Chem. 26 (7): 2525. doi:10.1021/jo01351a600.
  5. ^ Tsakos, Michail; Schaffert, Eva S.; Clement, Lise L.; Villadsen, Nikolaj L.; Poulsen, Thomas B. (2015). "Ester coupling reactions – an enduring challenge in the chemical synthesis of bioactive natural products". Natural Product Reports. 32 (4): 605–632. doi:10.1039/C4NP00106K. PMID 25572105.
  6. ^ "Carbodiimide Crosslinker Chemistry - US". www.thermofisher.com. Retrieved 2019-05-10.

추가 읽기

  • López-Alonso, JP; Diez-Garcia, F; Font, J; Ribó, M; Vilanova, M; Scholtz, JM; González, C; Vottariello, F; Gotte, G; Libonati, M; Laurents, DV (2009). "Carbodiimide EDC Induces Cross-Links That Stabilize RNase A C-dimer against Dissociation: EDC Adducts Can Affect Protein Net Charge, Conformation and Activity". Bioconjugate Chemistry. 20 (8): 1459–1473. doi:10.1021/bc9001486. PMID 19606852.
  • Nakajima, N; Ikada, Y (1995). "Mechanism of Amide Formation by Carbodiimide for Bioconjugation in Aqueous Media". Bioconjugate Chemistry. 6 (1): 123–130. doi:10.1021/bc00031a015. PMID 7711098.