Im Jahr 1999 gründete das US Rap Duo, die Insane Clown Posse (
Shaggy 2 Dope &
Violent J) mit Juggalo Championshit Wrestling ihre eigene Wrestlingpromotion. Am 19. Dezember 1999 wurde dann der erste JCW Event in Detroit, Michigan abgehalten. Gebookt von Referee Brian Gorie sowie
Dave Prazak schaffte man es auf Anhieb die St. Andrews Hall in Detroit auszuverkaufen. Auch die Verkaufszahlen des Videoreleases "JCW Vol. 1" überstiegen die Erwartungen. Dave Prazak verliess die Promotion bereits im Jahr 2000 wieder auf Grund von Streitigkeiten bezüglich seiner Bezahlung, doch das sollte die Liga problemlos verkraften. Brian Gorie organisierte daraufhin im April/Mai 2000 eine groß angelegte und sehr erfolgreiche Tour durch 15 Städte, die "Strangle Mania Live Tour". Während der Tourstops in Cleveland und Milwaukee wurde zudem "JCW Vol. 2" aufgezeichnet. Nach den JCW Events im Juli 2000 verliess auch Brian Gorie die Promotion und seitdem wird in eher unregelmäßigen Abständen neben dem jährlichen so genannten Juggalo Gathering veranstaltet. Weitere Berühmtheit erreichte die Liga durch einen Angle im August 2000 in
World Championship Wrestling, bei dem
Vampiro in Gefolgschaft der Insane Clown Posse den JCW Heavyweight Title als einzig wahren World Title bezeichnete.
Der Stil der Liga orientiert sich weniger am klassischen Wrestling, als vielmehr einem showlastigen Hardcore-Style mit Lichteffekten, untermalt von Live-Auftritten verschiedener Musikgruppen. Auch in den bekannten Konsolen-Spielen "Backyard Wrestling: Don't Try This at Home" und "Backyard Wrestling 2: There Goes the Neighborhood" fand sich entsprechend dem Stil ein großer Teil der JCW Wrestler wieder. Nach einer Ligen-übergreifenden Fehde mit
Pro Wrestling Unplugged Ende 2006, Anfang 2007 startete man vom 25. Februar bis zum 20. März 2007 die "Tempest Release Party Tour", die sich von einer Küste der USA bis zur anderen erstrecken sollte. Am 11. August 2007 veranstaltete JCW ihren bisher größten Event "Bloodymania" während des jährlichen "Gathering of the Juggalos"-Festivals mit unzähligen Stars und Legenden aus der ganzen Welt. Neben ihren unregelmäßigen Shows präsentiert JCW seit April 2006 auch ihre eigene Internet Wrestling Show namens SlamTV!, erreichbar auf der
offiziellen ICP Homepage.