Buta-1,3-dien

Buta-1,3-dien

Names
Preferred IUPAC name Buta-1,3-dien[1]
Other names Biethylen Erythren Divinyl Vinylethylen Bivinyl Butadien
Identifiers
CAS Number	106-99-0 Y
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:39478 Y
ChEMBL	ChEMBL537970 Y
ChemSpider	7557 Y
ECHA InfoCard	100.003.138
EC Number	271-039-0
KEGG	C16450 Y
PubChem <abbr title="<nowiki>Compound ID</nowiki>">CID	7845
RTECS number	EI9275000
UNII	JSD5FGP5VD Lưu trữ 2016-03-05 tại Wayback Machine Y
UN number	1010
CompTox Dashboard (<abbr title="<nowiki>U.S. Environmental Protection Agency</nowiki>">EPA)	DTXSID3020203
InChI InChI=1S/C4H6/c1-3-4-2/h3-4H,1-2H2 Y Key: KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Y InChI=1/C4H6/c1-3-4-2/h3-4H,1-2H2 Key: KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYAZ
SMILES C=CC=C
Properties
Công thức hóa học	C4H6
Khối lượng mol	54.0916 g/mol
Trạng thái	Khí không màu
Mùi	Mùi dầu hỏa
Khối lượng riêng	0.6149 g/cm³ tại 25 °C, rắn 0.64 g/cm³ tại −6 °C, lỏng
Điểm nóng chảy	−108.9 °C (−164.0 °F; 164.2 K)
Điểm sôi	−4.4 °C (24.1 °F; 268.8 K)
Độ tan trong nước	1.3 g/L at 5 ℃, 735 mg/L at 20 ℃
Tan	tan nhiều trong acetone tan trong ether, ethanol
Áp suất hơi	2.4 atm (20 °C)[2]
Refractive index (nD)	1.4292
Độ nhớt	0.25 cP at 0 °C
Nguy hại
Main hazards	Flammable, irritative, carcinogen
Safety data sheet	See: data page ECSC 0017
R-phrases (outdated)	R45 R46 R12
S-phrases (outdated)	S45 S53
NFPA 704	4 3 2
Flash point	−85 °C (−121 °F; 188 K) liquid flash point[2]
Autoignition<br><br>temperature	420 °C (788 °F; 693 K)
Explosive limits	2–12%
Lethal dose or concentration (LD, LC):
LD50 (median dose)	548 mg/kg (đường miệng, chuột)
LC50 (median concentration)	115,111 ppm (mouse) 122,000 ppm (mouse, 2 h) 126,667 ppm (rat, 4 h) 130,000 ppm (rat, 4 h)[3]
LCLo (lowest published)	250,000 ppm (rabbit, 30 min)[3]
US health exposure limits (NIOSH):
PEL (Permissible)	TWA 1 ppm ST 5 ppm[2]
REL (Recommended)	Potential occupational carcinogen[2]
IDLH (Immediate danger)	2000 ppm[2]
Hợp chất liên quan
Related Alkens and diens	Isopren Chloropren
Related compounds	Butane
Supplementary data page
Structure and<br><br>properties	Refractive index (n), Dielectric constant (εr), etc.
Thermodynamic data	Phase behaviour solid–liquid–gas
Spectral data	UV, IR, NMR, MS
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y verify (what is YN ?)
Infobox<span typeof="mw:Entity"> </span>references

Buta-1,3-dien (hay butadien) là hợp chất hữu cơ có công thức (CH₂=CH)₂. Đây là chất khí không màu, dễ dàng ngưng tụ thành chất lỏng. Butadien có vai trò quan trọng trong công nghiệp hóa chất: là monome sản xuất cao su tổng hợp. Có thể thấy hai nhóm vinyl ghép vào nhau trong phân tử. Butadien là dien liên hợp đơn giản nhất.

Mặc dù dễ dàng bị phân hủy nhanh chóng trong bầu khí quyển, butadien vẫn được tìm thấy trong không khí ở khu vực ngoại thành và ngoại ô do hậu quả của việc phát thải liên tục từ xe cơ giới.^[4]

Tên butadien cũng chỉ đồng phân alen 1,2-butadien có cấu trúc H₂C=C=CH−CH₃. Alen này không có ý nghĩa công nghiệp.

Năm 1863, nhà hóa học người Pháp E. Caventou đã phân lập butadien từ quá trình nhiệt phân rượu amyl.^[5] Hydrocarbon này được xác định là butadien vào năm 1886, sau khi Henry Edward Armstrong phân lập nó trong số các sản phẩm nhiệt phân của dầu mỏ.^[6] Năm 1910, nhà hóa học người Nga Sergei Lebedev đã trùng hợp butadien và thu được một vật liệu có đặc tính giống như cao su. Tuy nhiên, loại polymer này quá mềm để thay thế cao su tự nhiên trong nhiều ứng dụng, đặc biệt là lốp ô tô.

Ngành công nghiệp butadien bắt nguồn từ những năm trước Thế chiến II. Nhiều quốc gia hiếu chiến nhận ra rằng trong trường hợp chiến tranh, họ có thể bị cắt khỏi các đồn điền cao su do Đế quốc Anh kiểm soát và tìm cách giảm sự phụ thuộc vào cao su tự nhiên.^[7] Năm 1929, Eduard Tschunker và Walter Bock, làm việc cho IG Farben ở Đức, đã tạo ra một chất đồng trùng hợp của styren và butadien có thể được sử dụng trong lốp ô tô. Sản xuất trên toàn thế giới nhanh chóng được đảm bảo, với butadien được sản xuất từ rượu ngũ cốc ở Liên Xô và Hoa Kỳ, và từ acetylen có nguồn gốc từ than đá ở Đức.

Buta-1,3-dien khá bất tiện điều chế trong phòng thí nghiệm. Các quy trình thí nghiệm đã được tối ưu hóa để điều chế từ các tiền chất không độc hại. Phản ứng retro-Diels-Alder của cyclohexen,^[8] hay sulfolen là nguồn cung cấp buta-1,3-dien. Sulfolen giải phóng dien và lưu huỳnh dioxide khi đun

Hầu hết butadien được thực hiện phản ứng trùng hợp để sản xuất cao su tổng hợp. Polybutadien là vật liệu rất mềm, và rẻ tiền. Các polyme đồng trùng hợp được điều chế từ butadien và styren, butadien và acrylonitril bao gồm acrylonitrile butadien styren (ABS), acrylonitrile butadien (NBR) và styren-butadien (SBR) là vật liệu được sử dụng phổ biến nhất để sản xuất lốp ô tô.^[9]

Phản ứng trùng hợp butadien được sử dụng rộng rãi trong công nghiệp. Xu hường phản ứng cộng 1,4 được minh họa bằng phản ứng hydrocyan hóa. Giống như nhiều dien, butadien khi có xúc tác Pd, phản ứng tiến hành thông qua phức allyl.^[10] Butadien tham gia phản ứng Diels-Alder, ví dụ: butadien phản ứng với anhydride maleic tạo thành anhydrid tetrahydrophthalic.^[11]

Giống như các dien khác, butadien là phối tử cho các phức kim loại hóa trị thấp, ví dụ các dẫn xuất Fe(butadien)(CO)₃ và Mo(butadien)₃.

Butadien có độc tính cấp tính thấp. LC50 là 12,5-11,5 vol% trong cơ thể chuột khi chúng hít phải.^[9]

Tiếp xúc lâu dài có thể dẫn đến bệnh tim mạch, bệnh bạch cầu và các bệnh ung thư khác.^[13]

• Cyclobutadien
• Polybutadien

1. ^ "Front Matter". Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 374. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
2. ^ ^{a b c d e} NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0067". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
3. ^ ^{a b} "1,3-Butadiene". Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
4. ^ “1,3-Butadiene”. US Environmental Protection Agency US EPA. Truy cập ngày 2 tháng 9 năm 2014.
5. ^ Caventou, E. (1863). “Ueber eine mit dem zweifach-gebromten Brombutylen isomere Verbindung und über die bromhaltigen Derivate des Brombutylens”. Justus Liebigs Annalen der Chemie. 127: 93–97. doi:10.1002/jlac.18631270112.
6. ^ Armstrong, H. E.; Miller, A. K. (1886). “The decomposition and genesis of hydrocarbons at high temperatures. I. The products of the manufacture of gas from petroleum”. J. Chem. Soc. 49: 74–93. doi:10.1039/CT8864900074.
7. ^ Những điều đơn giản sẽ không cứu Trái đất, J. Robert Hunter
8. ^ E. B. Hershberg, John R. Ruhoff (1937). “1,3-Butadiene”. Org. Synth. 17: 25. doi:10.15227/orgsyn.017.0025.
9. ^ ^{a b} J. Grub, E. Löser. “Butadiene”. Bách khoa toàn thư Ullmann về Hóa chất công nghiệp. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a04_431.pub2.
10. ^ J. E. Nyström, T. Rein, J. E. Bäckvall (1989). “1,4-Functionalization of 1,3-Dienes via Palladium-Catalyzed Chloroacetoxylation and Allylic Amination: 1-Acetoxy-4-diethylamino-2-butene and 1-Acetoxy-4-benzylamino-2-butene”. Org. Synth. 67: 105. doi:10.15227/orgsyn.067.0105.Quản lý CS1: nhiều tên: danh sách tác giả (liên kết)
11. ^ Arthur C. Cope, Elbert C. Herrick (1950). “cis-Δ4-Tetrahydrophthalic Anhydride”. Org. Synth. 50: 93. doi:10.15227/orgsyn.030.0093.
12. ^ Reiss, Guido J. (2010). “Redetermination of (η⁴-s-cis-1,3-butadiene)tricarbonyliron(0)”. Acta Crystallographica Section E. 66 (11): m1369. doi:10.1107/S1600536810039218. PMC 3009352. PMID 21588810.
13. ^ “NPI sheet”. Bản gốc lưu trữ ngày 22 tháng 12 năm 2003. Truy cập ngày 10 tháng 1 năm 2006.

• buta-1,3-dien – Agency for Toxic Substances and Disease Registry
• buta-1,3-dien – CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
• National Pollutant Inventory – buta-1,3-dien