เนื้อหา
- ลักษณะเฉพาะ
- โครงสร้าง
- ตัวอย่างของสารประกอบที่มีไอโซโพรพิล
- ไอโซโพรพิลแอลกอฮอล์
- ไอโซโพรพิลเฮไลด์
- ไอโซโพรพิลามีน
- Lorcainida
- อื่น ๆ
- อ้างอิง
isopropyl หรือ isopropyl เป็นหมู่อัลคิลหรือสารทดแทนซึ่งเป็นหนึ่งในสารเคมีอินทรีย์ที่พบได้ทั่วไปและพบได้ง่าย มันเป็นหนึ่งในไอโซเมอร์โครงสร้างของโพรพิล CH3ช2ช2-, กลุ่มที่มาจากโพรเพน, CH3ช2ช3. โครงกระดูกของมันสามารถเขียนได้ว่า (CH3)2CH- แสดงว่ามันมีคาร์บอนสามตัว
ไอโซโพรพิลเมื่อพบในโมเลกุลขนาดใหญ่จะทำให้ง่ายขึ้นด้วยสัญลักษณ์ iPr; แม้ว่าจะเป็นสารประกอบขนาดเล็ก แต่ก็ไม่จำเป็นและระบุได้ง่ายมาก สามารถหาสารประกอบอินทรีย์ได้หลายชนิดซึ่งแม้จะมีลักษณะเรียบง่าย แต่ก็มีประโยชน์หลากหลายสำหรับการใช้งานที่แตกต่างกัน ไอโซโพรพิลแอลกอฮอล์ (CH3)2CHOH.
ที่แสดงด้านบนคือโครงกระดูกคาร์บอนของกลุ่มไอโซโพรพิล สังเกตว่าตรงกลางเรามีคาร์บอน "ทุติยภูมิ" ซึ่งเชื่อมโยงกับหมู่เมธิลสองกลุ่มคือ CH3ไปยังไฮโดรเจนและส่วนที่ไม่รู้จักซึ่งแสดงโดย sinuosities บางอย่าง สิ่งเหล่านี้อาจเป็น heteroatom, functional group, aliphatic chain (R), อะโรมาติกริง (Ar) เป็นต้น
หากสังเกตจะพบว่าหมู่ไอโซโพรพิลจะมีลักษณะคล้ายตัว Y ซึ่งเป็นลักษณะที่จำเป็นในการรับรู้เมื่อมองแวบแรกเมื่อพิจารณาโครงสร้างโมเลกุลใด ๆ ไอโซโพรพิลที่เล็กกว่าเมื่อเทียบกับโมเลกุลที่เป็นส่วนหนึ่งมีการกล่าวกันว่าทำหน้าที่เป็นสารทดแทนซึ่งเป็นกรณีของสารประกอบหลายชนิด
ลักษณะเฉพาะ
เมื่อเกี่ยวข้องกับธรรมชาติทางเคมีของหมู่ไอโซโพรพิลอีกเล็กน้อยเราสามารถเพิ่มได้นอกเหนือจากการเป็นอัลคิล (และอะลิฟาติก) นั่นคือประกอบด้วยอะตอมของคาร์บอนและไฮโดรเจนเท่านั้น แต่ยังไม่มีขั้ว เนื่องจากพันธะ C-H และ C-C ทั้งหมดมีขั้วต่ำดังนั้นจึงไม่มีบริเวณที่อุดมด้วยอิเล็กตรอนหรืออิเล็กตรอนที่ไม่ดี (ไดโพล)
ความไม่แน่นอนของไอโซโพรพิลไม่ได้หมายความว่าอิเล็กตรอนไม่ดี ในทางตรงกันข้ามมันให้อะตอมที่มีอิเล็กโทรเนกาติวิตีมากกว่า นั่นคือเหตุผลที่ไม่ว่าเราจะเห็น Y ในโมเลกุลที่ใดเราจะรู้ว่ามันได้ให้ความหนาแน่นของอิเล็กตรอนแก่สิ่งรอบข้าง แม้ว่าผลลัพธ์สุดท้ายจะเป็นโซนที่ขาดไดโพล
ยังกล่าวอีกว่าไอโซโพรพิลเป็นอะลิฟาติกเนื่องจากไม่มีอะโรมาติกซึ่งพบในวงแหวนที่มีพันธะคู่คอนจูเกต (ชนิดเบนซีน)
เกี่ยวกับชื่อที่มาของคำนำหน้าไอโซจะอธิบายไว้ในส่วนต่อไปนี้ อย่างไรก็ตามชื่อ IUPAC เป็น 1-methylethyl เนื่องจากในคาร์บอนตัวที่สองของสายโซ่เอทิล -CH2ช3เราแทนที่ H สำหรับหมู่เมธิล, -CH (CH3) ช3ซึ่งสามารถเขียนเป็น -CH (CH3)2.
โครงสร้าง
โครงสร้างของกลุ่มไอโซโพรพิลแสดงไว้ด้านบนแสดงโดยแบบจำลองทรงกลมและแท่ง ในนั้นเราชื่นชม Y อีกครั้ง แต่มันไม่ได้แบนอย่างที่คิดในตอนแรก กล่องสีขาวทำหน้าที่เหมือน sinuosities ในภาพแรกซ่อนส่วนอื่น ๆ ของโมเลกุลโดยไม่คำนึงถึงสารประกอบ
อะตอมของคาร์บอนทั้งหมดมีการผสมพันธุ์ทางเคมี sp3ดังนั้นจึงเป็นไปไม่ได้ที่พวกเขาจะอาศัยอยู่ในระนาบเดียวกัน พันธะ C-C มีมุมโดยประมาณที่109.5ºซึ่งจะทำให้ปลายของ Y อยู่ต่ำกว่าหรือสูงกว่าระนาบสมมุติเล็กน้อย
มุมมองของโครงสร้างนี้มีประโยชน์มากเพราะช่วยให้จดจำได้ง่ายขึ้นเมื่อดูแบบจำลองโมเลกุลอื่น ๆ
ถ้ามีการดึงระนาบกระจกขึ้นตรงกลางของ CH carbon จะเห็นว่ากลุ่มเมธิลนั้น "สะท้อน" ทั้งสองด้านของกระจก ดังนั้นระนาบนี้จึงแบ่งกลุ่ม -CH (CH3)2 ในสองซีกที่เหมือนกัน ความจริงที่จะไม่เกิดขึ้นกับโพรพิลเนื่องจากเป็นโซ่ตรง นี่คือที่มาของคำนำหน้า iso- สำหรับ "เท่ากับ" ที่ใช้สำหรับสารทดแทนอัลคิลนี้
ตัวอย่างของสารประกอบที่มีไอโซโพรพิล
ไอโซโพรพิลแอลกอฮอล์
บางทีไอโซโพรพิลแอลกอฮอล์อาจเป็นสารประกอบอนุพันธ์ของไอโซโพรพิลที่โดดเด่นที่สุดเนื่องจากเป็นแอลกอฮอล์ทุติยภูมิที่ง่ายที่สุดซึ่งมีจำหน่ายทั่วไปในขวดพลาสติกในร้านขายยาเพื่อใช้เป็นน้ำยาฆ่าเชื้อ โครงสร้างของมันคือ:
สังเกตว่าตรงกลางด้านล่างกลุ่ม OH (สีแดง) เราจะพบ Y อีกครั้งทำให้มีลักษณะที่ผิดเป็นแบน แอลกอฮอล์นี้ได้มาง่ายๆโดยการเปลี่ยน sinuosities หรือกล่องสีขาวที่แสดงโดยกลุ่ม OH เช่นเดียวกับกลุ่มอื่น ๆ หรือต่างกัน
ไอโซโพรพิลเฮไลด์
สมมติว่าตอนนี้ไม่ใช่ OH แต่เป็นอะตอมของฮาโลเจน X (F, Cl, Br และ I) ในกรณีนั้นเราได้รับ isopropyl halides, XCH (CH3)2. สารประกอบอินทรีย์เหล่านี้มีลักษณะเป็นของเหลวที่มีความระเหยสูงซึ่งอาจใช้เป็นแหล่งไอโซโพรพิลในปฏิกิริยาอัลคิลเลชั่น (นอกเหนือจากโมเลกุลอื่น ๆ )
ในบรรดาไลด์เหล่านี้เราจึงมี:
- ไอโซโพรพิลฟลูออไรด์, FCH (CH3)2
- ไอโซโพรพิลคลอไรด์, ClCH (CH3)2
- ไอโซโพรพิลโบรไมด์, BrCH (CH3)2
- ไอโซโพรพิลไอโอไดด์, ICH (CH3)2
โครงสร้างของพวกมันเหมือนกับของไอโซโพรพิลแอลกอฮอล์เพียง แต่เปลี่ยนขนาดของอะตอมที่ยึดติดกับคาร์บอนกลางหรือคาร์บอนทุติยภูมิ
ไอโซโพรพิลามีน
ตอนนี้ไม่ใช่ OH หรือฮาโลเจน แต่เป็นหมู่ฟังก์ชันอะมิโน NH2 (ภาพบนสุด). เช่นเดียวกับไอโซโพรพิลแอลกอฮอล์ isopropylamine เป็นเอมีนทุติยภูมิและเป็นจุดเริ่มต้นของการสังเคราะห์ยาฆ่าแมลงต่างๆ ไม่ได้วางตลาดในลักษณะเดียวกันเนื่องจากมีกลิ่นเหม็นและติดไฟได้จึงเป็นสารประกอบที่อันตราย
Lorcainida
เราทิ้งอนุพันธ์ของไอโซโพรพิลไว้ข้างหลังและเริ่มมองว่ามันเป็นสารทดแทนง่ายๆ Lorcainide (ด้านบน) เป็นยาที่มีการถกเถียงกันซึ่งใช้เพื่อทำให้จังหวะการเต้นของหัวใจเป็นปกติ ถ้าคุณดูโมเลกุลมันจะง่ายในไม่กี่วินาทีที่จะเห็น Y ทางด้านซ้ายซึ่งแสดงถึงไอโซโพรพิล
ในบางสูตรสัญลักษณ์ iPr ถูกใช้แทน Y แต่มักจะใช้กับโมเลกุลที่มีขนาดใหญ่และซับซ้อนมากขึ้น
อื่น ๆ
สุดท้ายตัวอย่างอื่น ๆ ที่มีสูตรหรือแบบจำลองโครงสร้างตามลำดับจะถูกอ้างถึงเพื่อใช้เป็นแบบฝึกหัดเพื่อค้นหาไอโซโพรพิล:
ตอนนี้ Y สำหรับ isopropyl อยู่ทางด้านขวาตามการแสดงของ mazapertine ยารักษาโรคจิต
คราวนี้เรามีไอโซโพรพิล 3 หมู่คือ P (CH (CH3)2)3ซึ่งแสดงด้วย Y สามตัวสูตรสามารถเขียนเป็น PiPr ได้3 o P (iPr)3.
และในที่สุดเราก็มี monoterpene thuyen ซึ่งโครงสร้างเมื่อมองแวบแรกอาจทำให้เกิดความสับสนว่าจะพบไอโซโพรพิลได้ที่ไหน แต่หลังจากดูอย่างสงบแล้วคุณจะสังเกตเห็นว่ามันอยู่ด้านบนสุด
อ้างอิง
- Morrison, R. T. และ Boyd, R, N. (1987). เคมีอินทรีย์. พิมพ์ครั้งที่ 5. กองบรรณาธิการ Addison-Wesley Interamericana
- แครี่ F. (2008). เคมีอินทรีย์. (พิมพ์ครั้งที่หก). Mc Graw Hill
- Graham Solomons T.W. , Craig B.Fryhle (2554). เคมีอินทรีย์. เอมีน (พิมพ์ครั้งที่ 10.). ไวลีย์พลัส
- สตีเวนเอฮาร์ดิงเกอร์ (2560). ภาพประกอบอภิธานศัพท์เคมีอินทรีย์: Isopropyl ดึงมาจาก: chem.ucla.edu
- Elsevier B.V. (2019). กลุ่มไอโซโพรพิล ScienceDirect ดึงมาจาก: sciencedirect.com
- Wikipedia (2019). หมวดหมู่: สารประกอบไอโซโพรพิล. สืบค้นจาก: en.wikipedia.org
